methyl 2-(thiazol-5-yl)acetate | 16565-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(thiazol-5-yl)acetate
• 英文别名: -essigsaeure-methylester；thiazol-5-yl-acetic acid methyl ester；Methyl 2-(1,3-thiazol-5-yl)acetate
• CAS: 16565-78-9
• 化学式: C₆H₇NO₂S
• 分子量: 157.193
• InChiKey: JCXJQZZOBOFGTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(thiazol-5-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-<4-Amino-2-methyl-pyrimidinyl-(5)-methyl>-5-(2-hydroxy-ethyl)-thiazolium-bro-mid Hydrobromid
  参考文献：
  名称：

  Zur Theorie der Thiaminpyrophosphat-Wirkung, VI. Die Bedeutung des Konformationsverhältnisses zwischen Pyrimidin- und Thiazolring für die Coenzym-Wirkung von Thiamin-pyrophosphat in der Hefe-Pyruvatdecarboxylase

  摘要：

  DOI：

  10.1515/bchm2.1967.348.1.506
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 溴 作用下， 生成 methyl 2-(thiazol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Zur Theorie der Thiaminpyrophosphat-Wirkung, VI. Die Bedeutung des Konformationsverhältnisses zwischen Pyrimidin- und Thiazolring für die Coenzym-Wirkung von Thiamin-pyrophosphat in der Hefe-Pyruvatdecarboxylase

  摘要：

  DOI：

  10.1515/bchm2.1967.348.1.506

文献信息

• Catalytic Carboxylation of Heteroaromatic Compounds: Double and Single Carboxylation with CO2
  作者：Tsuyoshi Mita、Hiroki Masutani、Sho Ishii、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1055/s-0037-1612414

  日期：2019.4

  presence of PdCl2[P(n-Bu)3]2 (10 mol%) and ZnEt2, 2-furyl and 2-pyrrolylmethyl acetate were carboxylated with CO2 (1 atm), affording doubly carboxylated products in good yields. In this dearomative transformation, α,e-dicarboxylic acids were obtained selectively, in contrast to our previous report in which α,γ-dicarboxylic acids were selectively produced from 2-indolylmethyl acetates. In contrast, 5-thiazolylmethyl

  在 PdCl2[P(n-Bu)3]2 (10 mol%) 和 ZnEt2 存在下，2-呋喃基和 2-吡咯基乙酸甲酯用 CO2 (1 atm) 羧化，以良好的产率得到双羧化产物。在这种脱芳基转化中，选择性地获得了 α,e-二羧酸，这与我们之前的报告相反，其中 α,γ-二羧酸是从 2-吲哚基乙酸甲酯中选择性产生的。相比之下，5-噻唑基乙酸甲酯和萘基乙酸甲酯主要经历单羧化。
• Acetamide compounds as glucokinase activators, their process and medicinal applications
  申请人：Impetis Biosciences Ltd.

  公开号：EP2402327B1

  公开（公告）日：2018-03-07
• Zur Theorie der Thiaminpyrophosphat-Wirkung, VI. Die Bedeutung des Konformationsverhältnisses zwischen Pyrimidin- und Thiazolring für die Coenzym-Wirkung von Thiamin-pyrophosphat in der Hefe-Pyruvatdecarboxylase
  作者：ALFRED SCHELLENBERGER、INGRID HEINROTH、GERHARD HÜBNER

  DOI：10.1515/bchm2.1967.348.1.506

  日期：1967.1