(1R,2R,3S)-3-(1,1-Dimethyl-4-oxo-butyl)-1,2-dimethyl-5-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 877659-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R,3S)-3-(1,1-Dimethyl-4-oxo-butyl)-1,2-dimethyl-5-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 877659-56-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: NWQDHLFZVRDUAZ-PVXIVEMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-3-(1,1-Dimethyl-4-oxo-butyl)-1,2-dimethyl-5-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1,2,8,8-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Georgyone、Arborone 和结构亲戚的对映选择性合成。与嗅觉分子级理解的相关性

  摘要：

  Georgyone (1) 和 arborone (2) 是强大的木质气味剂，已与它们的对映异构体一起以对映选择性合成。1 和 2 的几个结构亲属也具有对映选择性，以探测 1 和 2 与它们激活的嗅觉 G 蛋白偶联受体结合的分子细节。这些研究得出了许多关于木香气味结构要求的结论，包括绝对构型、关键甲基取代和关键甲基的空间取向。气味 1 和 2 与至少 10 个小鼠嗅觉受体结合，为气味感知/分化的组合模型提供支持。讨论了这项工作对可能的受体结合模式的影响。

  DOI：

  10.1021/ja057483x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-3-(1,1-Dimethyl-pent-4-enyl)-1,2-dimethyl-5-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1R,2R,3S)-3-(1,1-Dimethyl-4-oxo-butyl)-1,2-dimethyl-5-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Georgyone、Arborone 和结构亲戚的对映选择性合成。与嗅觉分子级理解的相关性

  摘要：

  Georgyone (1) 和 arborone (2) 是强大的木质气味剂，已与它们的对映异构体一起以对映选择性合成。1 和 2 的几个结构亲属也具有对映选择性，以探测 1 和 2 与它们激活的嗅觉 G 蛋白偶联受体结合的分子细节。这些研究得出了许多关于木香气味结构要求的结论，包括绝对构型、关键甲基取代和关键甲基的空间取向。气味 1 和 2 与至少 10 个小鼠嗅觉受体结合，为气味感知/分化的组合模型提供支持。讨论了这项工作对可能的受体结合模式的影响。

  DOI：

  10.1021/ja057483x