3-(2-methoxycarbonylvinyl)-2-cyclohexenone | 426826-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-methoxycarbonylvinyl)-2-cyclohexenone
• 英文别名: methyl 3-(3-oxocyclohexen-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 426826-94-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: SZLLQPAPBZDENU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxycarbonylvinyl)-2-cyclohexenone 、 N-isobutylidene-4-methylbenzenesulfonamide 在 三丁基膦 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到methyl 2-(3-isopropyl-4-oxo-2-tosyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-isoindol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  在膦催化下轻松合成立体选择性六氢异吲哚-4-酮

  摘要：

  据报道，在膦催化下，N-芳基磺酰亚胺类化合物与环状共轭二烯之间的正式[3 + 2]环化反应，可合成出一种新的六氢异吲哚-4-酮合成方法。关键底物是在环外双键上具有吸电子取代基（酯基，酰胺基，氰基，磷酰基和酮基）的3-乙烯基环己基-2-烯酮，它为构建吡咯啉环提供了三个原子的合成子。在这些环空中观察到总的顺式立体选择性。基于氘代实验和密度泛函理论（DFT）计算，已经证明了反应的范围并考虑了机理问题。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000701
• 作为产物：
  描述：

  3-(对甲苯磺酰基)氧-2-环己烯-1-酮 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-methoxycarbonylvinyl)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  在膦催化下轻松合成立体选择性六氢异吲哚-4-酮

  摘要：

  据报道，在膦催化下，N-芳基磺酰亚胺类化合物与环状共轭二烯之间的正式[3 + 2]环化反应，可合成出一种新的六氢异吲哚-4-酮合成方法。关键底物是在环外双键上具有吸电子取代基（酯基，酰胺基，氰基，磷酰基和酮基）的3-乙烯基环己基-2-烯酮，它为构建吡咯啉环提供了三个原子的合成子。在这些环空中观察到总的顺式立体选择性。基于氘代实验和密度泛函理论（DFT）计算，已经证明了反应的范围并考虑了机理问题。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000701

文献信息

• Brønsted-base-catalyzed remote cascade reactivity of 2,4-dienones – asymmetric synthesis of tetrahydrothiophenes
  作者：Artur Przydacz、Rafał Kowalczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/c7ob02397a

  日期：——

  developed cascade involving 1,6-addition followed by the intramolecular aldol reaction provides a straightforward access to polysubstituted tetrahydrothiophene derivatives of biological and synthetic importance. Target products, bearing three contiguous stereocenters including one quaternary, have been obtained with excellent yields (up to 98%) and with good to high stereocontrol (>20:1 dr, up to 97:3

  这项研究表明，利用布朗斯台德碱催化可以实现2,4-二烯酮的远程级联官能化。涉及1，6-加成然后分子内羟醛反应的发达级联反应提供了直接获得具有生物学和合成重要性的多取代四氢噻吩衍生物的途径。获得了具有三个连续立体中心（包括一个四级）的目标产物，具有优异的收率（高达98％）和良好的至高立体控制（> 20：1 dr，高达97：3 er），并且通过以下反应促进了级联反应简单易用的金鸡纳生物碱金鸡宁。
• Site and stereoselectivity in sulfa-Michael addition to equivocally activated conjugated dienes
  作者：Rafał Kowalczyk、Przemysław J. Boratyński、Aleksandra J. Wierzba、Julia Bąkowicz

  DOI：10.1039/c5ra09631f

  日期：——

  course of sulfa-Michael addition of thiols to terminally divergently activated dienes partially incorporated in a cyclic system, as in substituted 2-(3-oxocyclohexenyl)-vinyls, can be to some extent altered by the choice of activation method. The ratio of products of competing 1,4- and 1,6-addition reactions is dependent on the potency of the electron withdrawing group. The iminium ion catalysis favors 1

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