5-(7-coumarinyloxy)pentanoyl chloride | 155791-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-(7-coumarinyloxy)pentanoyl chloride
• 英文别名: 5-(2-Oxochromen-7-yl)oxypentanoyl chloride
• CAS: 155791-65-4
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₄
• 分子量: 280.708
• InChiKey: UFSXPHTWRGWIIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-[2-[2-(dimethylamino)ethylcarbamoyl]-1-methylimidazol-4-yl]-1-methylimidazole-2-carboxamide 、 5-(7-coumarinyloxy)pentanoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以30.1%的产率得到N-[2-(dimethylamino)ethyl]-1-methyl-4-(1-methyl-4-{[5-(7-coumarinyloxy)pentanoyl]amino}imidazole-2-carboxamido)imidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Lee; Roldan; Haskell, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 8, p. 1208 - 1213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 5-(7-coumarinyloxy)pentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  用于化疗和光动力治疗的新型卟啉-香豆素衍生物的合成及抗肿瘤研究

  摘要：

  光动力疗法 (PDT) 因其无创和低副作用而在癌症治疗中具有吸引力。在这项研究中，我们通过卟啉与香豆素衍生物的缩合反应合成了 20 种卟啉-香豆素化合物。在单线态氧( 1 O 2 )测定中，DPBF荧光在光照10 s后猝灭85%；DPBF的荧光在光照30 s时几乎消失。这表明卟啉-香豆素类化合物具有优异的1 O 2发电效率。此外，卟啉-香豆素化合物在光照下对A549和HepG2细胞表现出不同的抑制作用。而在黑暗条件下，具有较短烷基链的化合物显示出抗肿瘤活性，而支链和烷基链的延伸降低了化合物的活性。因此，将具有较短烷基链的香豆素衍生物接入卟啉可实现PDT和化学疗法。此外，金属锌插入卟啉也增强了化合物的光动力治疗效果。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135826

文献信息

• Lee; Roldan; Haskell, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 8, p. 1208 - 1213
  作者：Lee、Roldan、Haskell、McAdam、Hartley

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antitumor study of novel porphyrin–coumarin derivatives for chemotherapy and photodynamic therapy
  作者：Zejie Tian、Lei Shi、Zhenhua Liu、Hui Li、Lingyan Yang、Yunmei Liu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135826

  日期：2023.9

  Photodynamic therapy (PDT) is attractive in cancer treatment because of its non-invasive and low side effects. In this study, we synthesized 20 porphyrin–coumarin compounds via condensation reactions of porphyrins with coumarin derivatives. In the singlet oxygen (1O2) assay, DPBF fluorescence was quenched by 85% after 10 s of light irradiation; the fluorescence of DPBF almost disappeared at 30 s by

  光动力疗法 (PDT) 因其无创和低副作用而在癌症治疗中具有吸引力。在这项研究中，我们通过卟啉与香豆素衍生物的缩合反应合成了 20 种卟啉-香豆素化合物。在单线态氧( 1 O 2 )测定中，DPBF荧光在光照10 s后猝灭85%；DPBF的荧光在光照30 s时几乎消失。这表明卟啉-香豆素类化合物具有优异的1 O 2发电效率。此外，卟啉-香豆素化合物在光照下对A549和HepG2细胞表现出不同的抑制作用。而在黑暗条件下，具有较短烷基链的化合物显示出抗肿瘤活性，而支链和烷基链的延伸降低了化合物的活性。因此，将具有较短烷基链的香豆素衍生物接入卟啉可实现PDT和化学疗法。此外，金属锌插入卟啉也增强了化合物的光动力治疗效果。