(4aR,8S,8aR)-4a,6,8-trimethyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalen-1-one | 138163-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,8S,8aR)-4a,6,8-trimethyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 138163-68-5；138163-69-6；138163-70-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: DTAGRUWROKQNCF-WCFLWFBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 2-甲基-1,3-戊二烯 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 50.0 ℃ 、1199.99 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (4aR,8S,8aR)-4a,6,8-trimethyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalen-1-one 、 (4aR,8R,8aS)-4a,6,8-trimethyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalen-1-one 、 (4aR,8S,8aS)-4a,6,8-trimethyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  高压-路易斯酸催化的3-甲基环己-2-烯-1-酮的狄尔斯-阿德反应。顺式和Tras甲基化八角酮的直接路线。

  摘要：

  通过与EtAlCl 2作为路易斯酸结合使用高压，可以实现3-甲基环己-2-烯-1-酮与简单的无环二烯的狄尔斯-阿尔德反应。这种环加成反应为顺式和反式甲基化的八氢萘酮（萜烯和甾类化合物总合成的前体）提供了最直接的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80191-8