(2E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₆Cl₂O₄
• 分子量: 367.229
• InChiKey: YXCWVVRZJIODCQ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-(2,4-dichlorophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Characterization and In Silico Molecular Docking Studies and In Vivo Anti-inflammatory Activity of Pyrazoline Clubbed Thiazolinone Derivatives

  摘要：

  吡唑啉类化合物在其对高锰酸盐和新生氢的反应中表现出与不饱和化合物相似的行为，类似于脂肪衍生物。这种核与各种生物活性有关，包括炎症作用。噻唑酮是一种含有硫和氮原子以及羰基的杂环化合物。由于其多种生物活性，如抗炎、抗微生物、抗增殖、抗病毒、抗抽搐等，噻唑酮及其衍生物一直受到持续关注。研究的目的是将吡唑啉核与噻唑酮结合，以获得显著的抗炎活性。合成的化合物在化学上被表征以确定其化学结构，并评估其作为抗炎药物的效果。 在本研究中，通过三步反应合成了八种取代吡唑啉衍生物（PT1-PT8）。这些化合物经过红外、质谱和核磁共振光谱以及元素分析数据的光谱分析。所有合成的衍生物均评估了它们的体内抗炎活性。通过使用吲哚美辛作为参考化合物，评估了合成衍生物对COX-1和COX-2的亲和力，通过AutoDock Vina进行分子对接可视化。 化合物PT-1、PT-3、PT-4和PT-8在第3小时表现出显著的抗炎活性，分别为50.7%、54.3%、52.3%和57%，接近标准药物吲哚美辛（61.9%）的效果。从选定的抗炎靶点来看，合成的衍生物与COX-1和COX-2受体的相互作用更好，吲哚美辛的对接分数为-6.5 kJ/mol，化合物PT-1在COX-1上表现出最高的对接分数为-9.1 kJ/mol，而化合物PT-8在COX-2上的对接分数为9.4 kJ/mol。 结论是合成的衍生物与COX-2受体的相互作用比与COX-1受体的相互作用更多，因为与COX-2受体的对接分数非常好。可以得出结论，合成的衍生物（PT-1至PT-8）是有效的COX-2抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570178617999201106113114
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 2,4-二氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Molecular structure, FT-IR, NBO, HOMO and LUMO, MEP and first order hyperpolarizability of (2E)-1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one by HF and density functional methods

  摘要：

  (2E)-1-(2,4-二氯苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮通过使用2,4-二氯苯乙酮和3,4,5-三甲氧基苯甲醛在乙醇中合成。化合物的结构通过红外光谱(IR)和单晶X射线衍射研究得到确认。对(2E)-1-(2,4-二氯苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮的傅里叶变换红外光谱(FT-IR)进行了记录和分析。还描述了晶体结构。通过HF和DFT方法计算了振动波数,并结合势能分布法进行了指认。报道了分子的第一超极化率和红外强度。通过X射线衍射(XRD)研究获得的标题化合物的几何参数与计算值(DFT)一致。利用NBO分析研究了分子由于超共轭作用和电荷离域而产生的稳定性。通过HOMO和LUMO分析确定了分子内的电荷转移。通过DFT方法进行了分子静电势(MEP)研究。从标题分子的MEP图中可以看出,负电区域主要集中在电负性氧原子、羰基和甲氧基中O-4的氧原子上,而正电区域主要集中在苯环上。©2014 Elsevier B.V. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.06.140