(E)-(S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-8-iodo-7-methylocta-1,7-dien-3-one | 936445-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-8-iodo-7-methylocta-1,7-dien-3-one
• 英文别名: (5S,7E)-8-iodo-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-methylocta-1,7-dien-3-one
• CAS: 936445-67-9
• 化学式: C₁₇H₂₁IO₃
• 分子量: 400.256
• InChiKey: YMNSXOJNYKDDGC-HVJHFUJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-8-iodo-7-methylocta-1,7-dien-3-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到(E)-(S)-5-hydroxy-8-iodo-7-methylocta-1,7-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Monomeric Counterpart of Marinomycin A

  摘要：

  An efficient and highly convergent synthesis of the monomeric counterpart of the antitumor-antibiotic marine natural product marinomycin A was achieved by using optically active titanium complexes to control the configuration of the stereogenic centers, a highly stereo- and regioselective cross-metathesis to generate the (E)-configured C20-C21 double bond, and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination followed by a Pd-catalyzed Stille cross-coupling to construct the tetraene moiety.

  DOI：

  10.1021/jo900945x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-iodo-3-methylbut-3-enal 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 (E)-(S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-8-iodo-7-methylocta-1,7-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Stereoselective Synthesis of the Monomeric Counterpart of Marinomycin A

  摘要：

  The monomeric counterpart of marinomycin A, an antitumor-antibiotic marine natural product, was synthesized efficiently in 11 steps from the commercially available ethyl (R)-(-)-3-hydroxybutyrate. The strategy was highlighted by a crucial regio- and stereoselective cross-metathesis to form the C20-C21 double bond, enantioselective allyltitanations to control the configuration of the C17, C23, and C25 stereogenic centers, and a stereocontrolled construction of the tetraene moiety based on an original Horner-Wadsworth-Emmons olefination followed by a Pd-catalyzed cross-coupling.

  DOI：

  10.1021/ol070240k