benzyl (E)-2-hydroxy-3-methylpent-3-enoate | 847199-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (E)-2-hydroxy-3-methylpent-3-enoate
• CAS: 847199-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: OWTJPUGEROQDMZ-XCVCLJGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (E)-2-hydroxy-3-methylpent-3-enoate 在 Wilkinson's catalyst 、 (S)-tert-leucinol 3,5-di-t-Bu-salicylidene derivative 、 氢气 、 氧气 、 三异丙氧基氧化钒 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 40.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为化学计量氧化剂的钒催化α-羟基酯的不对称氧化

  摘要：

  描述了使用氧作为末端氧化剂的 α-羟基酯的氧化动力学拆分的钒催化方法。该催化剂由三异丙氧基氧化钒 (V) 与衍生自 3,5-二-叔丁基水杨醛和 (S)-叔亮氨醇的三齿配位体结合而原位生成。该反应允许对映选择性合成芳香族和脂肪族仲醇，包括含有烯烃和炔烃的仲醇。

  DOI：

  10.1021/ja0433424
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 盐酸 、 bis(triphenylphosphine)iododioxorhenium(V) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 benzyl (E)-2-hydroxy-3-methylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为化学计量氧化剂的钒催化α-羟基酯的不对称氧化

  摘要：

  描述了使用氧作为末端氧化剂的 α-羟基酯的氧化动力学拆分的钒催化方法。该催化剂由三异丙氧基氧化钒 (V) 与衍生自 3,5-二-叔丁基水杨醛和 (S)-叔亮氨醇的三齿配位体结合而原位生成。该反应允许对映选择性合成芳香族和脂肪族仲醇，包括含有烯烃和炔烃的仲醇。

  DOI：

  10.1021/ja0433424

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Asymmetric Oxidation of α-Hydroxy Esters Using Molecular Oxygen as Stoichiometric Oxidant
  作者：Alexander T. Radosevich、Christine Musich、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja0433424

  日期：2005.2.1

  A vanadium-catalyzed method for the oxidative kinetic resolution of alpha-hydroxyesters, using oxygen as the terminal oxidant, is described. The catalyst is generated in situ from vanadium(V) tri-iso-propoxyoxide in combination with a tridentate ligand derived from 3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde and (S)-tert-leucinol. The reaction allows for the enantioselective synthesis of both aromatic and aliphatic

  描述了使用氧作为末端氧化剂的 α-羟基酯的氧化动力学拆分的钒催化方法。该催化剂由三异丙氧基氧化钒 (V) 与衍生自 3,5-二-叔丁基水杨醛和 (S)-叔亮氨醇的三齿配位体结合而原位生成。该反应允许对映选择性合成芳香族和脂肪族仲醇，包括含有烯烃和炔烃的仲醇。