trans 4-(tert-butoxycarbonylamino)adamantane-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans 4-(tert-butoxycarbonylamino)adamantane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 4-{[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}adamantane-1-carboxylic acid；4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]adamantane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: WGTPQIIGQHBFOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans 4-(tert-butoxycarbonylamino)adamantane-1-carboxylic acid 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三甲基甲硅烷基锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 4-[5-(4-tert-butylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carboxylic acid trans-[5-(2-benzyl-2H-tetrazol-5-ylmethyl)adamantan-2-yl]amide
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDROQUINOXALINE UREA DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物，其中：A是键合，氧原子，或-CH2-基团；Ar1是苯基或杂环芳基；Ar2是苯基，杂环芳基，或杂环烷基基团；R1a，b，c和R2a，b，c是氢原子或卤素原子，或烷基，环烷基，或烷基-环烷基基团，可选择地被一个或多个卤素原子取代，或-OR5（羟基或烷氧基），羟基-烷基，烷氧基-烷基，烷氧基-烷氧基，卤代烷基，-O-卤代烷基，酮基，-CO-烷基，-CO-烷基-NR6R7，-CO-卤代烷基，-COOR5，烷基-COOR5，-O-烷基-COOR5，-SO2-烷基，-SO2-环烷基，-SO2-烷基-环烷基，-SO2-烷基-OR5，-SO2-烷基-COOR5，-SO2-烷基-NR6R7，-SO2-卤代烷基，烷基-SO2-烷基，-SO2-NR6R7，-SO2-烷基-O-烷基-OR5，-CONR6R7，-烷基-CONR6R7，或-烷基-NR6R7基团，或进一步R1a，R1b和R1c与R2a，R2b，R2c分别键合到相同的碳原子，并且是-烷基-O-；R3是氢原子或烷基基团；R4是ONR6R7基团，一个被卤代烷基取代的羟基烷基基团，或烷基-NH-SO2-烷基，NH-SO2-烷基，-O-SO2-NR6R7，-烷基-CO-NR6R7，-O-烷基-CO-NR6R7，-烷基-NR6R7，-O-CO-NR6R7，-烷基-杂环芳基，一个可选择地被烷基，烷氧基亚胺，或-NH-NH-CO-烷基基团取代的杂环芳基，但R4在ONR6R7基团时处于顺式位置，并且R6和R7各自是氢，或烷基或烷基-苯基；R5是氢，烷基基团，或烷基-苯基；R6和R7，相同或不同，各自是氢原子，烷基基团，烷氧基，或烷基-苯基；R8是氢原子或O2-烷基基团，或式-Het的基团，其中B可以不存在或是键合，氧原子，或O-或O2-(CH2)n基团，其中n等于0，1或2，而Het是一个可选择地被烷基，-SO2-烷基，和-COOR5基团取代的杂环芳基或杂环烷基。该发明还涉及制备这些化合物的方法以及它们的治疗用途。

  公开号：

  US20120165337A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基金刚烷-1-甲酸 、 碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 trans 4-(tert-butoxycarbonylamino)adamantane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDROQUINOXALINE UREA DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION

  摘要：

  本发明涉及四氢喹噁啉脲衍生物，其制备方法及其治疗应用。

  公开号：

  US20110009391A1

文献信息

• TROPANE UREA DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC APPLICATION THEREOF AS MODULATORS OF THE ACTIVITY OF 11BETAHSD1
  申请人：Braun Alain Jean

  公开号：US20110294809A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The invention relates to tropane urea derivatives of general formula (I) and to the application thereof as modulators of the activity of 11β-hydroxysteroid dehydrogenose type 1 (11βHSD1).

  本发明涉及一类通式（I）的莨菪脲衍生物，以及它们作为11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11βHSD1）活性调节剂的应用。
• TETRAHYDROQUINOXALINE UERA DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION
  申请人：Braun Alain Jean

  公开号：US20120245148A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention relates to tetrahydroquinoxaline urea derivatives, to their preparation and to their therapeutic application.

  本发明涉及四氢喹喔啉脲衍生物，其制备方法及其治疗应用。
• DÉRIVÉS D'URÉE DE TETRAHYDROQUINOXALINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE J
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2238126A2

  公开（公告）日：2010-10-13
• DÉRIVÉS D'URÉE DE TETRAHYDROQUINOXALINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2238126B1

  公开（公告）日：2014-11-05
• DERIVES D'UREES DE TROPANE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITE DE LA 11BETAHSD1
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2364311B1

  公开（公告）日：2013-07-03