o-(2-butenyloxy)bromobenzene | 94083-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: o-(2-butenyloxy)bromobenzene
• 英文别名: 1-bromo-2-(but-2-enoxy)benzene；ortho-O-(3-methyl-allyl)bromobenzene；2-crotyloxybromobenzene；1-Bromo-2-but-2-enoxybenzene
• CAS: 94083-63-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: GWGOPJUHSUCEJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(2-butenyloxy)bromobenzene 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 diethylzinc 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 2-(chloromethoxy)-1-(1-cyclopropylethyl)-3-sec-butylbenzene
  参考文献：
  名称：

  新型2,6-二取代苯酚衍生物作为全身麻醉剂的设计，合成与评价

  摘要：

  合成了一系列新型的光学活性的2,6-二取代的烷基酚，与广泛使用的异丙酚相比，它们的麻醉特性得到了改善。环丙基的引入不仅增加了空间效应，而且在其麻醉性能上也引入了立体选择性效应。化合物1，2，和6被选定为用于进一步临床前开发包括它们的水溶性前药的研究中的潜在候选。在澳大利亚和中国正在进行作为全身麻醉剂的候选化合物6（Haisco HSK3486）的临床研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00254
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 2-溴苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以78.96%的产率得到o-(2-butenyloxy)bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  新型2,6-二取代苯酚衍生物作为全身麻醉剂的设计，合成与评价

  摘要：

  合成了一系列新型的光学活性的2,6-二取代的烷基酚，与广泛使用的异丙酚相比，它们的麻醉特性得到了改善。环丙基的引入不仅增加了空间效应，而且在其麻醉性能上也引入了立体选择性效应。化合物1，2，和6被选定为用于进一步临床前开发包括它们的水溶性前药的研究中的潜在候选。在澳大利亚和中国正在进行作为全身麻醉剂的候选化合物6（Haisco HSK3486）的临床研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00254

文献信息

• A radical approach to the copper oxidative addition problem: Trifluoromethylation of bromoarenes
  作者：Chip Le、Tiffany Q. Chen、Tao Liang、Patricia Zhang、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1126/science.aat4133

  日期：2018.6

  Arenes get a light boost onto copper Insertion of palladium into an aryl halide bond is the first step in numerous variants of cross-coupling chemistry used to make carbon-carbon bonds. Copper is an appealing alternative catalyst for such reactions because of its abundance and downstream reactivity profile. However, this preliminary step, termed oxidative addition, is often prohibitively slow for the

  芳烃在铜上得到轻微提升将钯插入芳基卤化物键是用于制造碳-碳键的众多交叉偶联化学变体的第一步。铜是此类反应的一种有吸引力的替代催化剂，因为它的丰度和下游反应性特征。然而，这个初步步骤，称为氧化加成，对于较便宜的金属来说通常非常缓慢。乐等人。报告解决这个问题的光催化方法。与硅烷配对的光氧化还原催化剂可以激活芳基溴化物与铜反应，可能是通过芳基自由基。在这种情况下，铜然后催化芳烃的三氟甲基化。科学，这个问题 p。1010 光催化剂和硅烷的组合通过铜催化活化芳基溴化物，使其功能化。在过去的一个世纪中，过渡金属催化的芳烃功能化已被广泛用于分子合成。在这个领域，由于高价铜倾向于通过各种偶联片段进行还原消除，铜催化长期以来一直被认为是一种特权平台。然而，氧化添加的缓慢性质限制了铜广泛促进卤代芳烃偶联方案的能力。在这里，我们证明了这种铜氧化加成问题可以通过芳基自由基捕获机制来克服，其中芳基自由基是通过甲硅烷
• Facile Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofuran-3-ylacetic Acids by Novel Electrochemical Sequential Aryl Radical Cyclization-Carboxylation of 2-Allyloxybromobenzenes Using Methyl 4-tert-Butylbenzoate as an Electron-Transfer Mediator
  作者：Hisanori Senboku、Jun-ya Michinishi、Shoji Hara

  DOI：10.1055/s-0030-1260794

  日期：2011.7

  Facile synthesis of 2,3-dihydrobenzofuran-3-ylacetic acids and related analogues was successfully carried out by a novel electrochemical aryl radical generation and its 5-exo cyclization followed by a carboxylation sequence of 2-allyloxybromobenzenes by using methyl 4-tert-butylbenzoate as an electron-transfer mediator.

  以 4-叔丁基苯甲酸甲酯为电子转移介质，通过新型电化学芳基自由基生成及其 5-外向环化，然后通过 2-烯丙氧基溴苯的羧化序列，成功地合成了 2,3-二氢苯并呋喃-3-基乙酸及相关类似物。
• COPPER(I)-INDUCED RADICAL CYCLIZATION OF DIETHYL o-(ALLYLOXY)PHENYLMALONATES TO CHROMAN DERIVATIVES
  作者：Jun-ichiro Setsune、Takashi Ueda、Kimihiro Matsukawa、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/cl.1984.1931

  日期：1984.11.5

  The reaction of o-(allyloxy)bromobenzenes with copper(I) diethyl malonate afforded diethyl o-(allyloxy)phenylmalonates which under the reaction conditions cyclized to give 4,4-bis(ethoxycarbonyl)-3-methylchromans, 4,4-bis(ethoxycarbonyl)-3-methylenechromans, and 3-(3-butenyl)-4,4-bis(ethoxycarbonyl)chromans.

  邻(烯丙氧基)溴苯与丙二酸二乙酯铜(I)反应得到邻(烯丙氧基)苯基丙二酸二乙酯，其在反应条件下环化得到4,4-双(乙氧基羰基)-3-甲基苯并二氢吡喃，4,4-双(乙氧基羰基)-3-亚甲基苯并二氢吡喃和3-(3-丁烯基)-4,4-双(乙氧基羰基)苯并二氢吡喃。