ethyl 2-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate | 1200399-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-methyl-2-(4-chlorobenzyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate；Ethyl 2-(4-chlorobenzyl)-4-methylthiazole-5-carboxylate
• CAS: 1200399-45-6
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂S
• mdl: MFCD30294143
• 分子量: 295.79
• InChiKey: RBGMSXOAHNHMJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 1,1-dimethylethyl 6-[({2-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl}amino)carbonyl]-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-THIAZOLYL-1, 2, 3, 4-TETRAHYDRO-6-ISOQUINOLINECARBOXAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL COENZYME A DESATURASE
  [FR] DÉRIVÉS DE N-THIAZOLYL-1, 2, 3, 4-TÉTRAHYDRO-6-ISOQUINOLINE CARBOXAMIDE COMME INHIBITEURS DE LA STÉAROYLE COA DÉSATURASE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的取代噻唑化合物，其中Z代表(A)、(B)、(C)和(D)，其中*代表连接点及其盐，以及含有它们的药物组合物和它们在医学上的应用。具体而言，该发明涉及抑制SCD活性的化合物。

  公开号：

  WO2009150196A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基硫代乙酰胺 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑-5-羧酰胺衍生物的合成及生物筛选

  摘要：

  噻唑衍生物因其易于获得，化学活性多样而得到了广泛的研究。噻唑的化学作用继续引起合成有机化学家的注意，因为它们具有多种多样的生物活性，例如抗菌，抗结核，抗癌，抗真菌和消炎活性，具有1-5的活性。6-9还报道了4-（4-氨基苯基）-噻唑具有抗结核活性。10个5-唑羧酰胺衍生物显示出抗缺氧活性。11芳基咪唑基羧酰胺衍生物被证明是大麻素CB1受体拮抗剂。12,13基于这些观察结果，合成了取代的噻唑羧酰胺并进行了微生物筛选。在此处，我们报告了在DMF中使用EDC-HOBt偶联合成N-（4-（2-（苄基噻唑-4-基）苯基）-2-苄基-4-甲基噻唑-5-羧酰胺衍生物的简单有效的方法抗菌活性。通过使2-苄基-4-甲基噻唑-5-羧酸3a-c与2-甲基/取代的苄基-4-（4-氨基苯基）噻唑2a-f在EDC-存在下反应来合成目标化合物5a-n。 DMF中的HOBt收率很高（方案1）。表1列出了羧酰胺衍生物5a-

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.5.882

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activities of Novel Series of 3-(4-(2-substituted thiazol-4-yl)phenyl)-2-(4-methyl-2-substituted thiazol-5-yl)thiazolidin-4-one Derivatives
  作者：Shivaji H. Shelke、Pravin C. Mhaske、Sachin Narkhade、Vivek D. Bobade

  DOI：10.1002/jhet.1789

  日期：2014.7

  In the present investigation, a novel series of 3‐(4‐(2‐substituted thiazol‐4‐yl)phenyl)‐2‐(4‐methyl‐2‐substituted thiazol‐5‐yl)thiazolidin‐4‐one derivatives were synthesized by condensation of 2‐substituted‐4‐methylthiazole‐5‐carbaldehyde with 4‐(2‐substituted thiazol‐4‐yl)benzenamine followed by cyclo‐condensation with thioglycolic acid in toluene. All the newly synthesized compounds were characterized

  在本研究中，一系列新的3-（4-（2-取代噻唑-4-基）苯基）-2-（4-甲基-2-取代噻唑-5基）噻唑烷-4-酮衍生物是合成方法是将2-取代4-甲基噻唑5-甲醛与4-（2-取代噻唑4-基）苯甲胺缩合，然后与巯基乙酸在甲苯中进行环缩合。所有新合成的化合物均通过光谱（IR，1 H NMR，13 C NMR和Mass）方法进行了表征。筛选标题化合物的定量抗菌活性（最小抑制浓度）。所有化合物7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h和8a，8b，8c，8d，8e，8f，8g，8h显示中度至良好的抗菌活性，而化合物（7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h）也显示中度抗真菌活性。
• THIAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2530078A1

  公开（公告）日：2012-12-05

  Provided is a compound having an agonist action on GPR52, which is useful as a prophylactic or therapeutic drug for mental diseases such as schizophrenia and the like, and the like. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供了一种对GPR52具有激动剂作用的化合物，该化合物可作为预防或治疗精神疾病如精神分裂症等的药物。一种由以下通式（I）表示的化合物：其中各个符号的定义如说明书中所述，或其盐形式。
• Synthesis and Antimicrobial Activities of Novel Series of 1-((4-Methyl-2-Substituted Thiazol-5-yl)Methyleneam INO)-2-Substituted Isothiourea Derivatives
  作者：Shivaji H. Shelke、Pravin C. Mhaske、Pankaj Hande、Vivek D. Bobade

  DOI：10.1080/10426507.2012.745542

  日期：2013.9.1

  A novel series of 1-((4-methyl-2-substituted thiazol-5-yl)methyleneamino)-2-substituted isothiourea derivatives was synthesized by alkylation of (Z/E)-1-((4-methyl-2-substituted thiazol-5-yl)methylene)thiosemicarbazide with alkylhalide in acetone. All the newly synthesized compounds were characterized by spectral (IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectrometry) methods. The newly synthesized compounds were screened for in vitro antimicrobial activity. Most of the compounds show moderate to excellent antimicrobial activity.
• [EN] COMPOUNDS THAT INTERACT WITH ION CHANNELS, IN PARTICULAR WITH ION CHANNELS FROM THE KV FAMILY<br/>[FR] COMPOSÉS INTERAGISSANT AVEC DES CANAUX IONIQUES, NOTAMMENT DES CANAUX IONIQUES DE LA FAMILLE KV
  申请人：DEVGEN NV

  公开号：WO2007138110A2

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] The present invention relates to compounds that interact with ion channels. In particular, the invention relates to compounds having the structural Formula having the structural Formula (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) stereoisomers, tautomers, racemics, prodrugs, metabolites thereof, or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, Formula (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) wherein X¹, X², X³, X⁴, t, s, A¹, L¹, L², R¹, R², and R⁴ have the same meaning as that defined in claim 1. The invention also relates to methods for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, and to the use of said compounds in methods for treatment of the human and animal body.
  [FR] L'invention concerne des composés interagissant avec des canaux ioniques. L'invention concerne, notamment, des composés représentés par la formule (I), (II), (III), (IV), (V) ou (VI), des stéréoisomères, des tautomères, des racémiques, des promédicaments, des métabolites de ceux-ci ou un sel pharmaceutiquement et/ou un solvate de celui-ci. Dans la formule (I), (II), (III), (IV), (V) ou (VI), X¹, X², X³, X⁴, t, s, A¹, L¹, L², R¹, R², et R⁴ ont la même signification que celle définie dans la revendication 1. L'invention concerne également des procédés de préparation desdits composés, des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits composés et l'utilisation de ces composés dans des méthodes de traitement du corps humain ou animal.