2,N-dimethyl-N-benzylpropenamide | 65719-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,N-dimethyl-N-benzylpropenamide
• 英文别名: N-Benzyl-N-methylmethacrylamide；N-methyl-N-phenylmethacrylamide；N-Benzyl-N,2-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 65719-75-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: HOEYLHLLRRRGLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,N-dimethyl-N-benzylpropenamide 在 劳森试剂 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到N-Benzyl-N-methylmethacrylthioamide
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-N-甲基甲基丙烯硫代酰胺溶液和固态的X射线晶体学分析和光化学反应。

  摘要：

  研究了溶液和固态下不对称取代的N-苄基-N-甲基甲基丙烯硫基酰胺的光化学反应。由于绕C（S）–N键旋转，硫酰胺在两个旋转异构体之间处于平衡状态。通过与温度相关的1 H NMR光谱估计，键旋转的活化自由能为22.7 kcal mol –1。硫酰胺以手性方式结晶，并且在固态下的光反应产生光学活性的β-硫代内酰胺，而β-硫代内酰胺和相应的噻唑烷硫酮均通过溶液相光化学法获得。

  DOI：

  10.1039/a906748e
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-溴-N,2-二甲基丙酰胺 以 乙腈 为溶剂， 以39%的产率得到2,N-dimethyl-N-benzylpropenamide
  参考文献：
  名称：

  通过N-（2-卤代链烷酰基）取代的苯胺的自由基环化合成吲哚酮

  摘要：

  已经在各种条件下研究了1型N-（2-卤代链烷酰基）-取代的苯胺（苯胺）的自由基反应。在（2,2'-偶氮二（异丁腈）（AIBN）存在下，用Bu 3 SnH处理化合物1a - 1o，得到吲哚酮（吲哚）2a - 2o和还原产物5a - 5o的混合物（表1）相比之下，N-未取代的苯胺1p - 1s，1u和1v仅给出了相应的还原产物（表1）。用镍粉（表2）或Et 3 B（表3）处理1可获得相似的结果。具有较长N-（苯基烷基）链（例如6和7）的苯胺对自由基环化呈惰性，但N-苄基-2-溴-N，2-二甲基丙酰胺（6b）除外，后者在用镍粉处理后-PrOH，以低收率得到环化产物9b（表4）。在照射时，所述扩展苯胺6，7，10，和11仅产生相应的脱氢溴化产物（表5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490294

文献信息

• Electrochemical reduction of 2-bromo-carboxamides. Self-protonation mechanism and reaction with dimethylformamide
  作者：Flavio Maran、Elio Vianello、Giorgio Cavicchioni、Frerruccio D'Angeli

  DOI：10.1039/c39850000660

  日期：——

  Electrochemical reduction of 2-bromo-carboxamides involves self-protonation of the electrogenerated bases and affords, among other products, cyclo-adducts incorporating a dimethylformamide unit.

  2-溴-羧酰胺的电化学还原涉及电生成的碱的自质子化，并除其他产品外，提供结合了二甲基甲酰胺单元的环加合物。
• Electrochemical electrophilic bromination/spirocyclization of N-benzyl-acrylamides to brominated 2-azaspiro[4.5]decanes
  作者：Zhongyi Zhang、Zhong-Wei Hou、Hao Chen、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/d3gc00728f

  日期：——

  An electrochemical electrophilic bromination/spirocyclization of N-benzyl-acrylamides with 2-bromoethan-1-ol as the brominating reagent has been developed. The paired electrolysis employs low concentrations of bromine produced from both cathodic reduction and anodic oxidation as an electrophile, and realizes an H2O-involved electrophilic spirocyclization. A number of unexplored brominated 2-azaspiro[4

  开发了以 2-bromoethan-1-ol 作为溴化试剂的N-苄基-丙烯酰胺的电化学亲电溴化/螺环化反应。该配对电解利用阴极还原和阳极氧化产生的低浓度溴作为亲电试剂，实现了H 2 O参与的亲电螺环化。在温和的条件下以令人满意的产率获得了许多未开发的溴化 2-azaspiro[4.5] 癸烷，并且该反应在克级合成中表现出良好的效率。此外，这种方法在构建环庚[ c ]吡咯-1,6-二酮的后期转化和合成应用中得到进一步强调溴化 2-azaspiro[4.5]decanes 的脱溴串联环化。
• Maran, Flavio; Vianello, Elio; D'Angeli, Ferruccio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 33 - 39
  作者：Maran, Flavio、Vianello, Elio、D'Angeli, Ferruccio、Cavicchioni, Giorgio、Vecchiati, Giorgio

  DOI：——

  日期：——
• A metal-free synthesis of oxindoles by a radical addition-cyclization onto N-arylacrylamides with xanthates
  作者：Shucheng Wang、Xuhu Huang、Bowen Li、Zemei Ge、Xin Wang、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.049

  日期：2015.3

  A convenient, high yielding synthesis of oxindoles by metal-free di-functionalization of alkenes with xanthates has been developed. This transformation involves a radical addition/cyclization process. Various arylalkylation products including alkyl ester-, benzyl-, cyano-, ketone-, amine-, and amide-substituted oxindoles were prepared in good to excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SCRIMIN, P.;DANGELI, F.;CAVICCHIONI, G., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 12, 1092-1094
  作者：SCRIMIN, P.、DANGELI, F.、CAVICCHIONI, G.

  DOI：——

  日期：——