5-(7-coumarinyloxy)pentanoyl chloride | 155791-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-(7-coumarinyloxy)pentanoyl chloride
• 英文别名: 5-(2-Oxochromen-7-yl)oxypentanoyl chloride
• CAS: 155791-65-4
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₄
• 分子量: 280.708
• InChiKey: UFSXPHTWRGWIIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-[2-[2-(dimethylamino)ethylcarbamoyl]-1-methylimidazol-4-yl]-1-methylimidazole-2-carboxamide 、 5-(7-coumarinyloxy)pentanoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以30.1%的产率得到N-[2-(dimethylamino)ethyl]-1-methyl-4-(1-methyl-4-{[5-(7-coumarinyloxy)pentanoyl]amino}imidazole-2-carboxamido)imidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Lee; Roldan; Haskell, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 8, p. 1208 - 1213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 5-(7-coumarinyloxy)pentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  用于化疗和光动力治疗的新型卟啉-香豆素衍生物的合成及抗肿瘤研究

  摘要：

  光动力疗法 (PDT) 因其无创和低副作用而在癌症治疗中具有吸引力。在这项研究中，我们通过卟啉与香豆素衍生物的缩合反应合成了 20 种卟啉-香豆素化合物。在单线态氧( 1 O 2 )测定中，DPBF荧光在光照10 s后猝灭85%；DPBF的荧光在光照30 s时几乎消失。这表明卟啉-香豆素类化合物具有优异的1 O 2发电效率。此外，卟啉-香豆素化合物在光照下对A549和HepG2细胞表现出不同的抑制作用。而在黑暗条件下，具有较短烷基链的化合物显示出抗肿瘤活性，而支链和烷基链的延伸降低了化合物的活性。因此，将具有较短烷基链的香豆素衍生物接入卟啉可实现PDT和化学疗法。此外，金属锌插入卟啉也增强了化合物的光动力治疗效果。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135826