N-Boc ethyl indole-3-carboxylate | 177200-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Boc ethyl indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(tert-butoxycarbonyl)indole-3-carboxylate；1-tert-Butyl 3-ethyl 1H-indole-1,3-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 3-O-ethyl indole-1,3-dicarboxylate
• CAS: 177200-90-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: JZTVIBPTOJFNDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc ethyl indole-3-carboxylate 在 钯 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-tert-Butyl 3-ethyl indoline-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,9-diamino- and 2-amino-8-carbamoyl-4-hydroxy-alkanoic acid amide

  摘要：

  公式I的化合物如下：##STR1## 其中R.sub.1是芳基氨基、N-芳基-N-(较低烷氧基-较低烷基)-氨基、N-芳基-N-芳基-较低烷基-氨基或通过环碳原子连接的杂环基，X是羰基或亚甲基基团，R.sub.2和R.sub.3各自独立地是氢或较低烷基或与它们连接的碳原子一起是环烷基亚甲基基团，R.sub.4是氢、较低烷基、较低烷酰基或较低烷氧羰基基团，R.sub.5是羟基、较低烷酰氧基或较低烷氧羰氧基基团，R.sub.6是氢、较低烷基、较低烯基、较低炔基、环烷基、环烷基-较低烷基、芳基-较低烷基或杂环芳基-较低烷基，其中杂环芳基环中有5到7个环原子，R.sub.7是氢或较低烷基，或R.sub.6和R.sub.7与它们连接的碳原子一起是环烷基亚甲基基团，R.sub.8表示脂肪、环脂肪-脂肪或杂环脂肪基，它们的盐可以用作治疗高血压的药物的活性成分。

  公开号：

  US05719141A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸乙酯 、 碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸 、 水 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙腈 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以gives 5.1 g of the title compound的产率得到N-Boc ethyl indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,9-diamino- and 2-amino-8-carbamoyl-4-hydroxy-alkanoic acid amide

  摘要：

  公式I的化合物如下：##STR1## 其中R.sub.1是芳基氨基、N-芳基-N-(较低烷氧基-较低烷基)-氨基、N-芳基-N-芳基-较低烷基-氨基或通过环碳原子连接的杂环基，X是羰基或亚甲基基团，R.sub.2和R.sub.3各自独立地是氢或较低烷基或与它们连接的碳原子一起是环烷基亚甲基基团，R.sub.4是氢、较低烷基、较低烷酰基或较低烷氧羰基基团，R.sub.5是羟基、较低烷酰氧基或较低烷氧羰氧基基团，R.sub.6是氢、较低烷基、较低烯基、较低炔基、环烷基、环烷基-较低烷基、芳基-较低烷基或杂环芳基-较低烷基，其中杂环芳基环中有5到7个环原子，R.sub.7是氢或较低烷基，或R.sub.6和R.sub.7与它们连接的碳原子一起是环烷基亚甲基基团，R.sub.8表示脂肪、环脂肪-脂肪或杂环脂肪基，它们的盐可以用作治疗高血压的药物的活性成分。

  公开号：

  US05719141A1

文献信息

• Synthesis of cyclic chiral α-amino boronates by copper-catalyzed asymmetric dearomative borylation of indoles
  作者：Lili Chen、Jun-Jian Shen、Qian Gao、Senmiao Xu

  DOI：10.1039/c8sc01815d

  日期：——

  A copper(I)-catalyzed dearomative borylation of N-alkoxycarbonyl protected indole-3-carboxylates has been developed. The boron addition in this reaction occurred regioselectively at the 2-position of indoles followed by diastereoselective protonation, affording the corresponding stable cyclic chiral α-amino boronates (2-borylindolines) in moderate to good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities

  已经开发了铜（I）催化的N-烷氧基羰基保护的吲哚-3-羧酸酯的脱芳香硼化。该反应中的硼添加在吲哚的2-位区域选择性地发生，随后进行非对映选择性质子化，以中等至良好的收率提供相应的稳定的环状手性α-氨基硼酸酯（2-borylindolines），具有优异的非对映选择性和对映选择性。产物2c可以用作通用的前体，以进行随后的立体选择性转化，从而提供高度官能化的2,3,3-三取代的手性二氢吲哚。
• Photochemical single-step synthesis of β-amino acid derivatives from alkenes and (hetero)arenes
  作者：Guangying Tan、Mowpriya Das、Hyeyun Keum、Peter Bellotti、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41557-022-01008-w

  日期：2022.10

  energy-transfer enabled highly regioselective intermolecular aminocarboxylation reaction for the single-step installation of both amine and ester functionalities into alkenes or (hetero)arenes. A bifunctional oxime oxalate ester was developed to simultaneously generate C-centred ester and N-centred iminyl radicals. This mild method features a remarkably broad substrate scope (up to 140 examples) and excellent tolerance

  β-氨基酸经常被发现是许多生物活性分子、药物和天然产物中的重要成分。特别是，由于它们提高了代谢稳定性，它们被广泛用于构建生物活性肽和肽模拟物。尽管建立了许多用于制备 β-氨基酸衍生物的方法，但这些方法中的大多数都需要金属介导的预功能化底物的多步操作。在这里，我们公开了一种无金属、能量转移的高区域选择性分子间氨基羧化反应，用于将胺和酯官能团单步安装到烯烃或（杂）芳烃中。开发了一种双功能肟草酸酯以同时产生以 C 为中心的酯和以 N 为中心的亚氨基自由基。
• Energy transfer-enabled unsymmetrical diamination using bifunctional nitrogen-radical precursors
  作者：Guangying Tan、Mowpriya Das、Roman Kleinmans、Felix Katzenburg、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41929-022-00883-3

  日期：——

  photosensitized dearomative unsymmetrical diamination of various electron-rich (hetero)arenes with bifunctional diamination reagents, producing a series of previously inaccessible vicinal diamines with excellent regio- and diastereoselectivity. A class of bifunctional nitrogen-radical precursors was developed to simultaneously generate two N-centred radicals with different reactivity via an energy transfer

  邻位二胺，尤其是不对称的，是生物活性分子、天然产物和药物中最常见的结构基序之一。虽然碳-碳双键的催化二胺化提供了快速获得二胺的途径，但这些反应通常仅限于通过过渡金属或高价碘试剂催化安装未分化的氨基官能团。在此，我们公开了各种富电子（杂）芳烃与双功能二化试剂的无金属、光敏化去芳构不对称二化反应，产生了一系列以前无法获得的具有出色区域选择性和非对映选择性的邻位二胺。开发了一类双功能氮自由基前体，通过能量转移过程同时产生两个具有不同反应活性的以氮为中心的自由基。此外，还发现该协议适用于多种烯烃。值得注意的是，形成的邻位二胺具有两个不同的氨基官能团，亚胺或酰胺单元可以很容易地正交转化为未受保护的胺，从而促进选择性下游转化。
• US5719141A
  申请人：——

  公开号：US5719141A

  公开（公告）日：1998-02-17