(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-甲醇-四氢吡喃-2-酮肟 | 104013-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-甲醇-四氢吡喃-2-酮肟
• 英文名称: D-gluconhydroximo-1,5-lactone
• 英文别名: D-gluconhydroximo-lactone；Glhy lactone；(2Z,3R,4S,5S,6R)-2-hydroxyimino-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 104013-53-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₆
• 分子量: 193.156
• InChiKey: PJCCUACQELNHMX-YPCNXFFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-甲醇-四氢吡喃-2-酮肟 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到D-gluconhydroximo-1,5-lactone 1-N,2,3,4,6-pentabenzoate
  参考文献：
  名称：

  Aldonhydroximo内酯。构型的准备和确定

  摘要：

  通过D-葡萄糖，纤维二糖，D-半乳糖，D-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，D的氧化，合成未保护的，（Z）构型的（Z）构型的六氢和五氢己酮内酯2a - 12a。描述了在Cu 2 Cl 2 /吡啶存在下具有MnO 2，Hg（OAc）2或O 2的R-核糖和D-阿拉伯糖肟。通过用MnO 2氧化二异亚丙基-D-甘露糖肟13，得到（E / Z）对保护的羟基内酯14和15。在CH 2 Cl 2中在溶液中，次要（E）异构体15慢慢转变成主要（Z）异构体14。2a–12a的结构分配基于IR和NMR数据，1和14的贝克曼重排以及7a和47的X射线结构分析。从选择性脱保护的羟基内酯2c，8c和9c制备氨基甲酸酯2d，2f，8d和9d。（E / Z）-氨基磷酸酯的混合物27 / 28，29 / 30和31/32是从bromonitroso醚得到的16，19，和17和磷酸钠（OET）2。溴亚硝基醚18和

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680821
• 作为产物：
  描述：

  D-glucose oxime 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-甲醇-四氢吡喃-2-酮肟
  参考文献：
  名称：

  Aldonhydroximo内酯。构型的准备和确定

  摘要：

  通过D-葡萄糖，纤维二糖，D-半乳糖，D-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，D的氧化，合成未保护的，（Z）构型的（Z）构型的六氢和五氢己酮内酯2a - 12a。描述了在Cu 2 Cl 2 /吡啶存在下具有MnO 2，Hg（OAc）2或O 2的R-核糖和D-阿拉伯糖肟。通过用MnO 2氧化二异亚丙基-D-甘露糖肟13，得到（E / Z）对保护的羟基内酯14和15。在CH 2 Cl 2中在溶液中，次要（E）异构体15慢慢转变成主要（Z）异构体14。2a–12a的结构分配基于IR和NMR数据，1和14的贝克曼重排以及7a和47的X射线结构分析。从选择性脱保护的羟基内酯2c，8c和9c制备氨基甲酸酯2d，2f，8d和9d。（E / Z）-氨基磷酸酯的混合物27 / 28，29 / 30和31/32是从bromonitroso醚得到的16，19，和17和磷酸钠（OET）2。溴亚硝基醚18和

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680821

文献信息

• Kinetics of Strain-Promoted Alkyne-Nitrone Cycloadditions (SPANC) with Unprotected Carbohydrate Scaffolded Nitrones
  作者：Nathan Noël、Agathe Martinez、Fabien Massicot、Jean-Luc Vasse、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01098

  日期：2024.5.10

  The use of unprotected carbohydrate-derived nitrones as partners in strain-promoted alkyne-nitrone cycloadditions was investigated as a new tool for bioconjugation. The observed second-order reactions displayed rate constants of 3.4 × 10–4–5.8 × 10–2 M–1 s–1, which is the common order of magnitude of reaction kinetics with other simple aliphatic or aromatic nitrones. Applicability of this method to

  研究了使用未受保护的碳水化合物衍生的硝酮作为菌株促进的炔-硝酮环加成反应中的伙伴作为生物共轭的新工具。观察到的二级反应显示速率常数为 3.4 × 10 –4 –5.8 × 10 –2 M –1 s –1 ，这是其他简单脂肪族或芳香族硝酮反应动力学的常见数量级。通过执行一锅方案证明了该方法对水性介质的适用性，该方案结合了硝酮的顺序形成以及与水中的环辛炔的环加成。