diisopropyl (4-methoxybenzyl)phosphonate | 34586-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diisopropyl (4-methoxybenzyl)phosphonate
• 英文别名: Di-isopropyl-(4-methoxybenzyl)-phosphonat
• CAS: 34586-54-4
• 化学式: C₁₄H₂₃O₄P
• 分子量: 286.308
• InChiKey: PZSCBNQDIRBXNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (4-methoxybenzyl)phosphonate 、 对溴氟苯 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到diisopropyl ((4-fluorophenyl)(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed α-Arylation of Benzylic Phosphonates

  摘要：

  A new synthetic route to access diarylmethyl phosphonates is presented. The transformation enables the introduction of aromatic groups on benzylic phosphonates via a deprotonative cross-coupling process (DCCP). The Pd(OAc)(2)/CataCXium A-based catalyst afforded a reaction between benzyl diisopropyl phosphonate derivatives and aryl bromides in good to excellent isolated yields (64-92%).

  DOI：

  10.1021/ol5002413
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 4-甲氧基氯苄 反应 4.0h， 以90%的产率得到diisopropyl (4-methoxybenzyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed α-Arylation of Benzylic Phosphonates

  摘要：

  A new synthetic route to access diarylmethyl phosphonates is presented. The transformation enables the introduction of aromatic groups on benzylic phosphonates via a deprotonative cross-coupling process (DCCP). The Pd(OAc)(2)/CataCXium A-based catalyst afforded a reaction between benzyl diisopropyl phosphonate derivatives and aryl bromides in good to excellent isolated yields (64-92%).

  DOI：

  10.1021/ol5002413

文献信息

• Visible-light-mediated phosphonylation reaction: formation of phosphonates from alkyl/arylhydrazines and trialkylphosphites using zinc phthalocyanine
  作者：Mehdi Koohgard、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1039/d1ob00848j

  日期：——

  protocol for the photoredox syntheses of arylphosphonates and, for the first time, alkyl phosphonates. Zinc phthalocyanine-photocatalyzed Csp2–P and Csp3–P bond formations were efficiently achieved by reacting aryl/alkylhydrazines with trialkylphosphites in the presence of air serving as an abundant oxidant. The reaction conditions tolerated a wide variety of functional groups.

  在这项工作中，我们开发了一种无配体和无碱基的可见光介导方案，用于芳基膦酸盐的光氧化还原合成，并且首次用于烷基膦酸盐。锌酞菁光催化 C sp 2 -P 和 C sp 3 -P 键的形成是通过芳基/烷基肼与三烷基亚磷酸酯在空气作为丰富氧化剂的存在下反应有效实现的。反应条件容许多种官能团。