trans-2-(but-2-en-1-yl)-1,4-dimethylbenzene | 21003-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-(but-2-en-1-yl)-1,4-dimethylbenzene
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-2-(2-butenyl)benzol；2-[(E)-but-2-enyl]-1,4-dimethylbenzene
• CAS: 21003-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: ZAGLJFOZBVWFJB-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(but-2-en-1-yl)-1,4-dimethylbenzene 生成 2,6-二甲基萘
  参考文献：
  名称：

  CAKAMOTO, NAOYA;SIMAMOTO, KEHNDZI;FUDZIMOTO, TADAAKI;TANIGUTI, XAYAO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-丁烯 、 对二甲苯 在 aluminum oxide 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到trans-2-(but-2-en-1-yl)-1,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Direct allylation of aromatic compounds with allylic chloride using the supported reagents system ZnCl₂/SiO₂–K₂CO₃/Al₂O₃

  摘要：

  尽管芳香化合物与烯丙基氯化物在ZnCl2/SiO2的作用下反应生成2-氯-1-芳基烷烃，并伴随有二芳基烷烃，但使用ZnCl2/SiO2–K2CO3/Al2O3进行类似反应时，单烯丙基化合物作为主要产物以良好的产率生成。

  DOI：

  10.1039/c39950001895

文献信息

• An Efficient and Inexpensive Catalyst System for Friedel‐Crafts Alkylation of Aromatic Compounds with Benzyl and Allyl Alcohols
  作者：Jin‐Heng Li、Wen‐Jie Liu、Du‐Lin Yin

  DOI：10.1081/scc-200028600

  日期：2004.1

  An new strategy that uses Ce2(SO4)3 as an effective catalyst for Friedel‐Crafts alkylation of aromatic compounds with benzyl and allyl alcohols is presented. In the presence of 1 to 10 mol% of Ce2(SO4)3, Friedel‐Crafts alkylation with both benzyl alcohols, including primary and secondary benzyl alcohols, and allyl alcohol were carried out smoothly and efficiently. Moreover, the catalyst was recovered

  摘要 提出了一种使用 Ce2(SO4)3 作为芳香族化合物与苯甲醇和烯丙醇的 Friedel-Crafts 烷基化的有效催化剂的新策略。在 1 至 10 mol% 的 Ce2(SO4)3 存在下，苯甲醇（包括伯和仲苯甲醇）和烯丙醇的 Friedel-Crafts 烷基化反应顺利有效地进行。此外，催化剂被回收并重复使用3次，活性没有显着损失。
• Allylation of arenes catalysed by thiolate-bridged diruthenium complexes
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Masashi Yamanashi、Yukihiro Takagi、Masanobu Hidai

  DOI：10.1039/a701115f

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of cationic thiolate-bridged diruthenium complexes, arenes react with allylic alcohols to afford the corresponding allylated aromatic products in high yields.

  在阳离子硫醇盐桥连二钌复合物的催化量存在下，芳烃与烯丙醇反应，以高产率得到相应的烯丙基化芳香产物。
• Cooperative Friedel−Crafts Catalysis in Heterobimetallic Regime:  Alkylation of Aromatics by π-Activated Alcohols
  作者：Joyanta Choudhury、Susmita Podder、Sujit Roy

  DOI：10.1021/ja0506004

  日期：2005.5.1

  The highly active Friedel-Crafts alkylation (FCA) catalyst, [Ir(COD)Cl(SnCl3)(SnCl4)(arene)]+Cl- (1-SnCl4), is easily generated in one-pot from [Ir(COD)Cl]2 or [Ir(COD)(mu-Cl)Cl(SnCl3)]2 (1) and SnCl4. The reaction of arenes, heteroarenes with benzyl, and allyl alcohols is promoted by 1-SnCl4 (1 mol %) with high turnover frequency. Kinetic evidence is presented to establish FCA pattern. From dual-catalyst

  高活性的弗瑞德-克来福特烷基化 (FCA) 催化剂 [Ir(COD)Cl(SnCl3)(SnCl4)(芳烃)]+Cl- (1-SnCl4) 可以很容易地从 [Ir(COD) Cl]2 或 [Ir(COD)(mu-Cl)Cl(SnCl3)]2 (1) 和 SnCl4。芳烃、杂芳烃与苄基和烯丙醇的反应由 1-SnCl4 (1 mol%) 以高转换频率促进。提供动力学证据以建立 FCA 模式。从改变过渡金属和主族金属伙伴的双催化剂组合研究来看，本催化剂的效率归因于亲电“IrIII-SnIV”核。
• Functional selectivity in Friedel–Crafts alkylations with allylic halides promoted by solid composite lead fluoride reagent
  作者：Junko Ichihara

  DOI：10.1039/a704606e

  日期：——

  The composite lead fluoride reagent prepared from PbF2 and NaBr is a nonhygroscopic and efficient solid reagent for promoting Friedel–Crafts type reaction of aromatic compounds with allylic halides selectively to afford the monoallylated compounds.

  由氟化铅 (PbF2) 和溴化钠 (NaBr) 制备的复合氟化铅试剂是一种不吸湿且高效的固体试剂，可选择性地促进芳香化合物与烯丙基卤化物发生傅克型反应，从而得到单烯丙基化合物。
• A new direct allylation of the aromatic compounds with allylic chlorides catalyzed by indium metal
  作者：Hwan Jung Lim、Gyochang Keum、Soon Bang Kang、Youseung Kim、Bong Young Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02707-5

  日期：1999.2

  A new method of the direct allylation reaction for the aromatic compounds with allylic chlorides using a catalytic amount of indium in the presence of Å molecular sieves was developed.

  开发了一种在Å分子筛存在下使用催化量的铟与芳基氯化物进行芳族化合物直接烯丙基化反应的新方法。