6-<4-(1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3-pyridinyl)-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>butyl>-4-methoxy-1,3-dimethyl-2(1H)-pyridinone | 183789-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-<4-(1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3-pyridinyl)-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>butyl>-4-methoxy-1,3-dimethyl-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: 6-(4-(1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3-pyridinyl)-4-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}butyl)-4-methoxy-1,3-dimethyl-2(1H)-pyridinone；6-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(1-methyl-2-oxopyridin-3-yl)butyl]-4-methoxy-1,3-dimethylpyridin-2-one
• CAS: 183789-74-4
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₄Si
• 分子量: 446.662
• InChiKey: PDEADJVWDYMQIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<4-(1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3-pyridinyl)-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>butyl>-4-methoxy-1,3-dimethyl-2(1H)-pyridinone 以 甲醇 为溶剂， 反应 39.0h， 以109 mg的产率得到(3α,4β,6aβ,7β,10aα)-(+/-)-7-({[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}butyl)-4,5,7,8,9,10-hexahydro-12-methoxy-1,3,5-trimethyl-3,10a:4,6a-dietheno-1,5-benzodiazocine-2,6(1H,3H)dione
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮照片-[4 + 4] 紫杉烷的方法

  摘要：

  在 3 位和 6' 位由四碳链束缚的吡啶酮可以进行 [4 + 4] 光环加成，同时形成三个，但不是四个，四取代的碳。在一项针对紫杉烷的研究中，发现 28 的光环加成完全受系链上的（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基控制，从而产生具有五个立体中心和在紫杉醇（紫杉醇）中发现的两个季碳的光产物。该光产物证明对硅胶不稳定，但一种烯烃的饱和得到稳定的产物 (30)。30 的烯醇醚的环氧化仅从环辛烯环的一个面进行，证明了多环系统的面偏差并正确引入了紫杉醇的 C-2 立体中心。作为这项研究的一部分，已知对 [4 + 4] 光二聚反应惰性的 4-甲氧基-2-吡啶酮，

  DOI：

  10.1021/ja962207r
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.41h， 生成 6-<4-(1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3-pyridinyl)-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>butyl>-4-methoxy-1,3-dimethyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮照片-[4 + 4] 紫杉烷的方法

  摘要：

  在 3 位和 6' 位由四碳链束缚的吡啶酮可以进行 [4 + 4] 光环加成，同时形成三个，但不是四个，四取代的碳。在一项针对紫杉烷的研究中，发现 28 的光环加成完全受系链上的（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基控制，从而产生具有五个立体中心和在紫杉醇（紫杉醇）中发现的两个季碳的光产物。该光产物证明对硅胶不稳定，但一种烯烃的饱和得到稳定的产物 (30)。30 的烯醇醚的环氧化仅从环辛烯环的一个面进行，证明了多环系统的面偏差并正确引入了紫杉醇的 C-2 立体中心。作为这项研究的一部分，已知对 [4 + 4] 光二聚反应惰性的 4-甲氧基-2-吡啶酮，

  DOI：

  10.1021/ja962207r

文献信息

• The BC rings of taxol by [4+4] photocycloaddition
  作者：Scott McN. Sieburth、K. Ravindran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76686-x

  日期：1994.6

  Intramolecular photocycloaddition of 2-pyridones joined by a four-carbon chain will form the fused 8-6 ring system of taxol with both of the quaternary carbons. A C-7 silyloxy group on the tether fully controls stereogenesis to give the photoproduct as a single isomer.
• A 2-Pyridone Photo-[4 + 4] Approach to the Taxanes
  作者：Scott McN. Sieburth、Jianhao Chen、Krishnamoorthy Ravindran、Jian-long Chen

  DOI：10.1021/ja962207r

  日期：1996.1.1

  product (30). Epoxidation of the enol ether of 30 proceeds exclusively from one face of the cyclooctene ring, demonstrating the facial bias of the polycyclic system and correctly introducing the C-2 stereogenic center of taxol. As part of this study, 4-methoxy-2-pyridones, known to be inert to [4 + 4] photodimerization, were found to undergo [4 + 4] photocycloaddition with 4-unsubstituted-2-pyridones

  在 3 位和 6' 位由四碳链束缚的吡啶酮可以进行 [4 + 4] 光环加成，同时形成三个，但不是四个，四取代的碳。在一项针对紫杉烷的研究中，发现 28 的光环加成完全受系链上的（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基控制，从而产生具有五个立体中心和在紫杉醇（紫杉醇）中发现的两个季碳的光产物。该光产物证明对硅胶不稳定，但一种烯烃的饱和得到稳定的产物 (30)。30 的烯醇醚的环氧化仅从环辛烯环的一个面进行，证明了多环系统的面偏差并正确引入了紫杉醇的 C-2 立体中心。作为这项研究的一部分，已知对 [4 + 4] 光二聚反应惰性的 4-甲氧基-2-吡啶酮，