4-acetoxy-1-(methylthio)-azetidin-2-one | 474122-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-acetoxy-1-(methylthio)-azetidin-2-one
• 英文别名: 2-Azetidinone, 4-(acetyloxy)-1-(methylthio)-；(1-methylsulfanyl-4-oxoazetidin-2-yl) acetate
• CAS: 474122-88-8
• 化学式: C₆H₉NO₃S
• 分子量: 175.208
• InChiKey: BRIOEOPPVGIAAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-acetoxy-1-(methylthio)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Sulfenylation of β-Lactams: Radical Reaction of N-Bromo-azetidinones by TEMPO Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01759

文献信息

• Antibacterial Agents and Cystic Fibrosis: Synthesis and Antimicrobial Evaluation of a Series of N-Thiomethylazetidinones
  作者：Paola Galletti、Clementina E. A. Cocuzza、Matteo Pori、Arianna Quintavalla、Rosario Musumeci、Daria Giacomini

  DOI：10.1002/cmdc.201100282

  日期：2011.10.4

  challenges in the clinical management of infectious disease. New antimicrobial agents are therefore urgently required, particularly in the treatment of chronic and recurrent infections often associated with antibiotic‐resistant pathogens, as in the case of cystic fibrosis (CF) patients. This study reports the antibacterial activity of a series of monocyclic β‐lactams with an alkylidenecarboxyl chain or

  多药耐药性微生物的日益增多是传染病临床管理中的最大挑战之一。因此，迫切需要新的抗菌剂，尤其是在治疗经常与抗生素耐药性病原体相关的慢性和复发感染时，例如在囊性纤维化（CF）患者的情况下。这项研究报告了一系列在环的C4位带有亚烷基羧基链或吸电子基团（例如4-OAc，4-SAc和4-SO 2 Ph）的单环β-内酰胺的抗菌活性。比较了N-未取代和N-硫代甲基衍生物。总共测试了33种氮杂环丁酮对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌临床分离株的活性。一个组合发现N-硫代甲基和4-亚烷基侧链上的苄基酯可增强革兰氏阳性菌的效力。相对于相应的NH衍生物，N-硫甲基明显提高了4-乙酰氧基氮杂环丁酮的活性。活性最高的化合物对从CF患儿中分离出的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度（MIC）值分别为4和8 mg L -1。
• N-Sulfenylation of β-Lactams: Radical Reaction of <i>N</i>-Bromo-azetidinones by TEMPO Catalysis
  作者：Valentina Giraldi、Francesco Giunchino、Maria Edith Casacchia、Andrea Cantelli、Marco Lucarini、Daria Giacomini

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01759

  日期：2023.10.20