tert-butyl p-cyanoperbenzoate | 56263-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl p-cyanoperbenzoate
• 英文别名: tert-butyl 4-cyanobenzoperoxoate；p-Cyanoperbenzoesaeure-tert.-butylester；Tert-butyl 4-cyanobenzenecarboperoxoate
• CAS: 56263-58-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: IPTXVKFENYBHOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl p-cyanoperbenzoate 、 环己烯 在 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 cyclohex-2-en-1-yl 4-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  由Bu4NI催化的无金属氧化反应由醛合成叔丁基过酸酯，及其与Kharasch-Sosnovsky反应的结合。

  摘要：

  通过Bu（4）NI催化的醛CH氧化反应，开发了一种直接由醛和TBHP直接合成的叔丁基过酸酯新化合物。机理研究表明，该方案通过一个根本过程进行。该方法与Kharasch-Sosnovsky反应的结合提供了一种实用的方法，可通过两步一锅法从简单的醛和烯烃合成烯丙基酯。

  DOI：

  10.1039/c1cc14602e
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 对氰基苯甲酰氯 生成 tert-butyl p-cyanoperbenzoate
  参考文献：
  名称：

  协同和逐步异质电子转移-键断裂机制之间转变的证据

  摘要：

  DMF 中对氰基过苯甲酸叔丁酯的电化学还原导致氧-氧键断裂。通过添加弱酸可以避免产生对氰基苯甲酸叔丁酯的后续反应，结果主还原峰仅受电子转移键断裂过程的动力学影响。传统的伏安标准证明了异质电子转移机制的不寻常特征，该标准指出转移系数 α 的非线性电位依赖性。电子转移机制的细节是通过伏安曲线的卷积分析获得的，该过程导致 α 的钟形电位依赖性。观察到的行为可以通过以下假设来解释：当电极电位降低时，该过程从协同的电子转移键断裂转变为部分逐步机制。观察到的 α 的潜在依赖性与结果一致...

  DOI：

  10.1021/ja971649f

文献信息

• Microfluidic Synthesis of <i>tert</i>-Butyl Peresters via KI-Catalyzed Oxidative Coupling of Methyl Arenes and <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Jiawei Hua、Shiyu Guo、Zhao Yang、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00248

  日期：2017.10.20

  A green and efficient organic–aqueous two-phase reaction route for the synthesis of tert-butyl peresters by KI-catalyzed C–H oxidation of methyl arenes in a microfluidic chip reactor has been developed. Moreover, a series of tert-butyl perester products were obtained in moderate to good yields under metal-free conditions. A scale-up continuous flow system was constructed to verify the application of

  已经开发出一种绿色高效的有机-水两相反应路线，用于在微流控芯片反应器中通过KI催化甲基芳烃的CH-H氧化合成叔丁基过酸酯。而且，在无金属条件下以中等到良好的产率获得了一系列叔丁基过酸酯产品。构建了按比例放大的连续流系统，以验证该方法的应用。
• Temperature-controlled solvent-free selective synthesis of tert-butyl peresters or acids from benzyl cyanides in the presence of the TBHP/Cu(OAc)₂ system
  作者：H. Hashemi、D. Saberi、S. Poorsadeghi、Kh. Niknam

  DOI：10.1039/c6ra27921j

  日期：——

  tert-butyl peresters was achieved via copper-catalyzed oxidative-coupling of benzyl cyanides with tert-butyl hydroperoxide in short reaction times. Various derivatives of tert-butyl peresters were synthesized by this pathway in good to excellent yields. Further investigation revealed that the above-mentioned protocol is effective for the synthesis of benzoic acid derivatives when the reaction is conducted

  叔丁基过酸酯的无溶剂室温合成是通过铜催化的氰基苄基化物与叔丁基氢过氧化物在较短的反应时间内进行氧化偶联。通过该途径合成了叔丁基过酸酯的各种衍生物，收率良好至优异。进一步的研究表明，在相同的反应条件下于80°C进行反应时，上述方案对于合成苯甲酸衍生物是有效的。