(2-fluorobenzyl)triphenylphosphonium chloride | 106795-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-fluorobenzyl)triphenylphosphonium chloride
• 英文别名: [(2-Fluorophenyl)methyl]triphenyl-phosphonium chloride；(2-fluorophenyl)methyl-triphenylphosphanium;chloride
• CAS: 106795-58-8
• 化学式: C₂₅H₂₁FP*Cl
• 分子量: 406.867
• InChiKey: FMLRPIPDRQHTOF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-fluorobenzyl)triphenylphosphonium chloride 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 10.0~80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 25.75h， 生成 [4-[(2-Fluorophenyl)methyl]piperidin-1-yl]-[5-(4-methoxyphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  WO2008/134035

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基瞵硫 在 草酰氯 、 溴甲苯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 (2-fluorobenzyl)triphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  A convenient and mild chromatography-free method for the purification of the products of Wittig and Appel reactions

  摘要：

  描述了一种温和的方法，可以方便地从Wittig和Appel反应的粗产物中去除磷烷氧化物。使用草酰氯进行后处理，生成不溶的氯磷铵盐（CPS），从而为多种反应提供无磷产品。CPS产物可以进一步转化为磷烷。

  DOI：

  10.1039/c2ob07074j

文献信息

• Photocyclodehydrofluorination
  作者：Zhe Li、Robert J. Twieg

  DOI：10.1002/chem.201502473

  日期：2015.10.26

  undergo ring closure and HF is eliminated. This photocyclodehydrofluorination (PCDHF) reaction is very useful to produce a wide range of selectively fluorinated polynuclear aromatic hydrocarbons that possess a phenanthrene (or heterocyclic analogue of phenanthrene) substructure. These fluorinated products are of great interest in various aspects of the materials science.

  Mallory型光环化涉及一系列的对苯二酚，邻-三联苯和相关衍生物的光反应，这些反应通过二氢菲中间体进行分子内环化。在典型的Mallory光环化反应中，通常需要氧化剂才能产生最终的含菲产品。在这里描述的研究中，适当的氟化苯乙烯和邻-叔苯基会闭环并消除HF。该光环脱氢氟化（PCDHF）反应对于生产范围广泛的具有菲（或菲的杂环类似物）亚结构的选择性氟化多核芳香烃非常有用。这些氟化产品在材料科学的各个方面都引起了极大的兴趣。
• An alternative route to the arylvinyltriazole nucleosides
  作者：Mikhail V. Chudinov、Alexander N. Prutkov、Andrey V. Matveev、Lyubov E. Grebenkina、Irina D. Konstantinova、Yulia V. Berezovskaya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.072

  日期：2016.7

  A new pathway to synthesis of arylvinyl ribavirin analogues is developed which makes it possible to obtain not only trans- but also cis-isomers at vinyl bond. By this route eight ribavirin 5-arylvinyl analogues are synthesized and their antiviral activity is evaluated.

  开发了合成芳基乙烯基利巴韦林类似物的新途径，这不仅使在乙烯基键处获得反式-而且还获得顺式-异构体成为可能。通过这种途径，合成了八个利巴韦林5-芳基乙烯基类似物，并评估了它们的抗病毒活性。
• Chiral Imidodiphosphoric Acid-Catalyzed Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Poly-Substituted 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-pyrans: [4 + 2] Cycloadditions of β,γ-Unsaturated α-Ketoesters and 3-Vinylindoles
  作者：Xu-Kai Guan、Guo-Feng Liu、Dong An、Heng Zhang、Suo-Qin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01675

  日期：2019.7.19

  Imidodiphosphoric acids were employed to catalyze inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder reaction of β,γ-unsaturated α-ketoesters and 3-vinylindoles. A series of optically active 3,4-dihydro-2H-pyran derivatives with three contiguous stereogenic centers was synthesized in excellent yields (70–99%), diastereoselectivities (>20:1), and enantioselectivities (73–99%). The resulting indole containing

  亚氨基二磷酸被用于催化β，γ-不饱和α-酮酸酯和3-乙烯基吲哚的反电子需杂Diels-Alder反应。合成了具有三个连续立体中心的一系列旋光3,4-二氢-2 H-吡喃衍生物，具有优异的收率（70–99％），非对映选择性（> 20：1）和对映选择性（73–99％）。可以将得到的含有3，4-二氢-2 H-吡喃的吲哚转化为四氢吡喃衍生物，通过简单的氢化还原作用，它可以出现在几种生物活性化合物中。
• Free fatty acid receptor 1 (GPR40) agonists containing spirocyclic periphery inspired by LY2881835
  作者：Mikhail Krasavin、Alexey Lukin、Daria Bagnyukova、Nikolay Zhurilo、Ihor Zahanich、Sergey Zozulya、Jouni Ihalainen、Markus M. Forsberg、Marko Lehtonen、Jarkko Rautio、Daniel Moore、Irina G. Tikhonova

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.004

  日期：2016.11

  The free fatty acid receptor 1 (FFA1), a G protein-coupled receptor (GPCR) naturally activated by long-chain fatty acids is a novel target for the treatment of metabolic diseases. The basic amine spirocyclic periphery of Eli Lilly’s drug candidate LY2881835 for treatment of type 2 diabetes mellitus (which reached phase I clinical trials) inspired a series of novel FFA1 agonists. These were designed

  游离脂肪酸受体1（FFA1）是一种由长链脂肪酸天然活化的G蛋白偶联受体（GPCR），是治疗代谢疾病的新型靶标。礼来（Eli Lilly）候选药物LY2881835用于治疗2型糖尿病的碱性胺螺环外围（已达到I期临床试验）激发了一系列新型FFA1激动剂。这些被设计成并入装饰有一系列螺环基序的3- [4-（苄氧基）苯基]丙酸药效团核心。后者是通过Prins环化和随后修饰Prins产品中的4-羟基四氢吡喃部分制备的。在这里，我们合成了19种化合物并测试了FFA1活性。在该试验组内，达到了纳摩尔 浓度（EC 50 = 55 nM）。四种铅化合物（EC50个范围55-410 nM）的水溶性，代谢稳定性，血浆蛋白结合和Caco-2渗透性为特征。虽然注意到在小鼠肝微粒体存在下存在一些不稳定性，但是评估了具有最佳总体ADME性质的化合物的小鼠药代动力学特征，以显示可接受的生物利用度（F  = 10.3％）和口服给药时达到的血浆水平。
• Programmable iodization/deuterolysis sequences of phosphonium ylides to access deuterated benzyl iodides and aromatic aldehydes
  作者：Yu Zheng、Xian-Chen He、Jie Gao、Zhen-Zhen Xie、Zhi-Wei Wang、Zhi-Lin Liu、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1039/d2cc00537a

  日期：——

  Herein, a tunable iodization/deuterolysis protocol for phosphonium ylides by employing D2O as the deuterium source was designed. Notably, this process could be manipulated by tuning the base, thus leading to two valuable deuterated building blocks – benzyl iodides and aromatic aldehydes with broad substrate scope, good functional group compatibility and excellent deuteration degree. Concise syntheses

  在此，设计了一种采用 D 2 O 作为氘源的鏻叶立德的可调谐碘化/氘解方案。值得注意的是，这个过程可以通过调整碱基来控制，从而产生两个有价值的氘代结构单元——苄基碘和芳香醛，它们具有广泛的底物范围、良好的官能团相容性和优异的氘化度。基于开发的氘代反应平台，实现了一系列氘代药物类似物的简明合成。