tert-butyl (4S)-4-hydroxypentanoate | 120294-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-hydroxypentanoate
• 英文别名: (S)-tert-Butyl 4-hydroxypentanoate
• CAS: 120294-54-4
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: KAGXVXAPPYOJEJ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-hydroxypentanoate 在 potassium hydrogen difluoride 、 水 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 87.25h， 生成 (2ξ)-2-[(7R)-11-chloro-2-oxo-7-(trifluoromethyl)-2,6,7,8-tetrahydro-3H-[3]benzoxocino[2,1-c]pyridin-3-yl]-2,3,5-trideoxy-4-O-(difluoromethyl)-L-glyceropentonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED OXOPYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'OXOPYRIDINE SUBSTITUÉS

  摘要：

  这项发明涉及替代氧吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备药物治疗和/或预防疾病，特别是血管疾病，最好是血栓性或血栓栓塞性疾病和/或血栓性或血栓栓塞性并发症。

  公开号：

  WO2020127504A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代戊酸叔丁酯 在 baker's yeast 、 蔗糖 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以20%的产率得到tert-butyl (4S)-4-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Conformational Studies of γ−Aminoxy Peptides

  摘要：

  We have synthesized a series of gamma-aminoxy acids, including unsubstituted and gamma(4)- Ph-, gamma(4)-alkyl-, and gamma(3,4)-cyclohexyl-substituted systems. Coupling of these monomers to oligomers can be realized using EDCl/HOBt (or HOAt) as the coupling agent. gamma-Aminoxy peptides can form 10-membered-ring intramolecular hydrogen bonds-so-called "gamma N-O turns"-between adjacent residues, the extent of which is controlled by the nature of the side chain of each gamma-aminoxy acid residue, increasing from the unsubstituted gamma-aminoxy peptide to the gamma(4)-alkyl aminoxy peptides to the gamma(4)-phenyl- and gamma(3,4)-cyclohexyl-substituted aminoxy pepticles. The presence of two consecutive homochiral 10-membered-ring intramolecular hydrogen bonds leads to the formation of a novel helical structure. Theoretical studies on a series of model peptides rationalize very well the experimentally observed conformational features of these gamma-aminoxy peptides.

  DOI：

  10.1021/ja0772750

文献信息

• Enantioselective hydrogenation of levulinic acid esters in the presence of the RuII-BINAP-HCl catalytic system
  作者：E. V. Starodubtseva、O. V. Turova、M. G. Vinogradov、L. S. Gorshkova、V. A. Ferapontov

  DOI：10.1007/s11172-006-0125-2

  日期：2005.10

  The rate of hydrogenation of γ-ketoesters MeCOCH2CH2COOR (R = Et, Pri, But) in the presence of the chiral RuII—BINAP catalyst (BINAP is 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl) greatly increases upon the addition of 5–10 equivalents of HCl with respect to ruthenium. In the hydrogenation of ethyl levulinate, the optically active γ-hydroxy ester initially formed would cyclize by ∼95% to give γ-valerolactone

  在手性 RuII-BINAP 催化剂（BINAP 是 2,2'-双（二苯基膦）-1,1'-联萘）存在下，γ-酮酯 MeCOCH2CH2COOR（R = Et, Pri, But）的加氢速率大大提高添加 5-10 当量的 HCl（相对于钌）。在乙酰丙酸乙酯的加氢反应中，最初形成的旋光 γ-羟基酯环化约 95%，得到旋光纯度为 98-99% ee 的 γ-戊内酯。当使用 Ru(COD)(MA)2-BINAP-HCl 催化体系时（COD 为 1,5-环辛二烯，MA 为 2-甲基烯丙基），酮酯（R = Et）在 EtOH 中的完全转化在 5 h 在 60 °C 和 60–70 atm 的 H2 压力下。
• Stereoselective reactions of ester enolates with epoxides
  作者：Stephen K. Taylor、Jason A. Fried、Yvonne N. Grassl、Ariane E. Marolewski、Elizabeth A. Pelton、Toni Jo Poel、Deborah S. Rezanka、Mark R. Whittaker

  DOI：10.1021/jo00077a069

  日期：1993.12