5-trinitromethyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 110621-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-trinitromethyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-phenyl-5-trinitromethyl-1,2,4-oxadiazole；3-Phenyl-5-(trinitromethyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 110621-89-1
• 化学式: C₉H₅N₅O₇
• 分子量: 295.168
• InChiKey: PCZPCIJFHSPLIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-40 °C
• 沸点：
  367.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trinitromethyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到12-甲基-12H-苯并[c]吖啶-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Substituted 5-(Nitromethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000034958.53324.bc
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 、 三硝乙腈 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到5-trinitromethyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Ladyzhnikova, T. D.; Altukhov, K. V.; Solov'ev, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 12, p. 2349 - 2350

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯-2-丁烯 在 5-trinitromethyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 240.0h， 以54%的产率得到1,2-dimethyl-2-nitro-1-phenyl-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Substituted 5-Dinitromethyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazoles in Reactions with Arylethenes

  摘要：

  Reactions of substituted 5-dinitromethyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazoles with arylethenes of various nucleophilicity, number and position of substituents attached to the double bond give rise to nitroalkenes and secondary products resulting from alpha-nitroketones or nitroalcohols O-alkylation. The direction of transformations in the arising ion pair is governed predominantly by steric effects.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000003170.40693.36

文献信息

• Tyrkov; Kosova, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 12, p. 1826 - 1827
  作者：Tyrkov、Kosova

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：A. G. Tyrkov

  DOI：10.1023/a:1022540318866

  日期：——
• ——
  作者：A. G. Tyrkov

  DOI：10.1023/a:1013116612723

  日期：——
• LADYZHNIKOVA T. D.; ALTUXOV K. V.; SOLOVEV N. A., ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 12, 2618-2619
  作者：LADYZHNIKOVA T. D.、 ALTUXOV K. V.、 SOLOVEV N. A.

  DOI：——

  日期：——
• Ladyzhnikova, T. D.; Altukhov, K. V.; Solov'ev, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 12, p. 2349 - 2350
  作者：Ladyzhnikova, T. D.、Altukhov, K. V.、Solov'ev, N. A.

  DOI：——

  日期：——