1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-fluorophenethyl)-1H-imidazole；1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]imidazole
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂
• 分子量: 190.22
• InChiKey: YNSQEQIKOLIXES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-1H-imidazole 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 亚硝酸丁酯 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 (7R,8aS)-2-(5-((8-(1-(4-fluorophenethyl)-1H-imidazol-5-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)sulfonyl)thiazol-2-yl)octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL LINKED IMIDAZOLE AND TRIAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR IMPROVING THE PHARMACOKINETICS OF A DRUG
  [FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE ET D'IMIDAZOLE À LIAISON ARYLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR AMÉLIORER LA PHARMACOCINÉTIQUE D'UN MÉDICAMENT

  摘要：

  本发明涉及芳基连接的咪唑和三唑衍生物，包括所述化合物的组合物，单独使用或与其他药物结合使用，并且使用这些化合物来改善药物的药代动力学的方法。本发明的化合物在人类和兽医学中用于抑制CYP3A4并改善由CYP3A4代谢的治疗化合物的药代动力学。

  公开号：

  WO2015073308A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴乙基苯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-基的光化学分子内芳香取代优于Bu3SnH介导的取代。

  摘要：

  与碘化氢化锡介导的反应相比，2-碘-N-（2-芳基乙基）咪唑的六元光化学环化在区域选择性上以更高的产率进行。芳基环上含有高度失活的取代基的5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉环化产物的收率降低，证实了sigma-咪唑-2-基的亲电性质。七元环化仅在光化学条件下才能成功，因为氢化锡会发生自由基还原。5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉在硝酸和硫酸的2和8位发生硝化。

  DOI：

  10.1039/b512729g

文献信息

• [EN] ARYL LINKED IMIDAZOLE AND TRIAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR IMPROVING THE PHARMACOKINETICS OF A DRUG<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE ET DE TRIAZOLE LIÉS À ARYLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR AMÉLIORER LA PHARMACOCINÉTIQUE D'UN MÉDICAMENT
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015070366A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to aryl linked imidazole and triazole derivatives, compositions comprising said compounds, alone or in combination with other drugs, and methods of using the compounds for improving the pharmacokinetics of a drug. The compounds of the invention are useful in human and veterinary medicine for inhbiting CYP3A4 and for improving the pharmacokinetics of a therapeutic compound that is metabolized by CYP3A4.

  本发明涉及芳基连接的咪唑和三唑衍生物，包括所述化合物的组合物，单独使用或与其他药物结合使用，并且使用这些化合物来改善药物的药代动力学的方法。本发明的化合物在人类和兽医学中用于抑制CYP3A4并改善由CYP3A4代谢的治疗化合物的药代动力学。
• Synthesis, biochemical evaluation and rationalisation of the inhibitory activity of a range of 4-substituted phenyl alkyl imidazole-based inhibitors of the enzyme complex 17α-hydroxylase/17,20-lyase (P45017α)
  作者：Chirag H. Patel、Sachin Dhanani、Caroline P. Owen、Sabbir Ahmed

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.092

  日期：2006.9

  We report the preliminary results of the synthesis, biochemical evaluation and rationalisation of the inhibitory activity of a number of phenyl alkyl imidazole-based compounds as inhibitors of the two components of 17 alpha-hydroxylase/17,20-lyase (P450(17 alpha)), that is, 17 alpha-hydroxylase (17 alpha-OHase) and 17,20-lyase (lyase). The results show that N-3-(4-bromophenyl) propyl imidazole (12) (IC50 = 2.95 mu M against 17 alpha-OHase and IC50 = 0.33 mu M against lyase) is the most potent compound within the current study, in comparison to ketoconazole (KTZ) (IC50 = 3.76 mu M against 17 alpha-OHase and IC50 = 1.66 mu M against lyase). Modelling of these compounds suggests that the length of the alkyl chain enhances the interaction between the inhibitor and the area of the active site corresponding to the C(3) area of the steroid backbone, thereby increasing potency. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ARYL LINKED IMIDAZOLE AND TRIAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR IMPROVING THE PHARMACOKINETICS OF A DRUG
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3068391A1

  公开（公告）日：2016-09-21
• US9975888B2
  申请人：——

  公开号：US9975888B2

  公开（公告）日：2018-05-22
• [EN] ARYL LINKED IMIDAZOLE AND TRIAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR IMPROVING THE PHARMACOKINETICS OF A DRUG<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE ET D'IMIDAZOLE À LIAISON ARYLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR AMÉLIORER LA PHARMACOCINÉTIQUE D'UN MÉDICAMENT
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015073308A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to aryl linked imidazole and triazole derivatives, compositions comprising said compounds, alone or in combination with other drugs, and methods of using the compounds for improving the pharmacokinetics of a drug. The compounds of the invention are useful in human and veterinary medicine for inhbiting CYP3A4 and for improving the pharmacokinetics of a therapeutic compound that is metabolized by CYP3A4.

  本发明涉及芳基连接的咪唑和三唑衍生物，包括所述化合物的组合物，单独使用或与其他药物结合使用，并且使用这些化合物来改善药物的药代动力学的方法。本发明的化合物在人类和兽医学中用于抑制CYP3A4并改善由CYP3A4代谢的治疗化合物的药代动力学。