2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: OAZYDTUOFQEWFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carbonitrile 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(6-amino-3-methoxy-11H-benzo[a]carbazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化2-Arylindoles的Soxoxonium内鎓盐的C-H官能团选择性合成苯并[a]咔唑和吲哚[2,1-a]-异喹啉

  摘要：

  提出了通过Rh（III）催化2-芳基吲哚与sulf基ox的级联反应，对不同取代的苯并[ a ]咔唑和吲哚并[ 2,1- a ]-异喹啉进行高度化学和区域选择性的合成。具体而言，在Rh（III）的催化下，用亚砜亚砜处理2-芳基吲哚，2-芳基吲哚-3-甲醛，2-芳基吲哚-3-腈或2-芳基-3-甲基吲哚导致选择性地形成6 -芳基/烷基苯并[一个]咔唑，5- acylbenzo [一个]咔唑，6-氨基-5- acylbenzo [一个]咔唑或12 methylindolo [2,1-一个分别是]异喹啉。从机理上讲，标题化合物的形成涉及级联过程，包括惰性C（sp 2）-H键的金属化，通过原位类胡萝卜素的形成将叶立德迁移插入碳-金属键，原金属脱金属和缩合。据我们所知，这是第一个将β-羰基sulf代亚砜用作稳定的卡宾前体和双官能C2合成子以提供苯并[ a ]咔唑和吲哚[2,1- a ]异喹啉的实例。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800622
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙腈 在 哌啶 、 盐酸 、 tin 、 三乙胺 、 manganese(III) acetylacetonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mn(III) 介导的邻烯基芳族异氰化物与硼酸的自由基环化：获得 N-未保护的 2-Aryl-3-cyanoindoles

  摘要：

  N-未保护的 2-芳基-3-氰基吲哚的合成是通过 Mn(III) 介导的邻烯基芳族异氰化物与硼酸的自由基级联环化来实现的。提出了一种可能的机制，包括在温和的反应条件下连续分子间自由基加成、分子内环化和 C-C 键断裂。机理研究表明，H 2 O 或O 2可能为消除苯甲醛提供氧源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01979

文献信息

• Copper-Mediated Cyclization−Halogenation and Cyclization−Cyanation Reactions of β-Hydroxyalkynes and <i>o</i>-Alkynylphenols and Anilines
  作者：Nalivela Kumara Swamy、Arife Yazici、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo1005119

  日期：2010.5.21

  The CuX (X = I, Br, Cl, CN)-mediated cyclization−halogenation and cyclization−cyanation reactions of β-hydroxyalkynes and o-alkynylphenol and -aniline derivatives give rise to 3-halo- and 3-cyanofuro[3,2-b]pyrroles, 3-iodo-, 3-bromo-, and 3-cyanobenzofurans, and 3-cyanoindoles, respectively.

  CuX（X = I，Br，Cl，CN）介导的β-羟基炔烃与邻炔基苯酚和-苯胺衍生物的环化-卤化和环化-氰化反应生成3-卤代和3-氰基呋喃[3,2 - b ]吡咯，3-碘，3-溴-和3- cyanobenzofurans和3- cyanoindoles，分别。
• Synthesis of 3-Cyano-1<i>H</i>-indoles and Their 2′-Deoxyribonucleoside Derivatives through One-Pot Cascade Reactions
  作者：Bin Li、Beibei Zhang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01612

  日期：2016.10.21

  An efficient and economical synthetic approach toward 3-cyano-1H-indoles through the reactions of 2-(2-bromophenyl)acetonitriles with aldehydes and aqueous ammonia is presented. Mechanically, this novel protocol involves a one-pot cascade procedure consisting of an aldol-type condensation, a copper-catalyzed amination by using aqueous ammonia as a cheap and safe nitrogen source, and an intramolecular

  通过2-（2-溴苯基）乙腈与醛和氨水的反应，提出了一种高效且经济的合成3-氰基-1 H-吲哚的方法。从机械上讲，这种新颖的方案涉及一锅级联程序，该程序包括醛醇型缩合，通过使用氨水作为廉价且安全的氮源的铜催化胺化，以及分子内迈克尔加成，然后进行脱氢芳构化。有趣的是，由此获得的吲哚产物被发现是通过前所未有的高度实用的糖基化程序制备吲哚2'-脱氧核糖核苷的简便底物，其中所需的C–N键形成和甲苯甲酰基保护基的去除可在一锅中完成。
• 一种6-氨基-5-酰基苯并[a]咔唑类化合物的 合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108610278B

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明公开了一种6‑氨基‑5‑酰基苯并[a]咔唑类化合物的合成方法，该合成方法以2‑芳基‑3‑氰基吲哚类化合物与硫叶立德为原料，通过Rh（III）催化串联反应合成一系列6‑氨基‑5‑酰基苯并[a]咔唑类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Selective Access to 3-Cyano-1<i>H</i>-indoles, 9<i>H</i>-Pyrimido[4,5-<i>b</i>]indoles, or 9<i>H</i>-Pyrido[2,3-<i>b</i>]indoles through Copper-Catalyzed One-Pot Multicomponent Cascade Reactions
  作者：Bin Li、Shenghai Guo、Ju Zhang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00239

  日期：2015.6.5

  Novel and selective synthetic approaches toward indole derivatives via copper-catalyzed one-pot multicomponent cascade reactions of 1-bromo-2-(2,2-dibromovinyl)benzenes with aldehydes and aqueous ammonia are presented. Intriguingly, the concentration of ammonia, the molar ratio of reagents, and the structural features of the aldehyde substrate serve as key factors in controlling the selective formation

  提出了通过铜催化的1-溴-2-（2,2-二溴乙烯基）苯与醛和氨水的一锅多组分级联反应制备吲哚衍生物的新颖和选择性的合成方法。有趣的是，氨的浓度，试剂的摩尔比和醛底物的结构特征是控制3-氰基-1 H-吲哚，9 H-嘧啶[4,5- b]选择性形成的关键因素。]吲哚或9 H-吡啶并[2,3- b]吲哚。与文献方法相比，本文报道的合成方法具有诸如容易获得的起始原料，温和的反应条件和朝向具有易于调节的选择性的不同产物的发散反应模式的优点。
• 具有抗病毒活性的吲哚核苷类化合物的合成 方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106256832B

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明公开了一种具有抗病毒活性的吲哚核苷类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将吲哚类化合物1加入到溶剂中，再加入氢化钠和化合物2，于室温反应，然后加水继续反应，最终得到目标产物吲哚核苷类化合物，该合成方法中的反应方程式为：本发明从吲哚类化合物出发，通过一锅多步反应，直接得到吲哚核苷类化合物，过程简单、高效，操作方便，条件温和，底物适用范围广，适合于工业化生产。