1-(2-chlorophenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid piperidin-1-ylamide | 710299-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid piperidin-1-ylamide
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-N-piperidin-1-ylpyrazole-3-carboxamide
• CAS: 710299-13-1
• 化学式: C₂₂H₂₃ClN₄O₂
• 分子量: 410.903
• InChiKey: HENRPLDINBKTLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >270 °C
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴氟甲烷 、 1-(2-chlorophenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid piperidin-1-ylamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基吡唑大麻素1型（CB（1））受体配体的合成和构效关系（SAR），可用于分子成像。

  摘要：

  大麻素1型（CB（1））受体配体衍生自利莫那班（Acomplia）的1,5-二芳基吡唑核心模板，已成为旨在研究结构与活性关系（SAR）的多项研究的重点。这项研究的目的是设计和合成一组基于1,5-二芳基吡唑模板的化合物，同时侧重于发现可能用作体内分子成像探针的CB（1）受体放射性配体的潜力。使用GTPgamma（35）S结合测定法评估了每种合成的配体在体外作为CB（1）和2型大麻素（CB（2））受体拮抗剂的效能。clog P值是使用Pallas 3.0计算的。CB（1）受体的拮抗剂结合亲和力（K（B））范围从11到> 16,000 nM，CB（1）对CB（2）的选择性从0.6到773，堵塞Ps从3.61到6.25。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.047
• 作为产物：
  描述：

  5-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-phenyl]-1-(2-chloro-phenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 1,1,3,3-四甲基-2-(2-氧代吡啶-1(2H)-基)异脲六氟磷酸盐 [HPTU] 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid piperidin-1-ylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [O-methyl-11C]1-(2-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid piperidin-1-ylamide: a potential PET ligand for CB1 receptors

  摘要：

  Synthesis and in vitro evaluation of [O-methyl-C-11]1-(2-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid piperidin-1-ylamide ([C-11]-1), a potential imaging agent for CB, receptors using PET is described. 1-(2-Chlorophenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid piperidin-1-ylamide (5), the precursor for radiolabeling, was synthesized from 4-OTBDPS-propiophenone (2) in five steps with 30% overall yield. The reaction of alcohol 5 with [C-11]MeOTf at 60degreesC afforded [C-11]-1 with an average radiochemical yield of 14.5% (EOS) and >2000 Ci/mmol specific activity. The radiotracer was found to selectively label CB, receptors in slide-mounted sections of postmortem human brain containing prefrontal cortex as demonstrated by in vitro autoradiography using phosphor imaging. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.034