1-bromo-1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene
• 英文别名: 3-Bromo-1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene；3-bromo-1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene
• 化学式: C₃₅H₂₃Br
• 分子量: 523.472
• InChiKey: MNSIQNXKFMAPIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-bromo-1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Fused Supracyclopentadienyl Ligand Precursors. Synthesis, Structure, and Some Reactions of 1,3-Diphenylcyclopenta[l]phenanthrene-2-one, 1,2,3-Triphenylcyclopenta[l]phenanthrene-2-ol, 1-Chloro-1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene, 1-Bromo-1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene, and 1,2,3-Triphenyl-1H-cyclopenta[l]phenanthrene

  摘要：

  在丙酮中，1,3-二苯基环戊并[l]菲-2-酮 5（phencyclone）与氧气发生光化学反应，生成 1,2,3-三氢-1,2,3-三苯基环戊并[l]菲 7（9,10-二苯甲酰菲）以及微量的内酯 1,4-二苯基环-3-吡喃并[l]菲-2-酮 8。5 与 FeCl3 在 CHCl3 中的反应实现了 8 的独立合成。用苯基锂处理 5 后，可得到 1,2,3-三苯基环戊并[l]菲-2-醇 9-OH，收率很高。随后，9-OH 与 SOCl2 或 SOBr2 在吡啶中反应，分别生成 1-氯-1,2,3-三苯基环戊并[l]菲 9-Cl 和 1-溴-1,2,3-三苯基环戊并[l]菲 9-Br。醋酸中的锌处理 9-Cl 或 9-Br，可得到 1,2,3-三苯基-1H-环戊并[l]菲 9-H。在醋酸中用 HI 处理 9-OH 后，再用 H2PO4 加热，可生成 9,10-菲二基双（苯基）甲酮 7，收率很高。化合物 7、8、9-Cl、9-Br 和 10 已通过 X 射线晶体学进行了结构表征。

  DOI：

  10.1071/ch05172

文献信息

• Fused Supracyclopentadienyl Ligand Precursors. Synthesis, Structure, and Some Reactions of 1,3-Diphenylcyclopenta[l]phenanthrene-2-one, 1,2,3-Triphenylcyclopenta[l]phenanthrene-2-ol, 1-Chloro-1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene, 1-Bromo-1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene, and 1,2,3-Triphenyl-1H-cyclopenta[l]phenanthrene
  作者：Glen D. Dennis、David Edwards-Davis、Leslie D. Field、Anthony F. Masters、Thomas Maschmeyer、Antony J. Ward、Irmi E. Buys、Peter Turner

  DOI：10.1071/ch05172

  日期：——

  The photochemical reaction of 1,3-diphenylcyclopenta[l]phenanthrene-2-one 5 (phencyclone) with oxygen in acetone leads to the formation of 1,2,3-trihydro-1,2,3-triphenylcyclo-penta[l]phenanthrene 7 (9,10-dibenzoylphenanthrene) along with a trace of the lactone 1,4-diphenylcyclo-3-pyran[l]phenanthrene-2-one 8. An independent synthesis of 8 was achieved by the reaction of 5 with FeCl3 in CHCl3. The treatment of 5 with phenyllithium yields 1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene-2-ol 9-OH in good yield. Subsequent reaction of 9-OH with SOCl2 or SOBr2 in pyridine leads to the formation of the halo-analogues 1-chloro-1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene 9-Cl and 1-bromo-1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene 9-Br, respectively. Treatment of 9-OH with HBr in acetic acid affords the rearranged product 1,1,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene-2-one 10 with a trace of 9-Br. Treatment of 9-Cl or 9-Br with zinc in acetic acid affords 1,2,3-tri-phenyl-1H-cyclopenta[l]phenanthrene 9-H. 9,10-Phenanthrenediylbis(phenyl)methanone 7 is formed in good yield upon treatment of 9-OH with HI in acetic acid followed by heating with H2PO4. Compounds 7, 8, 9-Cl, 9-Br, and 10 have been structurally characterized using X-ray crystallography.

  在丙酮中，1,3-二苯基环戊并[l]菲-2-酮 5（phencyclone）与氧气发生光化学反应，生成 1,2,3-三氢-1,2,3-三苯基环戊并[l]菲 7（9,10-二苯甲酰菲）以及微量的内酯 1,4-二苯基环-3-吡喃并[l]菲-2-酮 8。5 与 FeCl3 在 CHCl3 中的反应实现了 8 的独立合成。用苯基锂处理 5 后，可得到 1,2,3-三苯基环戊并[l]菲-2-醇 9-OH，收率很高。随后，9-OH 与 SOCl2 或 SOBr2 在吡啶中反应，分别生成 1-氯-1,2,3-三苯基环戊并[l]菲 9-Cl 和 1-溴-1,2,3-三苯基环戊并[l]菲 9-Br。醋酸中的锌处理 9-Cl 或 9-Br，可得到 1,2,3-三苯基-1H-环戊并[l]菲 9-H。在醋酸中用 HI 处理 9-OH 后，再用 H2PO4 加热，可生成 9,10-菲二基双（苯基）甲酮 7，收率很高。化合物 7、8、9-Cl、9-Br 和 10 已通过 X 射线晶体学进行了结构表征。