N,N',N''-triacetyl-1,3,5-triaminobenzene | 26243-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N',N''-triacetyl-1,3,5-triaminobenzene
• 英文别名: N-(3,5-diacetamidophenyl)acetamide
• CAS: 26243-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃
• 分子量: 249.269
• InChiKey: KIMPOEOLEXUJEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  324 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  599.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N''-triacetyl-1,3,5-triaminobenzene 在 硫酸 、 水 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 20.0h， 生成 1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯
  参考文献：
  名称：

  一种1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯的安全合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种1,3,5‑三氨基‑2,4,6‑三硝基苯的安全合成方法。该方法包括：基于1,3,5‑环己三酮亚胺与1,3,5‑三氨基苯的异构特性，以1,3,5‑环己三酮为反应原料，通过三肟化反应、N‑O键切断‑异构反应及N‑酰化反应制得N,N’,N”‑三乙酰基‑1,3,5‑三氨基苯；以N,N’,N”‑三乙酰基‑1,3,5‑三氨基苯为原料，通过多段式一锅法三硝化反应制备得到TATB。该方法以多段式一锅法三硝化反应为显著特征，不仅避开了易爆炸多硝基化合物的胺化步骤，安全性大大提高，而且所使用的反应物或催化剂均为化学工业中的常用产品，避免了难降解有机溶剂的使用，实现了绿色安全合成的主题，同时，基于一锅法的特点，简化了操作流程，避免了中间产物的分离提纯收集等操作，有利于实现1,3,5‑三氨基‑2,4,6‑三硝基苯的规模化制备。

  公开号：

  CN113004151B
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 在 potassium permanganate 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 N,N',N''-triacetyl-1,3,5-triaminobenzene
  参考文献：
  名称：

  一种钝感炸药TATB的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种钝感炸药TATB的制备方法。所述方法包括：步骤1：以2,4,6‑三硝基甲苯为原料，先后与氢气、乙酸酐反应得到2,4,6‑三乙酰氨基甲苯；步骤2：将所得的2,4,6‑三乙酰氨基甲苯进行氧化、脱羧反应，得到1,3,5‑三乙酰氨基苯；步骤3：将所得的1,3,5‑三乙酰氨基苯进行硝化、水解反应，得到2,4,6‑三硝基‑1,3,5‑三氨基苯。由于该制备方法中所采用的原料为价格低廉的2,4,6‑三硝基甲苯、所使用的反应物或催化剂均为化学工业中的常用产品，因此该制备方法具有低成本、原料简单易得的特点。除此之外，该制备方法还具有合成步骤短、各步骤操作简单且产率高、反应速率快、中间及最终产物易分离收集等特点，有利于实现TATB的大量生产。

  公开号：

  CN111995527B

文献信息

• 1,3,5-三氨基苯的合成方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN108440308A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明提供了一种1,3,5‑三氨基苯的合成方法。所述方法包括：以结构式IV所示的间苯三酚为反应原料，在碱性条件下与盐酸羟胺进行成肟反应，过滤和干燥处理后得到结构式III所示的1,3,5‑环己三酮肟；将所述1,3,5‑环己三酮肟进行氢化反应，纯化处理后得到结构式II所示的1,3,5‑三氨基苯；本发明中所使用的起始原料为间苯三酚，便宜易得，中间体1,3,5‑环己三酮肟无爆炸性，且容易分离纯化，比现有方法价格便宜、工艺安全。1,3,5‑三氨基苯的制备采用水合肼溶液作为还原试剂，无需使用强酸强碱，或者在常压下进行催化氢化，工艺简单，制备方法安全，成本低且环境友好。
• Resin compositions
  申请人：Schmidt Hans-Werner

  公开号：US20070149663A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  A composition containing a) a natural or synthetic polymer and b) one or more compounds of the formula (I), (II) or (III) wherein R 1 , R 2 and R 3 or Y 1 , Y 2 and Y 3 or Z 1 , Z 2 and Z 3 are e.g. branched C 3 -C 20 alkyl.

  一种组合物，包含a) 天然或合成聚合物和b) 一个或多个符合公式(I)，(II)或(III)的化合物，其中R1，R2和R3或Y1，Y2和Y3或Z1，Z2和Z3为分支的C3-C20烷基。
• Supramolecular Assemblies and Building Blocks
  申请人：Eddaoudi Mohamed

  公开号：US20090143596A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention generally relates to supramolecular assemblies and their modes of synthesis. The supramolecular assemblies include a 1:8 ratio of a supermolecular polyhedral building block and a triangular molecular building block, the supermolecular polyhedral building block having points of extension corresponding to the vertices of a rhombicuboctahedron for linking the supermolecular polyhedral building block to the triangular building block.

  本发明通常涉及超分子组装体及其合成方式。该超分子组装体包括超分子多面体构建块和三角形分子构建块的1:8比例，超分子多面体构建块具有与菱立方八面体的顶点相对应的延伸点，用于将超分子多面体构建块链接到三角形构建块。
• A uniformly anchored zirconocene complex on magnetic reduced graphene oxide (rGO@Fe₃O₄/ZrCp₂Cl_{<i>x</i> (<i>x</i> = 0, 1, 2)}) as a novel and reusable nanocatalyst for synthesis of <i>N</i>-arylacetamides and reductive-acetylation of nitroarenes
  作者：Massood Bayzidi、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1039/d2ra02293a

  日期：——

  complex on rGO@Fe3O4 as a novel magnetic nanocatalyst was synthesized and then characterized using FT-IR, SEM, EDX, VSM, ICP-OES, TGA, BET and MS analyses. Next, catalytic activity of the prepared nanocomposite rGO@Fe3O4/ZrCp2Clx (x = 0, 1, 2) towards successful reduction of aromatic nitro compounds to arylamines using N2H4·H2O (80%) was investigated. The examined nanocatalyst also showed perfect catalytic

  在本研究中，合成了rGO@Fe 3 O 4上的二茂锆复合物作为新型磁性纳米催化剂，然后使用FT-IR、SEM、EDX、VSM、ICP-OES、TGA、BET 和MS 分析进行表征。接下来，制备的纳米复合材料rGO@Fe 3 O 4 /ZrCp 2 Cl x ( x = 0, 1, 2)使用N 2 H 4 ·H 2 O (80%)成功地将芳香族硝基化合物还原为芳胺的催化活性被调查。使用N 2 H 4 ·H 2 O/Ac 2 O系统，所检测的纳米催化剂还显示出将芳香族硝基化合物还原乙酰化为相应的N-芳基乙酰胺的完美催化活性，而无需分离制备的原位胺。此外，在rGO@Fe 3 O 4 /ZrCp 2 Cl x ( x = 0,1,2)纳米复合材料存在下，通过乙酸酐将市售芳胺乙酰化为相应的N-芳基乙酰胺。所有反应均在回流 EtOH 作为绿色溶剂中进行，以高产率提供产物。结果表明，与rGO和rGO@Fe
• 一种1,3,5-三氨基苯的制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN117865814A

  公开（公告）日：2024-04-12

  本发明提供一种1,3,5‑三氨基苯的制备方法，以1,3,5‑三乙酰苯为反应原料，通过与羟胺盐酸反应生成E,E,E‑1,3,5‑苯三乙酮肟，再将E,E,E‑1,3,5‑苯三乙酮肟经Beckmann重排反应制得N,N’,N”‑三乙酰基‑1,3,5‑三氨基苯，最后经脱乙酰化反应，得到目标产物1,3,5‑三氨基苯。该方法采用Beckmann重排反应，原材料便宜易得，所使用的酸性催化剂毒性低、用量少，对人体和环境的危害较小。并且，整个方法涉及的操作简单，安全性好，转化效率90％以上，反应高效，副产物少，后处理简单。