2-氰基十八烷酸乙酯 | 61788-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基十八烷酸乙酯
• 英文名称: n-hexadecyl cyanoacetate
• 英文别名: ethyl 2-cyanooctadecanoate；HDCA；2-cyano-octadecanoic acid ethyl ester；2-Cyan-octadecansaeure-aethylester；Ethyl 2-cyanooctadecanoate
• CAS: 61788-31-6
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₂
• 分子量: 337.546
• InChiKey: LQFGDNYUVDDSHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14-18 °C
• 沸点：
  167-180 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基十八烷酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 生成 2-cyano-octadecanoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Gagnon et al., Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1950, vol. 28, p. 207,210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二乙酯 、 十八烷腈 生成 2-氰基十八烷酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for the .alpha.-carbethoxylation of alkylnitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00431a040

文献信息

• Palladium catalyzed decarboxylative acylation of arylboronic acid with ethyl cyanoacetate as a new acylating agent: synthesis of alkyl aryl ketones
  作者：Md Yousuf、Tuluma Das、Susanta Adhikari

  DOI：10.1039/c5nj01597a

  日期：——

  containing various functional groups was performed efficiently by ethyl cyanoacetate/substituted ethyl cyanoacetate as the acylating agent in aqueous triflic acid medium. The alkyl aryl ketones were obtained in good to excellent yields, first by addition of arylboronic acid to the nitrile group of ethyl cyanoacetate and their derivatives, followed by in situ decarboxylation of the resulting β-ketoester

  氰基乙酸乙酯/取代的氰基乙酸乙酯作为酰化剂，在三氟甲磺酸水溶液中有效地进行了钯催化的含各种官能团的芳基硼酸的酰化反应。首先通过将芳基硼酸加到氰基乙酸乙酯及其衍生物的腈基上，然后将所得的β-酮酯原位脱羧，从而以良好或优异的产率获得烷基芳基酮。
• [EN] SYNTHESIS OF STRAIGHT-CHAIN LEPIDOPTERAN PHEROMONES THROUGH ONE- OR TWO- CARBON HOMOLOGATION OF FATTY ALKENES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHÉROMONES DE LÉPIDOPTÈRES À CHAÎNE DROITE PAR HOMOLOGATION D'UN OU DEUX ATOMES DE CARBONE D'ALCÈNES GRAS
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2020018581A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Methods for the preparation of alkenes including insect pheromones are described. The methods include homologation reactions employing reagents such as 1,3-diesters, epoxides, cyanoacetates, and cyanide salts for elongation of starting materials and intermediates by one or two carbon atoms. The alkenes include insect pheromones useful in a number of agricultural applications.

  描述了制备烯烃（包括昆虫信息素）的方法。这些方法包括使用1,3-二酯、环氧化物、氰乙酸盐和氰化物等试剂进行同系反应，通过增加一到两个碳原子来延长起始物质和中间体。这些烯烃包括在许多农业应用中有用的昆虫信息素。
• Wallingford; Jones; Homeyer, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 577
  作者：Wallingford、Jones、Homeyer

  DOI：——

  日期：——
• Carbalkoxylation of organic compounds
  申请人：MALLINCKRODT CHEMICAL WORKS

  公开号：US02367632A1

  公开（公告）日：1945-01-16
• US2342385
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——