(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenesulfonamide | 64984-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorophenyl)ethenesulfonamide
• 英文别名: E-2-(4-chlorophenyl)ethenesulfonamide；(E)-2-(4-chloro-phenyl)-ethenesulfonic acid amide；2-(p-chlorophenyl)ethenesulfonamide
• CAS: 64984-11-8
• 化学式: C₈H₈ClNO₂S
• mdl: MFCD06682573
• 分子量: 217.676
• InChiKey: WDNJYXIESUMYHL-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-chlorophenyl)ethenesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-p-Chlorphenylacetylen-1-sulfonamid
  参考文献：
  名称：

  β-苯乙烯磺酰胺的光溴化和 2-Aryl乙炔-1-磺酰胺的合成

  摘要：

  反式-β-苯乙烯磺酰胺在乙酸中在 16–18 °C 下发生光溴化反应，得到约 75:25 的苏式（顺式加合物）和赤式-1,2-二溴-2-芳基乙烷-1-磺酰胺（反式加合物）的混合物. 顺式-β-苯乙烯磺酰胺的类似光溴化得到苏式（反式加合物）-和叔-二溴化物（顺式加合物）的 33:67 混合物。非对映异构体可以通过分级重结晶来分离。显示顺式加合物既不是通过二次异构化也不是通过（可能）离子加成形成的。苏式和赤式二溴化物与 Et3N 的反式脱溴化氢分别得到 (Z)- 和 (E)-β-溴-β-苯乙烯磺酰胺，它们在 45-50 °C 下用 1 M NaOH 水溶液进一步轻松脱溴化为得到2-芳基乙炔-1-磺酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2346
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)乙醇 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-(4-chlorophenyl)ethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  E-芳基乙磺酰胺的合成：由1-羟基-1-芳基烷烃制得的简单的一锅两步程序。

  摘要：

  研究了1-苯基-1-乙磺酸在亚硫酰氯中的异常反应性。出于机械方面的考虑，我们从1-羟基-1-芳基烷烃开始建立了一种新的有效的E-芳基磺酰胺合成方法。起始原料的易得性和简单的一锅法使该方法成为制备目前广泛用于化学和制药领域的这些化合物的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/jo034770f

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships in a Series of Ethenesulfonamide Derivatives, a Novel Class of Endothelin Receptor Antagonists.
  作者：Hironori HARADA、Jun-ichi KAZAMI、Susumu WATANUKI、Ryuji TSUZUKI、Katsumi SUDOH、Akira FUJIMORI、Tatsuhiro TOKUNAGA、Akihiro TANAKA、Shin-ichi TSUKAMOTO、Isao YANAGISAWA

  DOI：10.1248/cpb.49.1593

  日期：——

  2-arylethenesulfonamide derivatives, a novel class of ETA-selective endothelin (ET) receptor antagonists, including the compounds 1a, b. Compound 1a showed excellent oral antagonistic activities and pharmacokinetic profiles, and the monopotassium salt of 1 (YM-598 monopotassium) is in clinical trials. In this paper, we wish to report the investigation of the further details of structure-activity relationships (SARs)

  在先前的论文中，我们描述了一系列2-芳基磺酰胺衍生物，这是一类新型的ETA-选择性内皮素（ET）受体拮抗剂，包括化合物1a，b。化合物1a具有出色的口服拮抗活性和药代动力学特征，单钾盐1（YM-598单钾盐）正在临床试验中。在本文中，我们希望报告对1a中的2-苯基乙烯磺酰胺区域的构效关系（SAR）的进一步研究。发现1a中苯基的2位，4位和6位的甲基取代导致发现ET（A）/ ET（B）混合拮抗剂（6s），IC50为2.2 nM。 ET（A）受体。
• Synthesis of Vinyl Sulfonamides Using the Horner Reaction
  作者：Deborah C. Reuter、Joel E. McIntosh、Ashley C. Guinn、Ann Marie Madera

  DOI：10.1055/s-2003-41059

  日期：——

  A series of vinyl sulfonamides was synthesized using the Horner reaction of aldehydes and diphenylphosphorylmethanesulfonamide. The sulfonamide reagent was easily prepared and can be stored indefinitely. The trans orientation about the double bond of the vinyl sulfonamides was the only isomer observed.

  利用醛与二苯基磷酰基甲磺酰胺的霍纳反应合成了一系列乙烯基磺酰胺。磺酰胺试剂易于制备并且可以无限期保存。乙烯基磺酰胺双键的反式取向是观察到的唯一异构体。
• Styrylsulfonamides
  申请人：Boyd Edward

  公开号：US20060270874A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention relates to the compounds of formula I: their pharmaceutically acceptable salts or esters, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates, the preparation of the above compounds, pharmaceutical compositions containing them and their manufacture, as well as the use of such compounds in the control or prevention of illnesses such as cancer.

  本发明涉及式I的化合物：它们的药学上可接受的盐或酯，对映体形式，非对映异构体和混合物，上述化合物的制备，含有它们的制药组合物及其制造，以及在控制或预防诸如癌症等疾病方面使用这种化合物的用途。
• Alpha, Beta-Unsaturated Sulfones, Sulfoxides, Sulfonimides, Sulfinimides, Acylsulfonamides and Acylsulfinamides and Therapeutic Uses Thereof
  申请人：Reddy Premkumar E.

  公开号：US20080070974A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  α,β-Unsaturated sulfones, sulfoxides, sulfonimides, sulfinimides, acylsulfonamides and acylsulfinamides of Formula I: wherein R 1 , R 2 , M 1 , M 2 , L, E 1 , E 2 , Q 1 , Q 2 and n are as defined herein, are useful as anti-angiogenesis agents, as agents for treatment of age related senile dementia, and as antiproliferative agents including, for example, as anticancer agents.

  式I中的α,β-不饱和磺酮、亚砜、磺酰亚胺、磺酰亚胺、酰基磺酰胺和酰基亚磺酰胺，其中R1、R2、M1、M2、L、E1、E2、Q1、Q2和n的定义如本文所述，可用作抗血管生成抑制剂、老年性痴呆症治疗剂以及抗增殖剂，例如作为抗癌剂。
• HASEGAWA KIYOSHI; HIROOKA SYUZI; KAWAHARA HIROSHI; TANAKA ATSUSHI; NOMURA+, BULL. CHEM. SOC. JAP.,
  作者：HASEGAWA KIYOSHI、 HIROOKA SYUZI、 KAWAHARA HIROSHI、 TANAKA ATSUSHI、 NOMURA+

  DOI：——

  日期：——