2-benzyl-4-phenylquinazoline | 107288-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-benzyl-4-phenylquinazoline
• CAS: 107288-79-9
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: OOCZPRRCKCEVCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-phenylquinazoline 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,2-dihydro-1-methyl-2-[N-(methylsulfonyl)imino]-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Ring Expansion of 2-Alkylidenedihydroquinazolines to Iminodihydro-1,4-benzodiazepines by Methanesulfonyl and Trifluoromethanesulfonyl Azide

  摘要：

  2-Alkyl-1 -methylquinazolinium hexafluorophosphates 9 are deprotonated by sodium or potassium hydride to afford solutions of 2-alkylidenedihydroquinazolines 10, which were investigated by NMR spectroscopy. Trapping with methanesulfonyl azide (5a) of 10 in situ or subsequent treatment with trifluoromethanesulfonyl azide (5b) gives mixtures of colourless (15) and intensely yellow N-sulfonylimino-1,4-benzodiazepines 16 along with products due to cleavage of the exocyclic double bond of 10, viz. 11 and 13. The ethylidene compound 10b yields the bicyclic products 18 and 19, apparently by complex sequences of reactions that are triggered by removal of the acidic proton at C-2 of 16b and 16f. The structures of the products are based on spectroscopic evidence and X-ray diffraction analyses performed on 15b, 16d, 16e, and 19.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1577::aid-ejoc1577>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylquinazoline 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-benzyl-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Uff, Barrie C.; Joshi, Bijaya L.; Popp, Frank D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2295 - 2304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Quinazoline and Quinazolinone Derivatives via Ligand-Promoted Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenative and Deaminative Coupling Reaction of 2-Aminophenyl Ketones and 2-Aminobenzamides with Amines
  作者：Pandula T. Kirinde Arachchige、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01082

  日期：2019.5.3

  highly selective for the dehydrogenative coupling reaction of 2-aminophenyl ketones with amines to form quinazoline products. The deaminative coupling reaction of 2-aminobenzamides with amines led to the efficient formation of quinazolinone products. The catalytic coupling method provides an efficient synthesis of quinazoline and quinazolinone derivatives without using any reactive reagents or forming

  发现原位形成的钌催化体系（[Ru] / L）对2-氨基苯基酮与胺的脱氢偶联反应形成喹唑啉产物具有高度选择性。2-氨基苯甲酰胺与胺的脱氨基偶联反应导致喹唑啉酮产物的有效形成。催化偶合方法可有效合成喹唑啉和喹唑啉酮衍生物，而无需使用任何反应性试剂或形成任何有毒副产物。
• Synthesis of quinazolines
  作者：Jan Bergman、Anna Brynolf、Björn Elman、Eino Vuorinen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87338-5

  日期：1986.1
• UFF B. C.; JOSHI B. L.; POPP F. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 12, 2295-2303
  作者：UFF B. C.、 JOSHI B. L.、 POPP F. D.

  DOI：——

  日期：——
• BERGMAN J.; BRYNOLF A.; ELMAN B.; VUORINEN E., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 13, 3697-3706
  作者：BERGMAN J.、 BRYNOLF A.、 ELMAN B.、 VUORINEN E.

  DOI：——

  日期：——
• Uff, Barrie C.; Joshi, Bijaya L.; Popp, Frank D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2295 - 2304
  作者：Uff, Barrie C.、Joshi, Bijaya L.、Popp, Frank D.

  DOI：——

  日期：——