tert-butyl allyl(cyclohexyl)carbamate | 1620683-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl allyl(cyclohexyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-cyclohexyl-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 1620683-50-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂
• 分子量: 239.358
• InChiKey: UGTGVHPZQMSXRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl allyl(cyclohexyl)carbamate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到N-环己基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用DDQ对N-烯丙基胺进行化学选择性脱保护

  摘要：

  已经开发出使用DDQ的N-烯丙基胺脱保护的高度化学选择性和简单的方法。DDQ在二氯甲烷-水中的使用为多种正交保护的叔胺衍生物提供了温和而有效的一步脱酯作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.136
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl allyl(cyclohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed γ-Selective Arylation of Zincated Boc-Allylamines

  摘要：

  The regio- and diastereoselective arylation of Boc-protected allylamines was performed via a one-pot lithiation/transmetalation to zinc/cross-coupling sequence, through an appropriate choice of a phosphine ligand. A variety of γ-arylated products were obtained in moderate to good yield, and the products could be directly transformed into valuable γ-arylamines and β-aryl aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol5018257

文献信息

• [EN] CYCLOHEXYLAMINES, PHENYLAMINES AND USES THEREOF<br/>[FR] CYCLOHEXYLAMINES ET PHÉNYLAMINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIOSYNERGO

  公开号：WO2010022159A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Compounds having formula (I), their methods of synthesis, and pharmaceutically acceptable salts of certain of them are provided in which the variables have the definitions described herein. Compositions including the compounds having formula (I-A) in which the variables have the definitions described herein, and methods of using the compositions for the treatment of certain diseases mediated by the up-regulation of Smo are also disclosed.
• Palladium-Catalyzed γ-Selective Arylation of Zincated Boc-Allylamines
  作者：Anthony Millet、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/ol5018257

  日期：2014.8.1

  The regio- and diastereoselective arylation of Boc-protected allylamines was performed via a one-pot lithiation/transmetalation to zinc/cross-coupling sequence, through an appropriate choice of a phosphine ligand. A variety of γ-arylated products were obtained in moderate to good yield, and the products could be directly transformed into valuable γ-arylamines and β-aryl aldehydes.
• Chemoselective deprotection of N-allylic amines using DDQ
  作者：Pradeep Kumar、Shijo K. Cherian、Ruchi Jain、Krishanu Show

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.136

  日期：2014.12

  A highly chemoselective and simple method for the deprotection of N-allylic amines using DDQ has been developed. The use of DDQ in dichloromethane–water provides a mild and efficient one-step deallylation of a wide variety of orthogonally protected tertiary amine derivatives.

  已经开发出使用DDQ的N-烯丙基胺脱保护的高度化学选择性和简单的方法。DDQ在二氯甲烷-水中的使用为多种正交保护的叔胺衍生物提供了温和而有效的一步脱酯作用。