ethyl (3R)-3-[(Z,5S,7S)-5-methoxy-3-methyl-7-propanoyloxydec-2-enoxy]hex-5-ynoate | 1176813-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3R)-3-[(Z,5S,7S)-5-methoxy-3-methyl-7-propanoyloxydec-2-enoxy]hex-5-ynoate
• CAS: 1176813-51-6
• 化学式: C₂₃H₃₈O₆
• 分子量: 410.551
• InChiKey: QBBXNGGCTGKVKL-ACRKHRCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-[(Z,5S,7S)-5-methoxy-3-methyl-7-propanoyloxydec-2-enoxy]hex-5-ynoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tu, Wangyang; Floreancig, Paul E., Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4567 - 4571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-[(Z,5S,7S)-5-hydroxy-3-methyl-7-propanoyloxydec-2-enoxy]hex-5-ynoate 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到ethyl (3R)-3-[(Z,5S,7S)-5-methoxy-3-methyl-7-propanoyloxydec-2-enoxy]hex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Tu, Wangyang; Floreancig, Paul E., Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4567 - 4571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tu, Wangyang; Floreancig, Paul E., Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4567 - 4571
  作者：Tu, Wangyang、Floreancig, Paul E.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of neopeltolide and analogs
  作者：Yubo Cui、Wangyang Tu、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.066

  日期：2010.6

  Neopeltolide, a potent cytotoxin from a Carribean sponge, was synthesized through a brief sequence that highlights the use of ethers as oxocarbenium ion precursors. Other key steps include an acid-mediated etherification and sequence that features a Sonogashira reaction, an intramolecular alkyne hydrosilylation reaction, and a Tamao oxidation. The alkene that is required for the oxidative cyclization can be hydrogenated to provide access to the natural product or an epimer, or can be epoxiclized or dihydroxylated to form polar analogs. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.