4-(3-甲酰基苯氧基)丁酸乙酯 | 73718-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(3-甲酰基苯氧基)丁酸乙酯
• 英文名称: 4-(3-formylphenoxy)butyric acid,ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(3-formylphenoxy)butanoate；4-(3-formylphenoxy)butanoic acid, ethyl ester；4-(3-formylphenoxy)butyric acid, ethyl ester；3-(4-ethoxycarbonylpropoxy)benzaldehyde
• CAS: 73718-01-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: DQKZXCOPRAANIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-甲酰基苯氧基)丁酸乙酯 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5,15-di((3-carboxypropoxyl)phenyl)porphin
  参考文献：
  名称：

  用于光动力疗法的卟啉，二氢卟酚和细菌二氯衍生物之间的比较：合成，光物理性质和生物活性

  摘要：

  新型光敏剂的开发是光动力疗法（PDT）的一项艰巨任务。合成了十二种新型光敏剂（PSs），包括卟啉（P1-4），二氢卟酚（C1-4）和细菌绿素（B1-4）。的菌绿素表现出最长的吸收波长（λ最大 = 736纳米），其比卟吩的更高（λ最大 = 630纳米）和二氢卟酚（λ最大 = 644纳米）。通过标准测定法评估了Eca-109人食道癌细胞的体外光动力活性，所有PS均显示出光动力活性。其中，B2表现出最高的光毒性和最低的暗毒性。此外，B2对带有Eca-109细胞肿瘤的BALB / c裸鼠表现出最佳的光动力学抗肿瘤功效。因此，B2是用于PDT的强大而有前途的抗肿瘤光敏剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.005
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 间羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到4-(3-甲酰基苯氧基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新氨基酸卟啉衍生物。第一部分：综合

  摘要：

  为了获得可以与特定DNA序列结合的分子，已经通过有效偶联三氟甲磺酸，合成了几种新的在第四内消旋芳族取代基上带有氨基酸或肽侧链的三（N-甲基-4-吡啶基）卟啉。具有氨基酸或肽的单官能卟啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00832-0

文献信息

• Utilities of olefin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242615A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Compounds having an activity to enhance the expression of apoAI are provided. Compounds of formula (I): 1 in which Ar 1 and Ar 2 are independently a phenyl, naphthyl, or monocyclic or bicyclic aromatic heterocyclic group, which may be optionally substituted; —X— is —N═CZ 2 -, —CY 2 ═CZ 2 -, —CY 2 Y 3 —CHZ 2 -, —S—, —O—, or the like; Y 1 , Y 2 , Y 3 , Z 1 and Z 2 are independently a hydrogen, a halogen, a lower alkyl, a phenyl, or the like; Z 1 and Z 2 may be independently a linker group that may combine with Ar 2 and Ar 1 to form a condensed ring; m is 0 or 1, and n is 0 to 2; a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt or solvate of them; are disclosed.

  提供了一种增强apoAI表达活性的化合物。 公式 (I) 的化合物：1 其中Ar1和Ar2独立的是苯基、萘基或单环或双环芳族杂环族，可被选择性地取代； —X—是—N═CZ2-, —CY2═CZ2-, —CY2Y3—CHZ2-, —S—, —O—或类似物； Y1、Y2、Y3、Z1和Z2独立的是氢、卤素、低级烷基、苯基或类似物； Z1和Z2可以独立的是可以与Ar2和Ar1形成缩合环的连接基团； m是0或1，n是0到2； 它们的前药、药用盐或溶剂化物被公开。
• New amino acid porphyrin derivatives. Part I: Synthesis
  作者：Martine Perrée-Fauvet、Catherine Verchère-Béaur、Eric Tarnaud、Gilles Anneheim-Herbelin、Nathalie Bône、Alain Gaudemer

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00832-0

  日期：1996.10

  molecules that can bind to specific DNA-sequences, several new tri-(N-methyl-4-pyridiniumyl)porphyrins bearing an amino acid or peptide side-chain on the fourth meso aromatic substituent have been synthesized by efficient coupling of a monofunctionalized porphyrin with amino acids or peptides.

  为了获得可以与特定DNA序列结合的分子，已经通过有效偶联三氟甲磺酸，合成了几种新的在第四内消旋芳族取代基上带有氨基酸或肽侧链的三（N-甲基-4-吡啶基）卟啉。具有氨基酸或肽的单官能卟啉。
• Pyrimidone derivatives
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04524071A1

  公开（公告）日：1985-06-18

  Compounds of the formula (I) ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 each may represent hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, or alkyl, substituted by hydroxy, C.sub.1-3 alkoxy, amino, C.sub.1-3 alkylamino or di-C.sub.1-3 alkylamino or R.sub.1 and R.sub.2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an alicyclic heterocyclic ring which may be unsubstituted or may be substituted by one or more C.sub.1-3 alkyl groups or a hydroxy group and/or may contain another heteroatom are described. Alk is a straight lower alkylene chain, Q is a furan or thiophen ring, the furan ring optionally bearing a further substituent R.sub.5 adjacent to the group R.sub.1 R.sub.2 NAlk-- or Q represents a benzene ring. R.sub.5 represents halogen or C.sub.1-3 alkyl which may be substituted by a hydroxy or C.sub.1-3 alkoxy group; X represents --CH.sub.2 --, --O-- or --S--; n represents zero or 1; m represents 2, 3 or 4; Y represents .dbd.O or .dbd.S; R.sub.3 represents hydrogen in which case R.sub.4 represents methyl or R.sub.3 represents --(CH.sub.2).sub.p V(CH.sub.2).sub.q Ar, phenyl, or alkyl in which case R.sub.4 represents hydrogen; V represents --CH.sub.2 --, --O--, or --S--; p represents zero, 1, 2 or 3; q represents zero, 1, 2 or 3; the sum of p+q being 3 or less; Ar represents an aromatic carbocyclic or heterocyclic ring being optionally substituted by at least one C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy C.sub.1-3 alkyl, hydroxy, C.sub.1-3 alkoxy, methylenedioxy, halogen, trifluoromethyl or di-C.sub.1-3 alkylamino group; except that when n is zero and X is oxygen then Q represents a benzene or thiophen ring. The compounds of formula (I) have pharmacological activity as selective histamine H.sub.2 -antagonists.

  化合物的结构式为（I）##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2可以分别表示氢、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基烷基或烷基，其上取代基可能是羟基、C.sub.1-3烷氧基、氨基、C.sub.1-3烷基氨基或二C.sub.1-3烷基氨基，或者R.sub.1和R.sub.2与它们连接的氮原子一起形成一个脂环杂环，该杂环可能未取代或者可能被一个或多个C.sub.1-3烷基或一个羟基取代，和/或可能包含另一个杂原子。Alk是一条直链较低的烷基链，Q是呋喃或噻吩环，呋喃环可选地带有进一步的取代基R.sub.5，与基团R.sub.1 R.sub.2 NAlk--相邻，或Q代表苯环。R.sub.5代表卤素或C.sub.1-3烷基，可能被一个羟基或C.sub.1-3烷氧基取代；X代表--CH.sub.2--、--O--或--S--；n表示零或1；m表示2、3或4；Y表示.dbd.O或.dbd.S；R.sub.3表示氢，此时R.sub.4表示甲基，或者R.sub.3表示--(CH.sub.2).sub.p V(CH.sub.2).sub.q Ar、苯基或烷基，此时R.sub.4表示氢；V表示--CH.sub.2--、--O--或--S--；p表示零、1、2或3；q表示零、1、2或3；p+q的总和为3或更少；Ar表示一种芳香环或杂环，可选择地被至少一个C.sub.1-3烷基、C.sub.1-3烷氧基、羟基、C.sub.1-3烷氧基、亚甲二氧基、卤素、三氟甲基或二C.sub.1-3烷基氨基基团取代；但当n为零且X为氧时，则Q代表苯环或噻吩环。式（I）的化合物具有作为选择性组织胺H.sub.2 -拮抗剂的药理活性。
• Development of a novel series of styrylquinoline compounds as high-affinity leukotriene D4 receptor antagonists: synthetic and structure-activity studies leading to the discovery of (.+-.)-3-[[[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)-(E)-ethenyl]phenyl][[3-(dimethylamino)-3-oxopropyl]thio]methyl]thio]propionic acid
  作者：R. Zamboni、M. Belley、E. Champion、L. Charette、R. DeHaven、R. Frenette、J. Y. Gauthier、T. R. Jones、S. Leger

  DOI：10.1021/jm00099a011

  日期：1992.10

  Based on LTD4 receptor antagonist activity of 3-(2-quinolinyl-(E)-ethenyl)pyridine (2) found in broad screening, structure-activity studies were carried out which led to the identification of 3-[[[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)-(E)-ethenyl]phenyl][[3- (dimethylamino)-3-oxopropyl]thio]methyl]thio]propionic acid (1, MK-571) as a potent and orally active LTD4 receptor antagonist. These studies demonstrated

  根据广泛筛选中发现的3-（2-喹啉基-（E）-乙烯基）吡啶（2）的LTD4受体拮抗剂活性，进行了结构活性研究，从而鉴定了3-[[[[[[有力的2-（7-氯-2-喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸（1，MK-571）和口服活性LTD4受体拮抗剂。这些研究表明，苯环可以取代2取代吡啶而不会失去活性，喹啉基团中的7卤素取代最适合结合，（E）-乙烯基键最适合，结合力的增强可通过结合引入芳基环3位上的一个或多个极性酸性基团，并且可以通过由硫代丙酸和相应的苯乙烯基喹啉3-醛形成的二硫缩醛结合两个酸性基团，以生成化合物20（IC50 = 3 nM vs [3H] LTD4与豚鼠肺膜结合）。发现酸性基团之一可以转化为多种酰胺而不会丧失效力，并且二甲基酰胺1体现了内在效力的最佳性能（对豚鼠肺LTD4受体的IC50 = 0.8 nM）和口服体内对豚鼠，
• Enediyne derivatives useful for the synthesis of conjugates of
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05739116A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  This invention describes carrier-drug conjugates prepared from disulfide analogs of the calicheamicin family of potent antitumor antibiotics and their derivatives, as well as similar analogs from related antitumor antibiotics such as the esperamicins. The carrier can be an antibody, growth factor, or steroid which targets an undesired population of cells, such as those of a tumor. Whole protein carriers as well as their antigen-recognizing fragments and their chemically or genetically manipulated counterparts are useful for the targeting portion of the conjugates. This invention includes compounds required for the synthesis of these conjugates, appropriate pharmaceutical compositions of the carrier-drug conjugates, and their method of use.

  这项发明描述了从强效抗肿瘤抗生素calicheamicin家族的二硫化物类似物及其衍生物以及类似的来自于相关抗肿瘤抗生素esperamicin的类似物制备的载体-药物共轭物，载体可以是针对不需要的细胞群体（例如肿瘤细胞）的抗体、生长因子或类固醇。整个蛋白质载体以及它们的抗原识别片段和其化学或基因组操作的对应物都可用于共轭物的靶向部分。该发明包括合成这些共轭物所需的化合物、适当的药物组合物和它们的使用方法。