9-ethylcarbazole-3-glyoxylic acid | 330945-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-ethylcarbazole-3-glyoxylic acid
• 英文别名: 9-Ethyl-I+/--oxo-9H-carbazole-3-acetic acid；2-(9-ethylcarbazol-3-yl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 330945-32-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: KARTYTLVWMHJDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基喹啉 、 9-ethylcarbazole-3-glyoxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到2-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-2-oxo-N-(quinolin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型潜在胰脂肪酶抑制剂2-（咔唑-3-基）-2-氧乙酰胺类似物的合成，评价和分子模型研究

  摘要：

  合成了一系列二十四个2-（咔唑-3-基）-2-氧乙酰胺类似物，表征并评估了它们对胰腺脂肪酶（PL）的抑制活性。在PL抑制试验中，猪PL被用作丁酸4-硝基苯酯（方法A）和三丁酸甘油酯（方法B和C）的底物。化合物7e，7f和7p表现出潜在的PL抑制活性（方法A中的IC 50值分别为6.31、8.72和9.58μM；方法50中的X i50分别为21.85、21.94和26.2）。此外，7e，7f和7p的抑制动力学使用方法A对PL的抗性揭示了其竞争性抑制作用。比较方法B和方法C中前三种化合物的抑制曲线，提供了化合物与PL的Ser 152共价键合的初步思路。化合物7a – x分子对接至人类PL的活性位点（PDB ID：1LPB）的分子对接研究与体外结果一致，并强调了与Ser 152可能形成共价键，以及与盖结构域的疏水相互作用。7e与PL配合物的分子动力学模拟，进一步证实了芳香族基团在稳定配体（RMS

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.031
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑 在 aluminum (III) chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-ethylcarbazole-3-glyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑基乙二酰胺作为抗癌和抗菌药物的合成与生物学评价†

  摘要：

  设计了一个新的24种咔唑基乙二酰胺14a–x的库，并在HATU作为偶联剂的条件下，在微波辐射下，由乙二酸和芳胺合成了乙醛酸和芳胺。评价了合成的咔唑基乙二酰胺的体外抗癌和抗菌活性。在合成的咔唑基乙二酰胺中，化合物14l和14q对乳腺癌细胞系表现出最强的细胞毒性，IC 50值分别为9.3和9.8μM。此外，对咔唑基乙二酰胺的胱天蛋白酶3测定表明这些化合物在Jurkat细胞中诱导了凋亡性细胞死亡。此外，一些合成咔唑基乙醛酰胺14克，14k，14l和14n表现出与氯霉素相当或更高的针对所选细菌菌株的抗菌活性（MIC = 8–16μgmL -1）。

  DOI：

  10.1039/c5ra27175d

文献信息

• Fluorescent maleimides and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030189191A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Fluorescent maleimides of the formula I 1 wherein R 1 and R 2 independently from each other stand for 2 wherein Q 1 stands for hydrogen, halogen, phenyl, —E—C 1 -C 8 alkyl, —E-phenyl, wherein phenyl can be substituted up to three times with C 1 -C 8 alkyl, halogen, C 1 -C 8 alkoxy, diphenylamino, —CH═CH—Q 2 , wherein Q 2 stands for phenyl, pyridyl, or thiophenyl, which can be substituted up to three times with C 1 -C 8 alkyl, halogen, C 1 -C 8 alkoxy, —CN, wherein E stands for oxygen or sulfur, and wherein R 21 stands for C 1 -C 8 alkyl, phenyl, which can be substituted up to three times with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or dimethylamino, and R 22 and R 23 independently from each other stand for hydrogen, R 21 , C 1 -C 8 alkoxy, or dimethylamino, or —NR 4 R 5 , wherein R 4 and R 5 , independently from each other stand for hydrogen, phenyl, or C 1 -C 8 alkyl-carbonyl, or —NR 4 R 5 stands for a five- or six-membered ring system, and R 3 stands for allyl, 3 wherein Q 3 stands for hydrogen, halogen, C 1 -C 8 alkoxy, or C 1 -C 8 alkyl-amido, unsubstituted or substituted C 1 -C 8 alkyl, unsubstituted or up to three times with halogen, —NH 2 , —OH, or C 1 -C 8 alkyl substituted phenyl, and Z stands for a di- or trivalent radical selected from the group consisting of substituted or unsubstituted cyclohexylene, preferably 1,4-cyclohexylene, triazin-2,4,6-triyl, C 1 -C 6 alkylene, 1,5-naphthylene, 4 wherein Z 1 , Z 2 and Z 3 , independently from each other stand for cyclohexylene or up to three times with C 1 -C 4 alkyl substituted or unsubstituted phenylene, preferably unsubstituted or substituted 1,4-phenylene, and wherein R 6 and R 7 , independently from each other, stand for 5 n stands for 1, 2 or 3, and m stands for 1 or 2, with the proviso, that R 1 and R 2 not simultaneously stand for phenyl, and its different uses such as in electroluminescent devices and as void detection compounds.

  公式I1的荧光马来酰亚胺，其中R1和R2互相独立地为2，其中Q1代表氢，卤素，苯基，-E-C1-C8烷基，-E-苯基，其中苯基可以被C1-C8烷基，卤素，C1-C8烷氧基，二苯胺基，-CH═CH-Q2取代，其中Q2代表苯基，吡啶基或噻吩基，可以被C1-C8烷基，卤素，C1-C8烷氧基，-CN取代，其中E代表氧或硫，且R21代表C1-C8烷基，苯基，其中苯基可以被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基或二甲基氨基取代，而R22和R23互相独立地代表氢，R21，C1-C8烷氧基或二甲基氨基，或-NR4R5，其中R4和R5互相独立地代表氢，苯基或C1-C8烷基-羰基，或-NR4R5代表五元或六元环系统，而R3代表丙烯基，其中Q3代表氢，卤素，C1-C8烷氧基或C1-C8烷基酰胺，未取代或取代C1-C8烷基，未取代或最多三次取代卤素，-NH2，-OH或取代苯基的C1-C8烷基，而Z代表从取代或未取代的环己烷基，优选为1,4-环己烷基，三嗪-2,4,6-三基基，C1-C6烷基，1,5-萘基选择的二价或三价基团，其中Z1，Z2和Z3互相独立地代表环己烷基或取代或未取代的苯基，优选为未取代或取代的1,4-苯基，而R6和R7互相独立地代表5，n代表1、2或3，m代表1或2，但R1和R2不能同时代表苯基，其在发光电子器件和空隙检测化合物等不同用途中的应用。
• FLUORESCENT MALEIMIDES AND USES THEREOF
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1216285A1

  公开（公告）日：2002-06-26
• US6258954B1
  申请人：——

  公开号：US6258954B1

  公开（公告）日：2001-07-10
• US6508957B2
  申请人：——

  公开号：US6508957B2

  公开（公告）日：2003-01-21
• US6960667B2
  申请人：——

  公开号：US6960667B2

  公开（公告）日：2005-11-01