2-甲基-5-(4-硝基苯基)呋喃-3-羧酸乙酯 | 175276-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-5-(4-硝基苯基)呋喃-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-(4-nitrophenyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 175276-69-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: ZOFJPHGCPKKPJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-(4-硝基苯基)呋喃-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到5-(4-氨基苯基)-2-甲基呋喃-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  通过式I表示的化合物：其中R2从H、(C1-4)烷基、卤素、卤代烷基、OH、(C1-6)烷氧基、NH(C1-4烷基)或N(C1-4烷基)2的组中选择；R4为H或Me；R5为H或Me；R11为H、(C1-4)烷基、(C3-4)环烷基和(C1-4)烷基-(C3-4)环烷基；A为(C1-3)烷基的连接链；B为O或S；n为0或1；其中当n为0时：环C为具有1至4个来自O、N和S的杂原子的6-或10-成员芳基或5-或6-成员杂环，所述芳基和所述杂环可选地被取代；E为CONR12R13；CONHNR14R15；NR16COR17；NR18SO2(C1-6)烷基；SO2NR19R20；或SO2R21；或当n为1时：环C如上定义，E为单键或连接基；和环D为具有1至4个来自O、N和S的杂原子的6-或10-成员芳基或5-或6-成员杂环，所述芳基和所述杂环可选地被1至5个取代基取代；或其盐或前药作为HIV逆转录酶的抑制剂。

  公开号：

  US20040006071A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 三烯丙基胺 、 氧气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-甲基-5-(4-硝基苯基)呋喃-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr和β-酮酸酯的铜介导的[3 + 2]氧化环化反应：2,3,5-三取代呋喃的合成。

  摘要：

  已成功实现了使用N-甲苯磺酰hydr作为二碳合成子的首次尝试，该尝试进行了铜介导的[3 + 2]氧化环化反应，以中等至良好的收率提供了2,3,5-三取代的呋喃。该方法的特征包括廉价的金属催化剂，易于获得的底物，高区域选择性和方便的操作。这些研究为进一步探索N-甲苯磺酰hydr的强大而多样的反应能力提供了重要的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00568

文献信息

• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium: A Simple and Efficient Procedure for Paal–Knorr Furan Synthesis
  作者：Gangqiang Wang、Zhi Guan、Rongchang Tang、Yanhong He

  DOI：10.1080/00397910902978049

  日期：2010.1.14

  The ionic liquid 1-butyl-3-methyl-imidazolium hydrogen sulfate, [bmim]HSO4, efficiently catalyzes Paal–Knorr furan synthesis without any organic solvent. A wide range of aliphatic and aromatic 1,4-diketones easily undergo condensations to form furan derivatives, providing a general and convenient procedure. The Paal–Knorr reaction of ester-substituted 1,4-diketones is first reported. The ionic liquid

  离子液体 1-丁基-3-甲基-咪唑硫酸氢盐 [bmim]HSO4 无需任何有机溶剂即可有效催化 Paal-Knorr 呋喃合成。广泛的脂肪族和芳香族 1,4-二酮很容易缩合形成呋喃衍生物，提供了一个通用和方便的程序。首次报道了酯取代的 1,4-二酮的 Paal-Knorr 反应。离子液体可以回收并重新用于后续运行，而不会显着降低效率。
• Copper-Catalyzed Coupling of 2-Siloxy-1-alkenes and Diazocarbonyl Compounds: Approach to Multisubstituted Furans, Pyrroles, and Thiophenes
  作者：Wei Wen Tan、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00904

  日期：2016.7.1

  We report herein copper(II)-catalyzed cyclization reactions of silyl enol ethers derived from methyl ketones with α-diazo-β-ketoesters or α-diazoketones to afford 2-siloxy-2,3-dihydrofuran derivatives or 2,3,5-trisubstituted furans, respectively, under mild conditions. The former cyclization products serve as versatile 1,4-diketone surrogates, allowing facile preparation of 2,3,5-trisubstituted furans

  我们在本文中报道了铜（II）催化的甲基酮衍生的甲硅烷基烯醇醚与α-重氮-β-酮酸酯或α-二氮酮的环化反应，从而提供2-siloxy-2,3-dihydrofuran衍生物或2,3,5-三取代的呋喃，分别在温和的条件下。以前的环化产品可以用作通用的1,4-二酮替代物，从而可以轻松制备2,3,5-三取代的呋喃，吡咯和噻吩。
• NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1506195B1

  公开（公告）日：2008-10-29
• US6806265B2
  申请人：——

  公开号：US6806265B2

  公开（公告）日：2004-10-19
• [EN] NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS NON NUCLEOSIDIQUE DE TRANSCRIPTASE INVERSE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2003097644A2

  公开（公告）日：2003-11-27

  Compounds represented by formula (I), wherein R2 is selected from the group consisting of H, (C1-4)alkyl, halo, haloalkyl, OH, (C1-6)alkoxy, NH(C1-4alkyl) or N(C1-4alkyl)2; R4 is H or Me; R5 is H or Me; R11 is H, (C1-4)alkyl, (C3-4)cycloalkyl and (C1-4)alkyl-(C3-4)cycloalkyl; A is a connecting chain of (C1-3)alkyl; B is O or S; n is 0 or 1; wherein when n is 0: Ring C is 6- or 10-membered aryl or 5- or 6-membered heterocycle having from 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of O, N, and S, said aryl and said heterocycle being optionally substituted; and E is CONR12R13 ; CONHNR14R15; NR16COR17; NR18SO2(C1-6)alkyl; SO2NR19R20; or SO2R21; or when n is 1: Ring C is as defined above and E is a single bond or a connecting group; and Ring D is 6- or 10-membered aryl or 5- or 6-membered heterocycle having from 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of O, N, and S, said aryl and said heterocycle being optionally substituted with from 1 to 5 substituents; or a salt or a prodrug thereof are provided as inhibitors of HIV reverse transcriptase.