4-acetoxy-3-ethyl-azetidin-2-one | 82290-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-acetoxy-3-ethyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 4-acetoxy-3-ethylazetidine-2-one；4-acetoxy-3-ethylazetidin-2-one；2-Azetidinone, 4-(acetyloxy)-3-ethyl-；(3-ethyl-4-oxoazetidin-2-yl) acetate
• CAS: 82290-86-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: VHOMYEKCMUWHJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-3-ethyl-azetidin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 二甲基硫 、 BANT sensitizer 、 氢氟酸 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5R,6S)-2-(dimethoxymethylidene)-6-ethyl-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 β-内酰胺前体的 C3-N 环闭合合成青霉烯

  摘要：

  合成 de l'ethyl-6α methoxy-2 peneme-2carboxylate-3 demethyle a partir d'acetoxy-4ethyl-3 azetidinone-2

  DOI：

  10.1021/ja00291a074
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-ethyl-2-azetidinone 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-acetoxy-3-ethyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids. III. Synthesis of 6-ethylpenems.

  摘要：

  一个N-保护的4-苯硫基-2-氮杂环丁酮衍生物(3b)经过乙基化得到3c，后者通过标准程序转化为膦叶立德5d。5d的内酰胺Wittig反应产生了6-乙基青霉烯酯8a和9a，通过侧链操作转变为氨基酸8d和9d，接着转化为乙酰胺衍生物8e和9e，它们是抗生素PS-5的1-硫类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1854

文献信息

• A short and stereoselective synthesis of the carbapenem antibiotic PS-5
  作者：Tetsuji Kametani、Toshio Honda、Atsushi Nakayama、Yuko Sasakai、Tomoko Mochizuki、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19810002228

  日期：——

  The benzyl ester (3) and p-nitrobenzyl ester (PNB ester)(4) of the antibiotic PS-5 and the bis-protected PS-6 (5) were stereoselectively synthesised by application of the new carbon–carbon bond formation reaction at the C-4-position of 4-acetoxy-3-ethyl- or 4-acetoxy-3-ethyl- or 4-acetoxy-3-isopropyl-azetidin-2-ones [(10) or (11)].

  抗生素PS-5和双保护的PS-6（5）的苄基酯（3）和对硝基苄基酯（PNB酯）（4）是通过在室温下应用新的碳-碳键形成反应立体合成的。 4-乙酰氧基-3-乙基或4-乙酰氧基-3-乙基或4-乙酰氧基-3-异丙基-氮杂环丁烷-2-酮的C-4-位[（10）或（11）]。
• Antibacterial penem derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04585767A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  Antibacterially active penem compounds and salts of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or an esterifying group, R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, or protected hydroxy, and R.sup.1 is phenyl, naphthyl, thienyl, pyridyl, quinolyl, or isoquinolyl, or such a group which is mono-, di-, or tri-substituted; methods for making such compounds or salts; and antibacterial pharmaceutical preparations containing the compounds or salts.

  具有抗菌活性的青霉素类化合物和公式##STR1##的盐，其中R为氢或酯化基团，R.sup.2为氢、羟基或保护羟基，R.sup.1为苯基、萘基、噻吩基、吡啶基、喹啉基或异喹啉基，或者是单取代、双取代或三取代的这样一种基团；制备这种化合物或盐的方法；以及含有这些化合物或盐的抗菌药物制剂。
• 6-substituted penem compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04692442A1

  公开（公告）日：1987-09-08

  The invention relates to 2-penem-3-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.a represents an organic radical bonded by a carbon atom to the ring carbon atom, a free, etherified or esterified hydroxy or mercapto group or a halogen atom, R.sub.1 represents hydrogen, an organic radical bonded by a carbon atom to the ring carbon atom, or an etherified mercapto group, and R.sub.2 represents a hydroxy group or an R.sub.2.sup.A radical that together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)-- forms a protected carboxyl group, and to salts of such compounds with salt-forming groups, processes for the manufacture of such compounds, pharmaceutical preparations containing compounds of the formula I with pharmacological properties, and their use. The compounds have antibiotic activity.

  该发明涉及公式##STR1##的2-青霉烯-3-羧酸化合物，其中R.sub.a代表通过碳原子与环碳原子结合的有机基团，一个自由的、醚化或酯化的羟基或巯基团或一个卤原子，R.sub.1代表氢、通过碳原子与环碳原子结合的有机基团，或醚化的巯基，R.sub.2代表一个羟基或一个R.sub.2.sup.A基团，与羰基--C(.dbd.O)--一起形成一个保护的羧基团，以及含有公式I化合物的具有药理特性的药物制剂的盐和具有盐形成基团的这些化合物的盐，制造这些化合物的方法，含有具有药理特性的公式I化合物的药物制剂，以及它们的用途。这些化合物具有抗生素活性。
• Reduction process for the preparation of 4-unsubstituted azetidin-2-ones
  申请人：——

  公开号：US04683303A1

  公开（公告）日：1987-07-28

  Novel process for the preparation of azetidin-2-ones of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently from each other are hydrogen, or an organic group linked to the ring carbon via a carbon atom, a nitrogen atom or an oxygen atom, characterized in that a corresponding 4-acyloxyazetidin-2-one, which is substituted by a group --O--CO--R.sup.3 at the 4-position, wherein R.sup.3 is hydrogen or an organic radical stable at the reaction conditions, is reacted with a complex metal hydride comprising reactive hydride ions, such as, lithium borohydride, sodium borohydride, potassium borohydride, zinc borohydride or tetraorganoammonium borohydride.

  制备azetidin-2-酮的新方法，其化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2独立地是氢，或通过碳原子、氮原子或氧原子与环碳相连的有机基团，其特征在于，将相应的4-酰氧基azetidin-2-酮与在4位被一个--O--CO--R.sup.3基团取代的基团反应，其中R.sup.3是在反应条件下稳定的氢或有机基团，所用的试剂是包含反应性氢化物离子的复杂金属氢化物，如硼氢化锂、硼氢化钠、硼氢化钾、硼氢化锌或四有机铵硼氢化物。
• 4-tetrahydropyranthioazetidinyl phosphoranes: Versatile intermediates in the synthesis of 2-penems
  作者：Antonio Longo、Paolo Lombardi、Carmelo Gandolfi、Giovanni Franceschi

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80097-4

  日期：1981.1

  The total synthesis of four racemic -6-ethyl-2-penems has been developed using the 4-tetrahydropyranthioazetidinyl phosphorane as a common precursor.

  已经使用4-四氢吡喃硫基氮杂环丁烷基膦作为共同的前体开发了四种外消旋-6-乙基-2-青霉烯的总合成物。