benzyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoate | 113956-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoate
• CAS: 113956-82-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: RIJYQBJMRVEILZ-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Brassinosteroids of Varying Acyl Side Chains and Evaluation of Their Brassinolide-like Activity

  摘要：

  含有各种侧链基团的油菜素内酯被合成，其活性通过米种叶片倾斜测定法中的50%有效剂量（以摩尔计算每株植物的ED50）的倒数对数来确定，使用协同剂吲哚-3-乙酸（IAA）。在酯结构的羰基的α位引入羟基显著增强了活性。2α,3α-二羟基-17β-[(2R,3S)-2-羟基-3-甲基戊酰氧]基-β-同源-7-氧-5α-雄甾-6-酮表现出最高的活性，在与IAA的协同作用下，其pED50被确定为10.5。在相同条件下，油菜素内酯和蒽醇的pED50值分别为13.6和12.3。就酰基的α碳而言，R型的效能是对应的S型的10倍。将侧链的末端结构（Et）替换为最强化合物油菜素内酯（i-Pr）的结构并没有增加活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1097
• 作为产物：
  描述：

  D-别异亮氨酸 在 硫酸 、 caesium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 benzyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  C2修饰的抗分枝杆菌天然产物吡咯霉素类似物的合成和构效关系研究。

  摘要：

  已经制备了一系列抗分枝杆菌天然产物吡咯霉素的衍生物，其中C2侧链通过CC单键连接到大环核心结构上，代替了天然产物中合成上要求更高的烯醇酯双键。足够大小的疏水性C2取代基通常为这些二氢吡啶霉素提供强大的抗Mtb活性（最小抑制浓度（MIC）约为2.5μM），因此一些类似物接近天然吡咯霉素的活性。令人惊奇地，与吡啶霉素相反，这些化合物中的一些对结核分枝杆菌（Mtb）中InhA的过表达不敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01457

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Asymmetric Oxidation of α-Hydroxy Esters Using Molecular Oxygen as Stoichiometric Oxidant
  作者：Alexander T. Radosevich、Christine Musich、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja0433424

  日期：2005.2.1

  A vanadium-catalyzed method for the oxidative kinetic resolution of alpha-hydroxyesters, using oxygen as the terminal oxidant, is described. The catalyst is generated in situ from vanadium(V) tri-iso-propoxyoxide in combination with a tridentate ligand derived from 3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde and (S)-tert-leucinol. The reaction allows for the enantioselective synthesis of both aromatic and aliphatic

  描述了使用氧作为末端氧化剂的 α-羟基酯的氧化动力学拆分的钒催化方法。该催化剂由三异丙氧基氧化钒 (V) 与衍生自 3,5-二-叔丁基水杨醛和 (S)-叔亮氨醇的三齿配位体结合而原位生成。该反应允许对映选择性合成芳香族和脂肪族仲醇，包括含有烯烃和炔烃的仲醇。
• Total synthesis of esters of AK-toxin II and AF-toxin IIc starting from vitamin C as a chiral material.
  作者：Hiroshi Irie、Kohei Matsumoto、Takao Kitagawa、Yong Zhang、Tamio Ueno、Tadakazu Nakashima、Hiroshi Fukami

  DOI：10.1248/cpb.35.2598

  日期：——

  Total synthesis of the methyl esters of AK-toxin II and AF-toxin IIC, host-specific toxins to the susceptible cultivars Japanese pear and strawberry, was accomplished in optically active forms using vitamin C as a chiral material.

  完成了AK毒素II和AF毒素IIC的甲酯的全合成，这些毒素对易感品种日语梨和草莓具有选择性，合成过程中采用了维生素C作为手性材料，得到光学活性形式。
• Discovery, Total Synthesis, and SAR of Anaenamides A and B: Anticancer Cyanobacterial Depsipeptides with a Chlorinated Pharmacophore
  作者：David A. Brumley、Sarath P. Gunasekera、Qi-Yin Chen、Valerie J. Paul、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01281

  日期：2020.6.5

  New modified depsipeptides and geometric isomers, termed anaenamides A (1a) and B (1b), along with the presumptive biosynthetic intermediate, anaenoic acid (2), were discovered from a marine cyanobacterium from Guam. Structures were confirmed by total synthesis. The alkylsalicylic acid fragment and the C-terminal α-chlorinated α,β-unsaturated ester are novelties in cyanobacterial natural products.

  从关岛的海洋蓝细菌中发现了新的修饰的十肽和几何异构体，称为酰胺A（1a）和B（1b），以及假定的生物合成中间体花生酸（2）。通过全合成确认结构。在蓝藻天然产物中，烷基水杨酸片段和C端α-氯代α，β-不饱和酯是新颖的。癌细胞活力分析表明，C末端单元起药效基团作用，双键几何结构影响细胞毒性。
• Synthesis of Methyl Esters of AF-Toxin IIa and IIc, Toxins to Japanese White Pear Produced by Alternaria alternata Strawberry Pathotype.
  作者：Hiroshi IRIE、Takao KITAGAWA、Masaaki MIYASHITA、Yong ZHANG

  DOI：10.1248/cpb.39.2545

  日期：——

  Methyl esters of AF-toxin IIa and IIc, toxic compounds to Japanese white pear produced by Alternaria alternata strawberry pathotype, were synthesized as the optically active forms starting from vitamin C as a chiral material.

  以维生素 C 为手性材料，合成了 AF 毒素 IIa 和 IIc 的甲酯，它们是由草莓病型交替孢霉产生的对日本白梨有毒的化合物。
• Synthesis, characterization and activity of new phosphonate dipeptides as potential inhibitors of VanX
  作者：Chao Jia、Ke-Wu Yang、Cheng-Cheng Liu、Lei Feng、Jian-Min Xiao、Li-Sheng Zhou、Yi-Lin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.094

  日期：2012.1

  VanX, a Zn(II)-dependent D-ala-D-ala dipeptidase, is essential for vancomycin resistance in Enterococcus faecium. The enzymatic activity of VanX was previously found to be inhibited competitively by 2-[(1-aminoethyl) (hydroxy) phosphoryl]oxy} propanoic acid (1B). Here we report the synthesis and characterization of seven phosphonate dipeptide analogs of D-ala-D-ala with various substituent, the activity evaluation indicated that six of these phosphonate analogs inhibit VanX with IC50 of 0.48-8.21 mM. These data revealed a structure-activity relationship which is that the large substituent group on beta-carbon resulted in low binding affinity of the phonphonate analog to VanX. This information will be helpful to guide the design and synthesis of the tightly-binding inhibitors for VanX. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.