2-amino-3-ethoxycarbonyl-4-(p-nitrophenyl)-4H-naphtho<1,2-b>pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-3-ethoxycarbonyl-4-(p-nitrophenyl)-4H-naphtho<1,2-b>pyran
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 390.395
• InChiKey: UTEYVHLYULGHKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 乙基 2-氰基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-amino-3-ethoxycarbonyl-4-(p-nitrophenyl)-4H-naphtho<1,2-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  4 H-苯并[h]亚甲基衍生物的合成，体外细胞毒性以及4-芳基和3-，7-位的结构-活性关系

  摘要：

  制备了一系列2-氨基-4 H-苯并[ h ]色烯和2,7-二氨基-4 H-苯并[ h ]色烯衍生物作为潜在的细胞毒剂。根据光谱数据建立了合成化合物的结构。与长春碱和秋水仙碱比较，使用MTT比色测定法研究了合成的化合物对MCF-7，HCT-116和HepG-2细胞系的体外细胞毒活性。探索了在3、4和7位修饰的4 H-苯并[ h ]色烯的构效关系。抗肿瘤评估的结果表明，化合物VIIIc，VIId，VIIb，VIIe，VIIIg和与长春碱和秋水仙碱相比，VIIIc，VIId，VIIb，VIIe，VIIIg，VIIc，VIIIe，Vf，IIIa抑制了MCF-7的生长，而VIIb，VIId，VIIe，IIIa，VIIa，VIIIc，VIIc，IIId，IIIg，与秋水仙碱相比，IIIf，IIIb，IIIh，VIIIb，VIIIa，VIIIe，IIIc，Vg，IIIe，VIIIg，Vf，IIIf抑制了

  DOI：

  10.1515/chempap-2016-0049

文献信息

• Triton B catalyzed three-component, one-pot synthesis of 2-amino-2-chromenes at ambient temperature
  作者：Gowravaram Sabitha、M. Bhikshapathi、Sambit Nayak、R. Srinivas、J. S. Yadav

  DOI：10.1002/jhet.544

  日期：2011.3

  2‐amino‐2‐chromenes is described at ambient temperature by the reaction of an aldehyde and malononitrile or ethyl cyanoacetate with α‐naphthol or β‐naphthol in ethanol in presence of a catalytic amount of Triton B. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  在环境温度下，乙醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯与α-萘酚或β-萘酚在乙醇中催化量的反应，描述了一锅三组分合成2-氨基-2-色烯的方法。 Triton BJ Heterocyclic Chem。，（2011年）。
• [Cu(bpdo)2·2H2O]2+/montmorillonite: a highly effective and recyclable catalyst for the synthesis of 2-amino-4H-chromenes, 2-amino-4H-benzopyrans and spiroacenaphthylene derivatives via MCR in aqueous media
  作者：Reihaneh Malakooti、Majid M. Heravi、Zahra Amiri、Kosar Kafshdarzadeh、Vahideh Zadsirjan、Zeynab Parsaee

  DOI：10.1007/s11164-022-04745-2

  日期：2022.7

  [Cu(bpdo)2·2H2O]2+/Montmorillonite was successfully prepared by impregnation method and characterized by XRD, FESEM, EDS, ICP, FT-IR, and TGA. The XRD patterns show swelling of montmorillonite layers, leading more absorption of the Cu (II) complexes. The catalytic activity of this novel nanocomposite was investigated in the efficient synthesis of 2-amino-4H-chromene and 2-amino-4H-benzopyran derivatives

  采用浸渍法成功制备了[Cu(bpdo) 2 ·2H 2 O] 2+ /蒙脱土，并通过XRD、FESEM、EDS、ICP、FT-IR和TGA对其进行了表征。XRD 图案显示蒙脱石层膨胀，导致更多的铜 (II) 配合物吸收。研究了这种新型纳米复合材料在通过多组分反应 (MCR) 有效合成 2-氨基-4 H-色烯和 2-氨基-4 H-苯并吡喃衍生物中的催化活性。在 [Cu(bpdo) 2 ·2H 2 O] 2+存在下，多种取代苯甲醛、丙二腈（或氰基乙酸乙酯）和多种可烯醇化的 C-H 活化酸性化合物发生反应/Mont，在回流条件下在EtOH/H 2 O中得到相应的2-氨基-4 H-色烯和2-氨基-4 H-苯并吡喃衍生物。此外，在[Cu(bpdo) 2 ·2H 2 O] 2+ /Mont、EtOH/H 2回流条件下，成功合成了螺色烯和螺苊衍生物。O. 这种方法的一些优点包括效率和快速，导致反应时间短
• Martin, Nazario; Martinez-Grau, Angeles; Seoane, Carlos, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 4, p. 1225 - 1228
  作者：Martin, Nazario、Martinez-Grau, Angeles、Seoane, Carlos、Marco, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, in-vitro cytotoxicity of 4H-benzo[h]chromene derivatives and structure–activity relationships of 4-aryl group and 3-, 7-positions
  作者：Ahmed M. El-Agrody、Heba K. Abd El-Mawgoud、Ahmed M. Fouda、Essam S. A. E. H. Khattab

  DOI：10.1515/chempap-2016-0049

  日期：2016.1.1

  A series of 2-amino-4H-benzo[h]chromene and 2,7-diamino-4H-benzo[h]chromene derivatives were prepared as potential cytotoxic agents. The structures of the synthesised compounds were established on the basis of spectral data. The in-vitro cytotoxic activity of the synthesised compounds against the cell lines MCF-7, HCT-116 and HepG-2 was investigated in comparison with vinblastine and colchicine, using

  制备了一系列2-氨基-4 H-苯并[ h ]色烯和2,7-二氨基-4 H-苯并[ h ]色烯衍生物作为潜在的细胞毒剂。根据光谱数据建立了合成化合物的结构。与长春碱和秋水仙碱比较，使用MTT比色测定法研究了合成的化合物对MCF-7，HCT-116和HepG-2细胞系的体外细胞毒活性。探索了在3、4和7位修饰的4 H-苯并[ h ]色烯的构效关系。抗肿瘤评估的结果表明，化合物VIIIc，VIId，VIIb，VIIe，VIIIg和与长春碱和秋水仙碱相比，VIIIc，VIId，VIIb，VIIe，VIIIg，VIIc，VIIIe，Vf，IIIa抑制了MCF-7的生长，而VIIb，VIId，VIIe，IIIa，VIIa，VIIIc，VIIc，IIId，IIIg，与秋水仙碱相比，IIIf，IIIb，IIIh，VIIIb，VIIIa，VIIIe，IIIc，Vg，IIIe，VIIIg，Vf，IIIf抑制了