d(4)-Benzalaceton | 130208-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: d(4)-Benzalaceton
• 英文别名: 1,1,1,3-tetradeuterio-4-phenyl-but-3-en-2-one；1,1,1,3-Tetradeuterio-4-phenylbut-3-en-2-one；1,1,1,3-tetradeuterio-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 130208-38-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 150.157
• InChiKey: BWHOZHOGCMHOBV-CWIRFKENSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-42 °C(lit.)
• 沸点：
  260-262 °C(lit.)
• 闪点：
  150 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d(4)-Benzalaceton 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碘 、 palladium diacetate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  选择性交叉脱氢C（sp3）-H与芳烃的芳基化。

  摘要：

  选择性的C（sp3）-C（sp2）键结构是化学合成中的主要关注点。尽管经典的交叉偶联反应成功，但惰性C（sp3）-H和C（sp2）-H键之间的交叉脱氢偶联代表了对新C（sp3）-C（sp2）键的有吸引力的替代选择。在本文中，我们建立了醇与非定向芳烃的选择性分子间和分子内C（sp3）-H芳基化反应，从而提供了访问广泛的β-芳基化醇的一般途径，包括四氢萘-2-醇和苯并吡喃-3-具有高至优异的化学和区域选择性的醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00588
• 作为产物：
  描述：

  氘代丙酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 d(4)-Benzalaceton
  参考文献：
  名称：

  选择性交叉脱氢C（sp3）-H与芳烃的芳基化。

  摘要：

  选择性的C（sp3）-C（sp2）键结构是化学合成中的主要关注点。尽管经典的交叉偶联反应成功，但惰性C（sp3）-H和C（sp2）-H键之间的交叉脱氢偶联代表了对新C（sp3）-C（sp2）键的有吸引力的替代选择。在本文中，我们建立了醇与非定向芳烃的选择性分子间和分子内C（sp3）-H芳基化反应，从而提供了访问广泛的β-芳基化醇的一般途径，包括四氢萘-2-醇和苯并吡喃-3-具有高至优异的化学和区域选择性的醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00588

文献信息

• Facile Construction of Tetrahydropyrrolizines by Iron-Catalyzed Double Cyclization of Alkene-Tethered Oxime Esters with 1,2-Disubstituted Alkenes
  作者：Takuya Shimbayashi、Daiki Nakamoto、Kazuhiro Okamoto、Kouichi Ohe

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01073

  日期：2018.5.18

  cycloaddition reaction of alkene-tethered oxime esters with 1,2-disubstituted alkenes afforded tetrahydropyrrolizines, the structural motif often seen in bicyclic alkaloids. The reaction proceeds through consecutive cycloaddition reactions. These include, first, intramolecular cyclization, followed by intermolecular cyclization with a 1,2-disubstituted alkene in a regioselective manner where an imine moiety

  链拴的肟酯与1,2-二取代的烯烃的铁催化的环加成反应得到四氢吡咯烷酮，其结构基序通常出现在双环生物碱中。该反应通过连续的环加成反应进行。这些包括，首先，分子内环化，然后以区域选择性的方式用1,2-二取代的烯烃进行分子间环化，其中首先产生的亚胺部分起关键作用。
• Ternary Electron Donor–Acceptor Complex Enabled Enantioselective Radical Additions to α, β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Jae Yeon Kim、Yea Suel Lee、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acscatal.1c04835

  日期：2021.12.17

  An electron donor–acceptor (EDA) complex is an association between a Lewis base (electron donor) and a Lewis acid (electron acceptor) in the ground state. The EDA complex has received widespread attention and been recognized as an attractive synthetic method because this complex can generate active radical ion pairs by light irradiation in mild reaction conditions and does not require any additional

  电子供体-受体 (EDA) 复合物是基态路易斯碱（电子供体）和路易斯酸（电子受体）之间的结合。EDA复合物受到广泛关注并被认为是一种有吸引力的合成方法，因为该复合物可以在温和的反应条件下通过光照射产生活性自由基离子对，并且不需要任何额外的光敏剂。在此，我们在手性 oxazaborolidinium 离子作为手性路易斯酸催化剂存在下，使用三元 EDA 络合物成功开发了可见光诱导对 α, β-不饱和羰基化合物的对映选择性自由基反应的第一个例子。当α，β-不饱和醛应用于该反应体系时，1，以高产率（高达 93%）和高对映选择性（高达 95% ee）获得了 2-加成产物。与 α, β-不饱和醛相比，α, β-不饱和酮以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 94% ee）得到 1,4-加成产物。各种机理实验，例如紫外/可见吸收光谱，支持在与手性 oxazaborolidinium 离子催化剂和
• Selective Cross-Dehydrogenative C(sp³)–H Arylation with Arenes
  作者：Hong-Yan Hao、Yang-Jie Mao、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00588

  日期：2020.3.20

  Selective C(sp3)-C(sp2) bond construction is of central interest in chemical synthesis. Despite the success of classic cross-coupling reactions, the cross-dehydrogenative coupling between inert C(sp3)-H and C(sp2)-H bonds represents an attractive alternative toward new C(sp3)-C(sp2) bonds. Herein, we establish a selective inter- and intramolecular C(sp3)-H arylation of alcohols with nondirected arenes

  选择性的C（sp3）-C（sp2）键结构是化学合成中的主要关注点。尽管经典的交叉偶联反应成功，但惰性C（sp3）-H和C（sp2）-H键之间的交叉脱氢偶联代表了对新C（sp3）-C（sp2）键的有吸引力的替代选择。在本文中，我们建立了醇与非定向芳烃的选择性分子间和分子内C（sp3）-H芳基化反应，从而提供了访问广泛的β-芳基化醇的一般途径，包括四氢萘-2-醇和苯并吡喃-3-具有高至优异的化学和区域选择性的醇。