N-(3-methoxyphenyl)benzothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)benzothioamide
• 英文别名: N-(3-methoxyphenyl)thiobenzamide；N-(3-methoxyphenyl)benzenecarbothioamide
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: GOYIIRLPJQEQGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)benzothioamide 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以13%的产率得到N-(3-甲氧基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Facile Conversion of Thioamides into the Corresponding Amides in the Presence of Tetrabutylammonium Bromide

  摘要：

  硫胺的脱硫采用了半催化量的Bu4NBr，得到相应的酰胺，产率高，功能团兼容性好。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258154
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-甲氧基苯基)苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到N-(3-methoxyphenyl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。23.多羟基化的2-苯基苯并噻唑的合成及其与染料木黄酮和槲皮素的细胞毒性和药理性质的比较。

  摘要：

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差

  DOI：

  10.1021/jm00037a020

文献信息

• Synthesis of Thioamides by Catalyst-Free Three-Component Reactions in Water
  作者：Hualong Xu、Hang Deng、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201301148

  日期：2013.11

  Three-component reactions involving amines, aldehydes, and elemental sulfur powder are reported to afford thioamides in a simple one-pot procedure in the absence of a catalyst. A variety of thioamides can be obtained in good to excellent yields up to 88 %.

  据报道，在没有催化剂的情况下，涉及胺、醛和元素硫粉末的三组分反应可在简单的一锅法中得到硫代酰胺。可以获得各种硫代酰胺，产率高达 88%。
• Aerobic Visible-Light Photoredox Radical C–H Functionalization: Catalytic Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Yannan Cheng、Jun Yang、Yue Qu、Pixu Li

  DOI：10.1021/ol2028866

  日期：2012.1.6

  An aerobic visible-light driven photoredox catalytic formation of 2-substituted benzothiazoles through radical cyclization of thioanilides has been accomplished. The reaction features C–H functionalization and C–S bond formation with no direct metal involvement except the sensitizer. The reaction highlights the following: (1) visible-light is the reaction driving force; (2) molecular oxygen is the

  通过对硫代苯胺的自由基环化，完成了好氧可见光驱动的2-取代的苯并噻唑的光氧化还原催化反应。该反应具有C–H功能化和C–S键形成，除敏化剂外没有其他直接的金属参与。该反作用力突出如下：（1）可见光是反作用力的驱动力；（2）分子氧是末端氧化剂，（3）水是唯一的副产物。
• Use of Molecular Oxygen as a Reoxidant in the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles via Palladium-Catalyzed CH Functionalization/Intramolecular CS Bond Formation
  作者：Kiyofumi Inamoto、Chisa Hasegawa、Junpei Kawasaki、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/adsc.201000604

  日期：2010.10.4

  Molecular oxygen (O2) was successfully employed as a reoxidant in cyclizations of thiobenzanilides 1a–s through a palladium-catalyzed CH functionalization/intramolecular CS bond formation process, leading to an efficient, green method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles 2a–s. Addition of cesium fluoride (CsF) greatly enhanced the reactions, which produced variously substituted 2-arylbenzothiazoles

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成过程，分子氧（O 2）被成功地用作环氧化苯硫基苯甲腈1a - s的再氧化剂，从而导致了一种高效，绿色的合成2-芳基苯并噻唑2a - s的方法。。氟化铯（CsF）的加入大大增强了反应，产生了具有良好官能团耐受性的各种取代的2-芳基苯并噻唑。还发现硫脲4a – j是使用钯/ O 2催化剂体系进行环化过程的合适底物，因此生成了2-氨基苯并噻唑5a – j。Ĵ。由芳基异硫氰酸酯6和胺7一锅法合成2-氨基苯并噻唑5a – j也很成功。
• Palladium-Catalyzed C-H Cyclization in Water: A Milder Route to 2-Arylbenzothiazoles
  作者：Kiyofumi Inamoto、Yoshinori Kondo、Kanako Nozawa

  DOI：10.1055/s-0031-1291164

  日期：2012.7

  medium in palladium-catalyzed C–H cyclization of thiobenzanilides. Reactions efficiently proceeded under considerably mild conditions such as 40 °C in water, providing a more practical, greener method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles. For some substrates, the addition of an amphiphilic surfactant greatly enhanced the process. The method represents a rare example of palladium-catalyzed C–H functionalization

  在钯催化的硫代苯甲酰苯胺的 C-H 环化中，水被成功用作反应介质。反应在相当温和的条件下有效进行，例如在 40 °C 的水中，为合成 2-芳基苯并噻唑提供了一种更实用、更环保的方法。对于某些基材，添加两亲性表面活性剂大大增强了该过程。该方法代表了在水中进行钯催化的 C-H 功能化过程的一个罕见例子。
• Structural Studies on Bioactive Compounds. 23. Synthesis of Polyhydroxylated 2-Phenylbenzothiazoles and a Comparison of their Cytotoxicities and Pharmacological Properties with Genistein and Quercetin
  作者：Malcolm F. G. Stevens、Carol J. McCall、Peter Lelievald、Peter Alexander、Audrey Richter、Donna E. Davies

  DOI：10.1021/jm00037a020

  日期：1994.5

  receptor tyrosine kinase or the PDGF receptor tyrosine kinase in a standard mitogenesis assay utilizing human fibroblasts, no discrimination was observed. In this assay, the compounds inhibited DNA synthesis when added to cells during S phase. This suggests that inhibition could not be interpreted in terms of tyrosine kinase inactivation but more likely as a relatively broad specificity for the ATP-binding

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差