1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)propenone
• 英文别名: 1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(1-naphthyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₂Cl₂O
• 分子量: 327.21
• InChiKey: DFKKJKLEGKUZNZ-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)propenone 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到(2,4-dichlorophenyl)[4-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrrol-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。11.1-[（芳基）（4-芳基-1H-吡咯-3-基）甲基] -1H-咪唑的N-取代衍生物：合成，抗念珠菌活性和QSAR研究。

  摘要：

  我们小组最近报告了1-[（芳基）（4-芳基-1H-吡咯-3-基）甲基] -1H-咪唑类化合物，它们是属于抗真菌唑类的强效抗念珠菌药物。在本文中，对一系列新的N-取代的1-[（（芳基）（4-芳基-1H-吡咯-3-基）甲基] -1H-咪唑衍生物的合成，抗念珠菌活性和QSAR研究是报告。测试了新合成的唑类化合物与联苯苄唑，咪康唑，伊曲康唑，氟康唑以及用作参考药物的化合物1a，1b，3a，3b和3c一起对12株白色念珠菌的影响。通常，经测试的衍生物显示出良好的抗真菌活性，最有效的化合物为1d（MIC（90）= 0.032 microg / mL），其效力是参考药物的4至250倍。应用Catalyst软件开发了一种定量药效团模型，用于合理设计新型抗真菌唑类药物。重点介绍了一些重要的相互作用以及被排除的体积，这些相互作用是吡咯抗真菌剂与脱甲基酶之间的配位键。

  DOI：

  10.1021/jm048997u
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 2,4-二氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)propenone
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。11.1-[（芳基）（4-芳基-1H-吡咯-3-基）甲基] -1H-咪唑的N-取代衍生物：合成，抗念珠菌活性和QSAR研究。

  摘要：

  我们小组最近报告了1-[（芳基）（4-芳基-1H-吡咯-3-基）甲基] -1H-咪唑类化合物，它们是属于抗真菌唑类的强效抗念珠菌药物。在本文中，对一系列新的N-取代的1-[（（芳基）（4-芳基-1H-吡咯-3-基）甲基] -1H-咪唑衍生物的合成，抗念珠菌活性和QSAR研究是报告。测试了新合成的唑类化合物与联苯苄唑，咪康唑，伊曲康唑，氟康唑以及用作参考药物的化合物1a，1b，3a，3b和3c一起对12株白色念珠菌的影响。通常，经测试的衍生物显示出良好的抗真菌活性，最有效的化合物为1d（MIC（90）= 0.032 microg / mL），其效力是参考药物的4至250倍。应用Catalyst软件开发了一种定量药效团模型，用于合理设计新型抗真菌唑类药物。重点介绍了一些重要的相互作用以及被排除的体积，这些相互作用是吡咯抗真菌剂与脱甲基酶之间的配位键。

  DOI：

  10.1021/jm048997u