2-甲基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑 | 22815-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑
• 中文别名: 2-甲基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-二唑
• 英文名称: 2-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-methyl-5-(4'-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole；5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-methyl-5-(4-nitro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole；2-Methyl-5-(4-nitrophenyl)[1,3,4]oxadiazole
• CAS: 22815-99-2
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• mdl: MFCD00186437
• 分子量: 205.173
• InChiKey: GYXVCRNXNQDIMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑 在 钯 氢气 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以to give the title compound (0.76 g)的产率得到4-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Macrolides

  摘要：

  本发明涉及以下所示并在此定义的大环内酯化合物及其用途，例如作为动物，包括人类的抗菌和抗原虫剂：还公开了制备这些化合物，中间体和药物组合物的方法，以及通过将这些化合物用于需要的主体治疗或预防疾病的方法。本摘要仅为摘录，不限于本发明。

  公开号：

  US20060135447A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸乙酯 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-甲基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  Peet, Norton P.; Sunder, Shyam, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1807 - 1816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Harnessing Autoxidation of Aldehydes: <i>In Situ</i> Iodoarene Catalyzed Synthesis of Substituted 1,3,4-Oxadiazole, in the Presence of Molecular Oxygen
  作者：Jyoti Chauhan、Mahesh K Ravva、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02542

  日期：2019.8.16

  Isobutyraldehyde underwent auto-oxidation in the presence of molecular oxygen to generate an acyloxy radical under a “metal-free” environment. They were subsequently exploited in situ to afford hypervalent iodines with p-anisolyl iodide which generated substituted 1,3,4-oxadiazoles in moderate to excellent yields from N′-arylidene acetohydrazides. The reaction strategy tolerated diverse substitution

  异丁醛在分子氧存在下进行自氧化，以在“无金属”环境下生成酰氧基。随后将它们原位开发，以提供对-苯甲酰碘的高价碘，后者从N'-亚芳基乙酰肼以中等至极好的收率生成取代的1,3,4-恶二唑。该反应策略容许在酰肼底物上进行多种取代。对照实验和文献优先权支持​​了促进产物形成的原位碘亚芳基配合物的形成。
• Electrophilic activation of nitroalkanes in efficient synthesis of 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Alexander V. Aksenov、Vladislav Khamraev、Nicolai A. Aksenov、Nikita K. Kirilov、Dmitriy A. Domenyuk、Vladimir A. Zelensky、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c9ra00976k

  日期：——

  A novel methodology for general and chemoselective preparation of non-symmetric 1,3,4-oxadiazoles is developed. This unusual reaction proceeds via polyphosphoric acid-assisted activation of nitroalkanes towards nucleophilic attack with acylhydrazides.

  开发了一种用于非对称 1,3,4-恶二唑的通用和化学选择性制备的新方法。这种不寻常的反应是通过多磷酸辅助的硝基烷烃活化向酰基肼的亲核攻击而进行的。
• Synthesis, oxidation and dehydrogenation of cyclic N,O- and N,S-acetals. Part III. Transformation of N,O-acetals: 3-acyl-1,3,4-oxadiazolines
  作者：László Somogyi

  DOI：10.1002/jhet.5570440603

  日期：2007.11

  Various aldehyde and ketone acylhydrazones are synthesized and, under acylating conditions, cyclized into 3-acyl-1,3,4-oxadiazolines. The scope and limitations of these cyclizations and the possible side reactions (e.g. formation of the open-chain N,O-acylhydrazinocarbinols) are dissected. For the first time, simple, convenient and efficient dehydrogenations of 3-acyl-1,3,4-oxadiazolines to oxadiazoles

  合成了各种醛和酮酰基hydr，并在酰化条件下将其环化成3-酰基-1,3,4-恶二唑啉。剖析了这些环化作用的范围和局限性以及可能的副反应（例如，形成开链的N，O-酰基肼基碳氢化合物）。首次提出了通过高锰酸钾或更简单地用硝酸铈铈（IV）铵（CAN）处理将3-酰基-1,3,4-恶二唑啉简单，方便，有效地脱氢为恶二唑的方法。2,2-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉以及醛二酰基hydr的CAN氧化（2,5-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉的开链异构体）再生母体羰基化合物。
• Preparation of 5-Substituted 2-Methyl-1,3,4-oxadiazoles from 5-Substituted Tetrazoles and Acetic Anhydride
  作者：Branko S. Jursic、Zoran Zdravkovskif

  DOI：10.1080/00397919408010158

  日期：1994.6

  Abstract Readily available tetrazoles can be transformed into the corresponding 2-methyl-1,3,4-oxazodiazoles by heating their acetic anhydride solution. The procedure is simple, short, gives high yields, and is applicable to large scale syntheses.

  摘要 容易获得的四唑可以通过加热其乙酸酐溶液转化为相应的 2-甲基-1,3,4-恶唑二唑。该方法简单、短、收率高，适用于大规模合成。
• NOVEL PIPERAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-CoA DESATURASE
  申请人：Sundaresan Kumar

  公开号：US20090239848A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to piperazine derivatives that act as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及作为硬脂酰辅酶A去饱和酶抑制剂的哌嗪衍生物。该发明还涉及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。