methyl 2-(3-trimethylsiloxycyclohex-2-enyl)propionate | 77086-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-trimethylsiloxycyclohex-2-enyl)propionate
• 英文别名: methyl 2-(3-trimethylsilyloxycyclohex-2-en-1-yl)propanoate
• CAS: 77086-39-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: AFWKLYWYIRTGFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-trimethylsiloxycyclohex-2-enyl)propionate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(3-oxocyclohexyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基烯酮缩醛化学；β-（烷氧羰基）甲基O-甲硅烷基烯醇酸酯，对于α-取代的β-（烷氧羰基）甲基链烷酮有用的合成子

  摘要：

  在乙腈中将O-硅烷化的乙烯酮缩醛共轭添加到α，β-不饱和羰基化合物中，可定量获得相应的β-（烷氧基羰基）甲基O-甲硅烷基烯醇化物。位点特异性的电取代得到相应的α取代的β-（烷氧羰基）-methylalkanones ，，和。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80176-6
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 四丁基氟化铵 三乙基硼 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl 2-(3-trimethylsiloxycyclohex-2-enyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  氟催化α-异氰酸酯与α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔反应

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72729-8

文献信息

• The Selective 1,2-Addition of Ketene Silyl Acetals to α,β-unsaturated Ketones Promoted by a Copper(I)-Phosphine Complex
  作者：Michiharu Mitani、Kouji Ishimoto、Ryuhei Koyama

  DOI：10.1246/cl.2002.1142

  日期：2002.11

  The thermal reaction of an α,β-unsaturated ketones with a ketene silyl acetal in the presence of the copper(I)halide-phosphine complex brought about the selective formation of the products based on 1,2-addition, while use of the copper(I)halide alone afforded the 1,4-adduct type of product.

  α,β-不饱和酮与烯酮甲硅烷基缩醛在铜（I）卤化物-膦配合物存在下的热反应导致基于 1,2-加成的产物的选择性形成，同时使用铜(I) 卤化物单独提供了 1,4-加合物类型的产品。
• Michael reactions of silylated nucleophiles with conjugated enones accompanied by silyl group transfer catalysed by copper(I) chloride under photoirradiation
  作者：Michiharu Mitani、Yosinari Osakabe

  DOI：10.1039/c39940001759

  日期：——

  Photoreaction of conjugated enones with silylated nucleophiles such as silyl acetals, silyl enol ethers and even an allyl silane resulted in the formation of Michael adducts accompanied by transfer of the silyl group.

  共轭烯酮与硅烷化亲核试剂如硅缩醛、烯醇硅醚甚至烯丙基硅烷的光反应，导致了硅基转移伴随的迈克尔加成物的形成。
• Kita, Yasuyuki; Segawa, Jun; Haruta, Jun-ichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1099 - 1104
  作者：Kita, Yasuyuki、Segawa, Jun、Haruta, Jun-ichi、Yasuda, Hitoshi、Tamura, Yasumitsu

  DOI：——

  日期：——
• Highly effective catalysts for the conjugate addition of silyl ketene acetals to enones (Mukaiyama-Michael reaction)
  作者：Valérie Berl、Günter Helmchen、Stephanie Preston

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76519-1

  日期：1994.1

  Conjugate additions of O-silylated acetals to simple enones have been reported to proceed without a catalyst if acetonitrile is used as solvent. Inability to repeat this procedure led to the discovery that an as yet unknown species formed from P4O10 in acetonitrile displays high catalytic activity.
• Addition of ketene trimethylsilyl acetals to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones: a new strategy for Michael addition of ester enolates
  作者：T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jo00186a001

  日期：1984.6