2-amino-3-ethoxycarbonyl-5-phenylpyrazine 1-oxide | 50627-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-3-ethoxycarbonyl-5-phenylpyrazine 1-oxide
• 英文别名: 2-Amino-3-carbethoxy-5-phenylpyrazine 1-Oxide；3-amino-4-oxy-6-phenyl-pyrazine-2-carboxylic acid ethyl ester；2-Amino-3-ethoxycarbonyl-5-phenyl-pyrazin-1-oxid；2-Amino-3-carbethoxy-5-phenylpyrazin-1-oxid
• CAS: 50627-56-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• 分子量: 259.265
• InChiKey: MMQFRNRULJSIPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-ethoxycarbonyl-5-phenylpyrazine 1-oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Amino-3-(methylcarbamoyl)-5-phenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Meester, J. W. G. De; Kraus, W.; Plas, H. C. van der, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1109 - 1116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-异亚硝基苯乙酮 、 乙基 2-氨基-2-氰基乙酸酯 4-甲基苯硫nate 以 异丙醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-amino-3-ethoxycarbonyl-5-phenylpyrazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  明确合成6-甲基和6-苯基异黄opter呤

  摘要：

  尽管以前已经合成了6-甲基-（1）和6-苯基异黄酮（2），但是对免疫学测试所必需的高纯度的要求使我们必须首先开发通过明确方法合成这些化合物的方法。在这样做的过程中，有四个新的吡嗪，3-氨基-5-氯-6-甲基-2-吡嗪羧酸乙酯（11），N，N-二甲基-N '-（6-氯-3-氰基-5-苯基吡嗪-2-基）甲氨基酰胺（16），2-氨基-3-乙氧基羰基-5-苯基吡嗪一氧化物（19）和3-氨基-5-氯-6-苯基-2-吡嗪甲酸乙酯（20））合成。四个新的蝶啶，7-甲氧基-6-甲基-2,4-哌啶二胺（7），7-甲氧基-6-苯基-2,4-哌啶二胺（17），2-氨基-7-乙氧基-6-甲基- 4（3 H）-蝶啶酮（12）和2-氨基-7-乙氧基-6-苯基-4（3H）-蝶啶酮（21）也已在合成这些异黄蝶呤的途中合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240624

文献信息

• ——
  作者：D. N. Kozhevnikov、I. S. Kovalev、A. M. Prokhorov、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1023/a:1025601311393

  日期：——

  Nucleophilic substitution of hydrogen in pyrazine N-oxides under the action of CH-active compounds requires activation with acylating agents. This activation facilitates aromatization of intermediate sigma(H) adducts via elimination of the acid residue to form substituted pyrazines. More electrophilic 1,2.4-triazine 4-oxides react with carbanions derived from CH-active compounds without additional activation according to a scheme, which has previously been unknown for azine N-oxides. This scheme involves aromatization of a H adducts through elimination of water by the E1cb mechanism. The reaction products occur in DMSO-d(6) Solutions predominantly as 6-methylene-1,6-dihydropyrazines and 5-methylene-4,5-dihydro-1,2,4-triazines.
• ——
  作者：D. N. Kozhevnikov、I. S. Kovalev、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1023/a:1011385706308

  日期：——

  1,2,4-Triazine 4-oxides were found to enter into the reactions Of nucleophilic substitution of hydrogen with S-nucleophiles (arenethiols) in the presence of acylating agents and trifluoroacetic acid. The reactions proceeded with loss of the N-oxide function to form 5-arylthio-1,2,4-triazines. 2-Amino-3-ethoxycarbonylpyrazine 1-oxides and 2-amino-4-oxopterin 8-oxides react with arenethiol analogously.
• DE, MEESTER J. W. G.;KRAUS, W.;VAN, DER PLAS H. C.;BRONS, H. J.;MIDDELHOV+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 1109-1116
  作者：DE, MEESTER J. W. G.、KRAUS, W.、VAN, DER PLAS H. C.、BRONS, H. J.、MIDDELHOV+

  DOI：——

  日期：——
• NEILSEN, J. BRYANT;BROADBENT, H. SMITH;HENNEN, WILLIAM J., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1621-1628
  作者：NEILSEN, J. BRYANT、BROADBENT, H. SMITH、HENNEN, WILLIAM J.

  DOI：——

  日期：——
• DE MEESTER J. W. G.; PLAS H. C. VAN DER; MIDDELHOVEN W. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 2, 441-451
  作者：DE MEESTER J. W. G.、 PLAS H. C. VAN DER、 MIDDELHOVEN W. J.

  DOI：——

  日期：——