1-[4-(二甲基氨基)苯基]-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲醛 | 32570-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-[4-(二甲基氨基)苯基]-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲醛
• 英文名称: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde；1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,5-dimethylpyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 32570-93-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• mdl: MFCD02629364
• 分子量: 242.321
• InChiKey: XBBUEQVVPOQCIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-3-oxo-1,2-dihydropyrrole-4-carboxylate 、 1-[4-(二甲基氨基)苯基]-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲醛 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到ethyl (5E)-5-[[1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]methylidene]-2-methyl-4-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Structure–Activity Relationships of Pyrrolone Antimalarials

  摘要：

  In the pursuit of new antimalarial leads, a phenotypic screening of various commercially sourced compound libraries was undertaken by the World Health Organisation Programme for Research and Training in Tropical Diseases (WHO-TDR). We report here the detailed characterization of one of the hits from this process, TDR32750 (8a), which showed potent activity against Plasmodium falciparum K1 (EC50 similar to 9 nM), good selectivity (>2000-fold) compared to a mammalian cell line (L6), and significant activity against a rodent model of malaria when administered intraperitoneally. Structure-activity relationship studies have indicated ways in which the molecule could be optimized. This compound represents an exciting start point for a drug discovery program for the development of a novel antimalarial.

  DOI：

  10.1021/jm400009c
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-[4-(二甲基氨基)苯基]-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  具有激动剂/拮抗剂转换的新 FXR 配体化学型

  摘要：

  胆汁酸敏感转录因子法尼醇 X 受体 (FXR) 的治疗性调节是对抗肝脏和代谢疾病的一种有吸引力的策略。尽管有几种高效的 FXR 激动剂，但 FXR 调节剂的结构多样性是有限的，并且需要新的配体支架。在这里，我们报告了一种新的 FXR 调节剂化学型的结构-活性关系，其活性可以通过两个小的结构修饰在激动和拮抗之间进行调节。从弱 FXR/PPAR 激动剂开始，我们开发了具有纳摩尔到低微摩尔效力和结合亲和力的选择性 FXR 激活剂和拮抗剂。新的 FXR 配体化学型在天然细胞环境中调节 FXR 活性，具有良好的代谢稳定性，并且缺乏细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00647

文献信息

• US4904578A
  申请人：——

  公开号：US4904578A

  公开（公告）日：1990-02-27