2-甲基-5-(4-甲基苯基)-3-糠酸乙酯 | 4302-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2-甲基-5-(4-甲基苯基)-3-糠酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-(p-tolyl)furan-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-5-(4-methylphenyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 4302-54-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: PXKJXAHWYBFSHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-(4-甲基苯基)-3-糠酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-Methyl-1-(2-methyl-5-p-tolyl-furan-3-ylmethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Porretta; Scalzo; Chimenti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 5, p. 629 - 639

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-4-oxo-4-(p-tolyl)butanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-甲基-5-(4-甲基苯基)-3-糠酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Porretta; Scalzo; Chimenti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 5, p. 629 - 639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of Furans Using Base- and Acid-Supported Reagents ‘Na2CO3/Al2O3-PPA/SiO2'
  作者：Tadashi Aoyama、Takashi Nagaoka、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0030-1258402

  日期：2011.2

  convenient method for the one-pot synthesis of furans from β-keto esters and α-halo ketones was developed using an acid- and base-supported reagent system ‘Na2CO3/Al2O3-PPA/SiO2’. The condensation reaction of triketones, which are formed from the reaction of β-keto esters with α-halo ketones in the presence of Na2CO3/Al2O3, was promoted by PPA/SiO2 to give the corresponding furans in good yields. This method

  开发了一种方便的方法，可使用酸和碱支持的试剂系统'Na 2 CO 3 / Al 2 O 3 -PPA / SiO 2 '从β-酮酯和α-卤代酮一锅合成呋喃。PPA / SiO 2促进了β-酮酸酯与α-卤代酮在Na 2 CO 3 / Al 2 O 3存在下的反应而形成的三酮缩合反应，得到了相应的呋喃。产量。与分步法相比，该方法简单易行，收率好。 呋喃-一锅合成-支持的试剂
• Copper-Mediated [3 + 2] Oxidative Cyclization Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazones and β-Ketoesters: Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Furans
  作者：Yubing Huang、Xianwei Li、Yue Yu、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00568

  日期：2016.6.17

  The first attempt utilizing N-tosylhydrazones as two-carbon synthons has been successfully achieved, which underwent a copper-mediated [3 + 2] oxidative cyclization reaction to afford 2,3,5-trisubstituted furans in moderate to good yields. The features of this method include inexpensive metal catalyst, readily available substrates, high regioselectivity and convenient operation. The studies provide

  已成功实现了使用N-甲苯磺酰hydr作为二碳合成子的首次尝试，该尝试进行了铜介导的[3 + 2]氧化环化反应，以中等至良好的收率提供了2,3,5-三取代的呋喃。该方法的特征包括廉价的金属催化剂，易于获得的底物，高区域选择性和方便的操作。这些研究为进一步探索N-甲苯磺酰hydr的强大而多样的反应能力提供了重要的途径。
• Synthesis of polysubstituted furans from aryl gem-dibromoethenes
  作者：Wensheng Zhang、Wenjing Xu

  DOI：10.1007/s10593-017-2100-2

  日期：2017.5

  Synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans can be performed at 120°C in DMF using aryl gem-dibromoethenes and ethyl acetoacetate as the starting substrates under the assistance of Ag2CO3–Cs2CO3–KOAc system. The structures of the products were confirmed by IR, 1H, 13C NMR spectroscopy and elemental analysis.

  2,3,5-三取代呋喃的合成可以在DMF中于120°C下进行，使用Ag 2 CO 3 -Cs 2 CO 3 -KOAc体系辅助的芳基宝石-二溴乙烯和乙酰乙酸乙酯作为起始底物。产物的结构通过IR，1 H，13 C NMR光谱和元素分析确认。
• Tuning radical reactivity using iodine in oxidative C(sp³)–H/C(sp)–H cross-coupling: an easy way toward the synthesis of furans and indolizines
  作者：Shan Tang、Kun Liu、Yue Long、Xiaotian Qi、Yu Lan、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c5cc01825k

  日期：——

  Molecular iodine was found to be an effective redox catalyst for the oxidative cross-coupling of carbonyl compounds with terminal alkynes.

  分子碘被发现是一种有效的氧化还原催化剂，可用于羰基化合物与末端炔烃的氧化交叉偶联反应。
• N-sulphonylated amino acid derivatives, method for the production and use thereof
  申请人：Sturzebecher Jorg

  公开号：US20070055065A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The present invention relates to N-sulfonylated amino acid derivatives, where an aryl radical is linked via the sulfonyl group N-terminally to the amino acid and a radical which comprises at least one imino group and at least one further basic group which represents an optionally modified amino, amidino or guanidino group is linked C-terminally via the carbonyl group. The invention likewise relates to processes for preparing these compounds and to their use, in particular as inhibitors of matriptase.

  本发明涉及N-磺酰化氨基酸衍生物，其中芳基基团通过磺酰基N-末端与氨基酸连接，而包含至少一个亚胺基团和至少一个其他碱性基团的基团则通过羰基基团C-末端连接。本发明还涉及制备这些化合物的方法以及它们的用途，特别是作为matriptase的抑制剂。