ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxo-butyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 15912-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxo-butyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4-ethoxy-4-oxobutyl)prolinate；1-Carbethoxypropyl-2-carbethoxy-pyrrolidin；1-(3-ethoxycarbonyl-propyl)-DL-prolin-ethyl ester；1-(3-Aethoxycarbonyl-propyl)-DL-prolin-aethylester；Ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-2-pyrrolidinecarboxylate；ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 15912-36-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: SNPLCAHWAKHFSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxo-butyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 水 、 氯乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2,4-dichloro-5,6,8,9,10,10a-hexahydropyrimido[5,4-g]indolizine
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC FUSED PYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF p97 COMPLEX

  摘要：

  具有P4位置上芳基烷基胺取代基和P2位置上取代的1H-吲哚-1-基、1H-吲哚-3-基、茚基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、苯并三唑-1-基或1H-苯并[d]咪唑-1-基团的三环融合嘧啶化合物，以及可选的取代其他位置的脂肪、功能性和/或芳香成分的三环化合物。这些化合物是含有p97的AAA蛋白酶体复合物的抑制剂，是用于治疗与p97生物活性相关的疾病如癌症的有效药物。

  公开号：

  US20170267679A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基吡咯烷-2-羧酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxo-butyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Electrolytic Reduction of Bicyclic α-Aminoketones. A New Method for the Synthesis of Medium Rings¹ Containing Nitrogen^2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01138a053

文献信息

• Tris(4-bromophenyl)aminium Hexachloroantimonate as a “Waste-Utilized”-Type Initiator-Promoted C–H Chlorination via C–H Activation Relay: Synthesis of Chlorinated Pyrroles
  作者：Han Ding、Shuwei Zhang、Zheng Sun、Qiyuan Ma、Yuemei Li、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01641

  日期：2022.11.18

  Using tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate as a “waste-utilized”-type initiator, the aerobic oxidation of the sp3 C–H bond of proline esters was realized via C–H activation relay, giving a series of halogenated pyrroles in high yields. The mechanistic study revealed that the counterion, SbCl6–, was involved in the radical chlorination process, which provides a new way to understand the role

  以三(4-溴苯基)六氯锑酸铵为“废物利用”型引发剂，通过C-H活化接力实现脯氨酸酯sp 3 C-H键的有氧氧化，得到一系列卤代吡咯类化合物高产。机理研究表明，抗衡离子 SbCl 6 -参与了自由基氯化过程，这为理解抗衡离子的作用提供了一种新途径。
• C−H Bond Activation Relay (CHAR) of Proline Ester Derivatives Promoted by In Situ Triarylamine Radical Cation: Selective Synthesis of 4‐Bromopyrrole Derivatives
  作者：Han Ding、Shuwei Zhang、Zheng Sun、Qiyuan Ma、Yuemei Li、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1002/chem.202203654

  日期：——

  A C−H activation relay (CHAR) of proline esters was realized by the in situ generated tris(4-bromophenyl)amine radical cation, selectively constructing the skeleton of 4-bromopyrrole under mild reaction conditions.

  通过原位生成的三（4-溴苯基）胺基阳离子，在温和的反应条件下选择性地构建 4-溴吡咯的骨架，实现了脯氨酸酯的 AC-H 活化中继（CHAR）。