乙基3-(3-硝基苯基)-2-丙炔酸酯 | 35283-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基3-(3-硝基苯基)-2-丙炔酸酯
• 英文名称: ethyl 3-(3-nitrophenyl)propiolate
• 英文别名: Ethyl 3-(3-nitrophenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 35283-09-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: BDBUSSJVLJJIDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-(3-硝基苯基)-2-丙炔酸酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₂₇H₃₆AuClN₂⁽¹⁺⁾ 、 丙酮 作用下， 反应 7.0h， 以90%的产率得到Ethyl 3-hydroxy-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用阳离子 NHC-AuIC 催化剂通过炔基酯和炔基酮的区域选择性水合有效合成功能化 β-酮酯和 β-二酮

  摘要：

  通过使用阳离子 NHC-AuI 催化剂，α-炔基酯和酮的区域选择性水合分别产生 β-酮酯和 β-二酮。在反应条件下通过羟醛自缩合控制丙酮中水的释放使得丙酮成为比 1,4-二恶烷/水更好的溶剂，用于水合具有敏感酯部分的 α-炔基酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601025
• 作为产物：
  描述：

  α-bromo-3-nitro-trans-cinnamic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 乙基3-(3-硝基苯基)-2-丙炔酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Series of Substituted Phenylpropiolic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01626a033

文献信息

• Concise Synthesis of Furo[2,3-b]indolines via [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of N-Alkenyloxyindoles
  作者：Laura L. Anderson、Michael Shevlin、Neil A. Strotman

  DOI：10.1055/s-0040-1707250

  日期：2021.1

  concise new synthetic route to furo[2,3-b]indolines has been developed by taking advantage of the reactivity of N-alkenyloxyindole intermediates. These compounds spontaneously undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement followed by cyclization to form hemiaminals as single diastereomers. Tin-promoted N-hydroxyindole formation followed by conjugate addition to activated alkynes provides simple and modular

  利用 N-链烯氧基吲哚中间体的反应性，开发了一种简洁的呋喃 [2,3-b] 吲哚啉合成路线。这些化合物自发地经历 [3,3]-σ 重排，然后环化形成作为单一非对映异构体的半缩氨酸。锡促进的 N-羟基吲哚形成，然后与活化炔烃的共轭加成提供了对各种 N-烯氧基吲哚及其相应呋喃 [2,3-b] 吲哚啉的简单和模块化的访问。微型高通量实验用于促进对这种转化的范围和耐受性的研究，并且还评估了对 N-羟基吲哚与卤代芳烃的亲核芳香取代和重排的相关研究。
• (Ethoxycarbonyliodomethyl)triphenylphosphonium Iodide: A Convenient Reagent for the Direct Synthesis of β-Substituted Propiolic Acids<i>via</i>the Corresponding Esters
  作者：Jaques Chenault、Jean-François E. Dupin

  DOI：10.1055/s-1987-27983

  日期：——

  Reaction between (ethoxycarbonyliodomethyl)triphenylphosphonium iodide, potassium carbonate, and various aromatic or aliphatic aldehydes in a liquid solid two phases system gives ß-substituted propiolic esters. The corresponding acids are obtained in good yield by hydrolysis.

  （乙氧基羧基碘甲基）三苯基膦碘化物、碳酸钾与各种芳香或脂肪醛在液固两相体系中反应，生成β-取代丙炔酸酯。通过水解可以获得相应的酸，产率良好。
• An Approach for the Generation of γ-Propenylidene-γ-butenolides and Application to the Total Synthesis of Rubrolides
  作者：Debayan Roy、Prabhakararao Tharra、Beeraiah Baire

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01529

  日期：2021.8.6

  proposed mechanism. By utilizing the β-aryl-γ-methylenecyclohexenylidene-γ-butenolides as starting materials, a highly stereoselective and efficient approach has been developed for the syntheses of frameworks of rubrolide natural products. This strategy was further extended for the total synthesis of rubrolide E.

  一类新的γ-丁烯内酯的设计和合成，即。β -芳基γ亚丙烯基-γ-丁烯羟酸内酯，已经从β -芳基-被报道Ž -enoate炔丙醇在酸的存在下进行。β-芳基-γ-亚丙烯基-γ-丁烯内酯及其O 18 -异构体的分离证实了在所提出的机制中丙二烯基-内酯离子和环状半缩醛的中介作用。以β-芳基-γ-亚甲基环己烯基-γ-丁烯内酯为原料，开发了一种立体选择性高、效率高的合成红溴内酯天然产物骨架的方法。该策略进一步扩展到 rubrolide E 的全合成。
• Protonation of 3-Arylpropynoic Acid Derivatives in Superacids
  作者：S. Walspurger、A. V. Vasil'ev、J. Sommer、P. Pale、P. Yu. Savechenkov、A. P. Rudenko

  DOI：10.1007/s11178-005-0371-z

  日期：2005.10

  According to the 1H and 13C NMR data, 3-arylpropynoic acids and their esters XC6H n -C≡C-CO2R (R = H, Me, Et) having electron-withdrawing substituents in the benzene ring (X = NO2, CN, COMe, CO2Me) exist in HSO3F at −80 to 0°C as XC6H n -C≡C-C+(OH)OR ions. Derivatives with other substituents (X = H, F, Me, MeO) in HSO3F or CF3SO3H above −40°C undergo protonation at the acetylenic carbon atom neighboring to the acid group to give unstable vinyl-type XC6H n -C+=CH-CO2R cations which are then transformed into mixtures of stereoisomeric (Z and E) fluorosulfonates or triflluoromethanesulfonates XC6H n -CY=CH-CO2R (Y = OSO2F, OSO2CF3), the E isomer prevailing.

  根据1H和13C NMR数据，在苯环上带有吸电子取代基（X = NO2、CN、COMe、CO2Me）的3-芳基丙炔酸及其酯XC6H n -C≡C-CO2R（R = H、Me、Et）在HSO3F中以XC6H n -C≡C-C+(OH)OR离子的形式存在于-80至0°C的温度范围内。在HSO3
• Novel heterobicyclic compounds
  申请人：Tung Roger

  公开号：US20080058351A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  This invention relates to novel pyrazolo-pyrimidine compounds and their use as analytical tools and in methods of treating neurological disorders, including sleep disorders such as insomnia.

  本发明涉及新型吡唑并嘧啶化合物及其作为分析工具和治疗神经系统疾病的方法，包括失眠等睡眠障碍的方法。