5-(2,5-二甲基苯基)-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮 | 110225-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(2,5-二甲基苯基)-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(2,5-dimethylphenyl)uracil
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-(p-xylyl)uracil；5-(2,5-Dimethylphenyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-(2,5-dimethylphenyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 110225-42-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: OECZJLAVMLXMKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  372.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,5-二甲基苯基)-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮 在 对二甲苯 、 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 以32.2%的产率得到1,3-dimethyl-5,6-dihydro-5-(2,5-xylyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Ohkura, Kazue; Matsuda, Kohki; Seki, Koh-ichi, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 7, p. 1371 - 1376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 、 5-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 以31%的产率得到5-(2,5-二甲基苯基)-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Ohkura, Kazue; Matsuda, Kohki; Seki, Koh-ichi, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 7, p. 1371 - 1376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Protonation of the Electron Adducts of Pyrimidine Derivatives.
  作者：Kazue OHKURA、Koh-ichi SEKI

  DOI：10.1248/cpb.43.1024

  日期：——

  Photolyses of 5-substituted 1, 3-dimethyluracils (1a-e : a, R=F; b, R=Cl; c, R=H; d, R=CH3; e, R=p-xylyl) in p-xylene in the presence of trifluoroacetic acid (TFA) afforded 5, 6-dihydro-1, 3-dimethyl-6-p-methylbenzyluracils (3a-d), 5, 6-dihydro-1, 3-dimethyl-5-p-methylbenzyluracils (4a-e), and 5, 6-dihydro-1, 3-dimethyluracils (5a-e) in varying ratios. It is suggested that the 6-isomers (3) are derived from the O(4)-protonated electron adducts of 1, while 4 and 5 are the products from the C(6)-protonated electron adducts. The ratio of (4+5) vs. 3 depends on the ionization potentials of the O(4)-protonated intermediates. The formation of 4+5 increases with increasing concentration of TFA.

  5 取代的 1，3-二甲基尿嘧啶（1a-e ：a, R=F; b, R=Cl; c, R=H; d, R=CH3；e, R=p-xylyl) 在对二甲苯中，在三氟乙酸 (TFA) 的存在下，以不同的比例得到 5, 6-二氢-1, 3-二甲基-6-对甲基苄基尿嘧啶 (3a-d)、5, 6-二氢-1, 3-二甲基-5-对甲基苄基尿嘧啶 (4a-e) 和 5, 6-二氢-1, 3-二甲基尿嘧啶 (5a-e)。据认为，6-异构体（3）来自于 1 的 O（4）-质子化电子加合物，而 4 和 5 则是 C（6）-质子化电子加合物的产物。(4+5) 与 3 的比例取决于 O(4)-质子化中间产物的电离电位。4+5 的形成随着反式脂肪酸浓度的增加而增加。
• Photolysis of 5-bromo-1,3-dimethyluracil in substituted benzenes.
  作者：KOH-ICHI SEKI、KOHKI MATSUDA、YUKO BANDO、KAZUE OHKURA

  DOI：10.1248/cpb.36.4737

  日期：——

  Photolysis of5-bromo-1, 3-dimethyluracil (5-BDMU) in substituted benzenes afforded the corresponding 5-aryl derivatives together with the unexpected 6-isomers as an isomeric mixture. The 6-isomers were found to be derived from the protonated 5-BDMU, presumably via the interaction between LUMO5-BDMU (in the excited triplet state) and LUMOaryl (in the ground state).

  光解取代苯中的 5-溴-1, 3-二甲基尿嘧啶（5-BDMU）可得到相应的 5-芳基衍生物以及意想不到的 6-异构体异构体混合物。研究发现，6-异构体来自质子化的 5-BDMU，可能是通过 LUMO5-BDMU（激发三重态）和 LUMOaryl（基态）之间的相互作用产生的。
• PHOTOLYSIS OF 5-BR0M0-1,3-DIMETHYLURACIL IN SUBSTITUTED BENZENES
  作者：Koh-ichi Seki、Yuko Bando、Kazue Ohkura

  DOI：10.1246/cl.1986.195

  日期：1986.2.5

  Photolysis of 5-bromo-1,3-dimethyluracil in toluene, xylene and anisole afforded the anormalously substituted 6-aryl-1,3-dimethyluracils beside the expected products 5-aryl-1,3-dimethyluracils, while the reaction with veratrole occurred exclusively at the 5-position of the uracil ring.

  5-溴-1,3-二甲基尿嘧啶在甲苯、二甲苯和苯甲醚中的光解得到6-芳基-1,3-二甲基尿嘧啶和预期产物5-芳基-1,3-二甲基尿嘧啶，同时与藜芦发生反应仅在尿嘧啶环的 5 位。
• SEKI, KOH-ICHI;MATSUDA, KOHKI;BANDO, YUKO;OHKURA, KAZUE, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4737-4748
  作者：SEKI, KOH-ICHI、MATSUDA, KOHKI、BANDO, YUKO、OHKURA, KAZUE

  DOI：——

  日期：——
• MENG, JI-BEN;FU, DE-CHAO;DU, JIN-PING;GAO, ZHEN-HENG, ACTA CHIM. SIN., 46,(1988) N 4, 390-393
  作者：MENG, JI-BEN、FU, DE-CHAO、DU, JIN-PING、GAO, ZHEN-HENG

  DOI：——

  日期：——