4-(3-甲酰基苯氧基)苯甲腈 | 90178-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-甲酰基苯氧基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(3-(formyl)phenoxy)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-Formylphenoxy)benzonitril；4-(3-Formylphenoxy)benzonitrile
• CAS: 90178-72-6
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• mdl: MFCD11500847
• 分子量: 223.231
• InChiKey: ZNFFJDNCDHKHEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67°C
• 沸点：
  408.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-甲酰基苯氧基)苯甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫脲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到4-(4-溴-3-甲酰基苯氧基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种克立硼罗中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种克立硼罗中间体的制备方法，克立硼罗中间体具有式Ⅳ所示结构，该制备方法包括：在第一有机溶剂和第一碱的存在下，将式Ⅰ化合物和对氟苯腈进行接触反应，得到式Ⅱ化合物；在第二有机溶剂和催化剂的存在下，将式Ⅱ化合物和溴代试剂进行接触反应，得式Ⅲ化合物；在第三溶剂的存在下，将式Ⅲ化合物和碱金属硼氢化物进行接触反应，得到式Ⅳ化合物；本发明的制备方法用反应原料对氟苯腈作为一个邻位位阻基团，省去了保护基的使用，提高溴代反应选择性，工艺成本低，原料价格便宜，能够更好的应用于工业化生产。

  公开号：

  CN110357792A
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 、 间羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到4-(3-甲酰基苯氧基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  抗菌双阳离子2-（苯氧基苯基）-吲哚和-1-苯并呋喃的合成

  摘要：

  为了抑制生长，合成了具有末端am基或咪唑啉基的十个2-（苯氧基苯基）吲哚和四个2-（苯氧基苯基）-1-苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840302

文献信息

• Probing the Hydrophobic Binding Pocket of G-Protein-Coupled Lysophosphatidylserine Receptor GPR34/LPS₁ by Docking-Aided Structure–Activity Analysis
  作者：Misa Sayama、Asuka Inoue、Sho Nakamura、Sejin Jung、Masaya Ikubo、Yuko Otani、Akiharu Uwamizu、Takayuki Kishi、Kumiko Makide、Junken Aoki、Takatsugu Hirokawa、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00693

  日期：2017.7.27

  relationship of ligands of GPR34, one of the LysoPS receptor subtypes, focusing on recognition of the long-chain fatty acid moiety by the hydrophobic pocket. By introducing benzene ring(s) into the fatty acid moiety of 2-deoxy-LysoPS, we explored the binding site’s preference for the hydrophobic shape. A tribenzene-containing fatty acid surrogate with modifications of the terminal aromatic moiety showed potent

  某些G蛋白偶联受体（GPCR）的配体已被鉴定为内源性脂质，例如溶血磷脂酰丝氨酸（LysoPS）。在这里，我们分析了LysoPS受体亚型之一的GPR34配体的结构-活性关系的分子基础，重点是疏水口袋对长链脂肪酸部分的识别。通过将苯环引入2-脱氧的脂肪酸部分-LysoPS，我们探索了结合位点对疏水形状的偏好。具有末端芳族部分的修饰的含三苯的脂肪酸替代物显示出对GPR34的有效激动活性。这些衍生物与基于GPR34的同源性建模/基于分子动力学的虚拟结合位点的计算对接表明，基于苯的脂质替代物中的纽结与GPR34的L形疏水口袋相匹配。在末端苯环的4-位带有庞大的叔丁基的基于四苯的脂质类似物表现出强效的GPR34激动活性，证实了本发明的疏水结合口袋模型。
• Trisubstituted-N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl] benzamides which inhibit P2X3 and P2X2/3 containing receptors
  申请人：——

  公开号：US20020173665A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Compounds of formula (I) 1 are novel P2X 3 and P2X 2 /P2X 3 antagonists which are useful in treating pain, urinary incontinence and bladder overactivity.

  化合物的式(I)1是新颖的P2X3和P2X2/P2X3拮抗剂，可用于治疗疼痛、尿失禁和膀胱过度活动。
• Structure-Based Design and Synthesis of N-Substituted 3-Amino-β-Carboline Derivatives as Potent αβ-Tubulin Degradation Agents
  作者：Yong Li、Yan Liu、Zejiang Zhu、Wei Yan、Chufeng Zhang、Zhuang Yang、Peng Bai、Minghai Tang、Mingsong Shi、Wen He、Suhong Fu、Jiang Liu、Kai Han、Jiewen Li、Lixin Xie、Haoyu Ye、Jianhong Yang、Lijuan Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02159

  日期：2022.2.10

  So far, relatively few small molecules have been reported to promote tubulin degradation. Our previous studies have found that compound 2, a noncovalent colchicine-site ligand, was capable of promoting αβ-tubulin degradation. To further improve its antiproliferative activity, 66 derivatives or analogues of 2 were designed and synthesized based on 2-tubulin cocrystal structure. Among them, 12b displayed

  迄今为止，促进微管蛋白降解的小分子报道相对较少。我们之前的研究发现化合物2是一种非共价秋水仙碱位点配体，能够促进 αβ-微管蛋白降解。为了进一步提高其抗增殖活性，基于2-微管蛋白共晶结构，设计合成了66种2的衍生物或类似物。其中， 12b显示出针对多种肿瘤细胞的纳摩尔效力，包括紫杉醇和阿霉素耐药细胞系。 12b与秋水仙碱位点结合，并通过泛素-蛋白酶体途径以浓度依赖性方式促进 αβ-微管蛋白降解。 X射线晶体结构显示12b的结合方式与2类似，但B环的构象略有变化，这导致12b与周围残基有更好的相互作用。 12b在 A2780S（紫杉醇敏感）和 A2780T（紫杉醇耐药）卵巢异种移植模型上，静脉注射 40 mg/kg（每周 3 次）剂量均能有效抑制肿瘤生长，TGI 分别为 92.42 和 79.75%，无明显副作用。效应，支持其作为肿瘤治疗化合物的潜在用途。
• Trisubstituted-N-[(1S)-1,2,3,4-terrahydro-1-naphthalenyl]benzamides which inhibit P2X2/3 containing receptors
  申请人：——

  公开号：US20030083359A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Compounds of formula (I) 1 are novel P2X 3 and P2X 2 /P2X 3 antagonists which are useful in treating pain, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式(I)1的化合物是新的P2X3和P2X2/P2X3拮抗剂，可用于治疗疼痛、尿失禁和膀胱过度活动。
• Trisubstituted-N-[(1S)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthalenyl]benzamides which inhibit P2X3 and P2X2/3 containing receptors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06831193B2

  公开（公告）日：2004-12-14

  Compounds of formula (I) are novel P2X3 and P2X2/P2X3 antagonists which are useful in treating pain, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式(I)的化合物是一种新型的P2X3和P2X2/P2X3拮抗剂，可用于治疗疼痛、尿失禁和膀胱过度活动。